Supramolecular helical columns from the self-assembly of chiral rods

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 3, 2008, Pages 871-881

  Ryu, Ja Hyoung ^a   Tang, Lijun ^a   Lee, Eunji ^a   Kim, Ho Joong ^a   Lee, Myongsoo ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Chirality; Helical columns; Helical inversion; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHIRALITY; CHROMOPHORES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; LIGHT SCATTERING; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY SCATTERING;

CHIRAL RODS; CLOSED CBRS; HELICAL INVERSION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BENZENE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; MACROMOLECULE; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARTICLE SIZE; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVES; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PARTICLE SIZE; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES; WATER;

EID: 38849152278     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701080     Document Type: Article

References (73)

1. a) J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763-4768;
2. b) S. Förster, T. Plantenberg, Angew. Chem. 2002, 114, 712-739;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 688-714;
4. c) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491 -1546;
5. d) J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070.
6. a) A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, R. Varghese, S. J. George, Angew. Chem. 2006, 118, 1159-1162;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144;
8. b) Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761-1764;
9. c) M. Lee, B.-K. Cho, W.-C. Zin, Chem. Rev. 2001, 101, 3869-3892.
10. a) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, P. Adelman, R. Samant, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5992-6002;
11. b) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170;
12. c) R. S. Johnson, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5735-5743.
13. a) F. Vera, R. M. Tejedor, P. Romero, J. Barbera, M. B. Ros, J. L. Serrano, T. Sierra, Angew. Chem. 2007, 119, 1905-1909;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1873-1877;
15. b) T. Kato. T. Matsuoka, N. Masayuki, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003-2006;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972;
17. c) M. Inouye, M. Waki, H. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022-2027.
18. T. Ishi-i, R. Kuwahara, A. Takata. Y. Jeong, K. Sakurai, S. Mataka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 763-776.
19. A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, R. Varghese, S. J. George, Angew. Chem. 2006, 118, 470-474;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
21. W.-Y. Yang, E. Lee, M. Lee. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3484-3485.
22. a) J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796;
23. b) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem. 2000, 112, 234-236;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 228-230.
25. a) H.-J. Kim, W.-C. Zin, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7009-7014:
26. b) K. Kishikawa, S. Furusawa, T. Yamaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1597-1605.
27. a) D. J. Hill, M. J. Mio, R.B. Prince, T.S. Hughes, J.S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011:
28. b) R. Oda. I. Hue, S.J. Candau, Angew. Chem. 1998, 110, 2835-2838;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689-2691;
30. c) J. Makarevic̀, M. Jokić, Z. Raza, Z. Š tefanić, B. Kojić-Prodic̀, M. Žinić, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5567-5580;
31. d) M. S. Spector, J. V. Selinger, A. Singh, J. M. Rodriguez, R. R. Price, J. M. Schnur, Langmuir 1998, 14, 3493-3500;
32. e) A. R. Hirst, B. Huang, V. Castelletto, I.W. Hamley, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2180-2188.
33. a) A. Tanatani, M. J. Mio, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793;
34. b) H. Fenniri, B.-L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072;
35. c) V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979-2989;
36. d) M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, Science 1995, 268, 1860-1866;
37. e) M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. 1999, 111, 3328-3345;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154;
39. f) K. Tang, M. M. Green, K. S. Cheon, J. V. Selinger, B. A. Garetz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313-7323.
40. a) K. Maeda, H. Mochizuki. M. Watanabe, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7639-7650;
41. b) D. Pijper, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2007, 119, 3767-3770;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3693-3696;
43. c) S. Tomar, M. M. Green, L. A. Day, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3367-3375.
44. Ph. Leclère, M. Surin, P. Viville, R. Lazzaroni, A. F. M. Kilbinger, O. Henze, W. J. Feast, M. Cavallini, F. Biscarini, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2004, 16, 4452-4466.
45. B. W. Messmore, P. A. Sukerkar, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992-7993.
46. a) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, Ph. Leclère, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1275;
47. b) van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027;
48. c) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949;
49. d) J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494;
50. e) O. Henze, J. Feast, F. Gardebien, P. Jonkheijm, R. Lazzaroni, Ph. Leclère, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5923-5929.
51. J. Bae, J.-H. Choi, Y.-S. Yoo, N.-K. Oh, B.-S. Kim, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9668-9669.
52. J.-H. Ryu, H.-J. Kim, Z. Huang, E. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2006, 118, 5430-5433;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5304-5307.
54. K. S. Jeong, S. Y. Kim, U.-S. Shin, M. Kogej, N. T. M. Hai, P. Broekmann, N. Jeong, B. Kirchner, M. Reiher, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672-17685.
55. C.-J. Jang, J.-H. Ryu, J.-D. Lee, D. Sohn, M. Lee, Chem. Mater. 2004, 16, 4226-4231.
56. a) J.-H. Ryu, N.-K. Oh, W.-C Zin, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3551-3558;
57. b) M. Lee, B.-K. Cho, H. Kim, J.-Y. Lee, W.-C. Zin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9168-9179.
58. a) C. Rosini, G. P. Spada, G. Proni, S. Masiero, S. Scamuzzi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 506-512;
59. b) S. Superchi, M. I. Donnoli, G. Proni, G. P. Spada, C. Rosini, J. Org. Chem. 1999, 64, 4762-4767;
60. c) C. Rosini, S. Scamuzzi, G. Uccello-Barretta, P. Salvadori, J. Org. Chem. 1994, 59, 7395-7400;
61. d) G. Gottarelli, P. Mariani, G.P. Spada, B. Samori, A. Forni, G. Solladié, H. Hibert, Tetrahedron 1983, 39, 1337-1344.
62. ρ.
63. a) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komri, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676;
64. b) See the Supporting Information.
65. C. Nuckolls, T. J. Katz, T. Verbiest, S. V. Elshocht, H.-G. Kuball, S. Kiesewalter, A. J. Lovinger, A. Persoons, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8656-8660.
66. N. Berova, K. Nakanishi in Circular Dichroism: Principle and Application, 2nd ed. (Eds. : N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, Chapter 12.
67. E. Gorecka, D. Pociecha, J. Mieczkowski, J. Matraszek, D. Guillon, B. Donnio, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15946-15947.
68. V. S. K. Balagurusamy, G. Ungar, V. Percec, G. Johansson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555.
69. J. Boersma, J. Chem. Phys. 1981, 74, 6989-6990.
70. a) A. Lohr, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 5199-5202;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5071-5074;
72. b) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Noite, Science 1999, 284, 785-788;
73. c) N. A. J. M. Sommerdijk, P. J. J. A. Buynsters, H. Akdemir, D. G. Geurts, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, B. Zwanenburg, Chem. Eur. J. 1998, 4, 127-136.