A DFT study on reaction of eupatilin with hydroxyl radical in solution

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 966-974

  Li, Minjie ^a   Liu, Weixia ^a   Peng, Chunrong ^a   Ren, Qinghua ^a   Lu, Wencong ^a   Deng, Wei ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

density functional theory; eupatilin; hydroxyl radical; radical scavenging mechanisms

Indexed keywords

ANTIOXIDANT PROPERTIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; DIFFERENT MECHANISMS; ELECTRON-PROTON TRANSFERS; EUPATILIN; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROXYL RADICALS; LIVING CELL; NATURAL BOND ORBITAL; POLAR SOLVENTS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; PROTON LOSS; RADICAL SCAVENGING; SCAVENGE REACTIVE OXYGEN SPECIES; SINGLY OCCUPIED MOLECULAR ORBITALS; SPIN DENSITIES;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; METHANOL; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC SOLVENTS;

FLAVONOIDS;

EID: 84874237680     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24060     Document Type: Article

References (88)

1. H. Kamiya, T. Ueda, T. Ohgil, A. H. Kasai, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 761.
2. A. Jenner, T. G. England, O. I. Aruoma, B. Halliwell, Biochem. J. 1998, 331, 365.
3. V. Y. Antonchenko, E. J. Kryachko, Phys. Chem. A 2005, 109, 3052.
4. A. Agarwal, S. Gupta, L. Sekhon, R. Shah, Antioxid. Redox Signalling 2008, 10, 1375.
5. (a), W. R. Markesbery, J. M. Carney, Brain Pathol. 1999, 9, 133
6. (b), M. F. Beal, Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 797.
7. Z. Dhaouadi, M. Nsangou, N. Garrab, E. H. Anouar, K. Marakchi, S. Lahmar, J. Mol. Struct.: Theochem. 2009, 904, 35.
8. S. E. Browne, M. F. Beal, Antioxid. Redox Signalling 2006, 8, 2061.
9. M. Aslan, T. Ozben, Curr. Alzheimer Res. 2004, 1, 111.
10. C. Behl, Subcell. Biochem. 2005, 38, 65.
11. P. Jenner, Ann. Neurol. 2003, 53, S26.
12. G. Appendino, O. Taglialatela-Scafati, A. Romano, F. Pollastro, C. Avonto, P. Rubiolo, J. Nat. Prod. 2009, 73, 340.
13. G. Appendino, F. Belliardo, G. M. Nano, S. Stefenelli, J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 518.
14. E. J. Choi, H. M. Oh, B. R. Na, T. P. Ramesh, H. J. Lee, C. S. Choi, S. C. Choi, T. Y. Oh, S. J. Choi, J. R. Chae, S. W. Kim, C. D. Jun, Pharm. Res. 2008, 25, 1355.
15. S. Lee, M. Lee, S. H. Kim, Food Chem. Toxicol. 2008, 46, 2865.
16. E. J. Choi, H. M. Oh, H. Wee, C. S. Choi, S. C. Choi, K. H. Kim, W. C. Han, T. Y. Oh, S. H. Kim, C. D. Jun, Differentiation 2009, 77, 412.
17. A. Giangaspero, C. Ponti, F. Pollastro, G. D. Favero, R. D. Loggia, A. Tubaro, G. Appendino, S. Sosa, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7726.
18. H. Y. Ji, S. Y. Kim, D. K. Kim, J. H. Joong, H. S. Lee, Molecules 2010, 15, 6466.
19. M. J. Kim, M. H. Park, M. K. Jeong, J. D. Yeo, W. I. Cho, P. S. Chang, J. H. Chung, J. H. Lee, Food Sci. Biotechnol. 2010, 19, 535.
20. M. J. Kim, D. H. Kim, H. K. Na, Y. Surh, J. Biochem. Pharmacol. 2010, 80, 2092.
21. J. H. Cho, J. G. Lee, Y. I. Yang, J. H. Kim, J. H. Ahn, N. I. Baek, K. T. Lee, J. H. Choi, Food Chem. Toxicol. 2011, 49, 1737.
22. K. D. Yoon, Y. W. Chin, M. H. Yang, J. Kim, Food Chem. 2011, 129, 679.
23. E. J. Choi, S. Lee, J. R. Chae, H. S. Lee, C. D. Jun, S. H. Kim, Life Sci. 2011, 88, 1121.
24. T. Nakasugi, M. Nakashima, K. Komai, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3256.
25. I. Nakanishi, T. Kawashima, K. Ohkubo, H. Kanazawa, K. Inami, M. Mochizuki, S. Fukuzumi, N. Ikota, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 626.
26. M. Musialik, G. Litwinienko, Org. Lett. 2005, 7, 4951.
27. L. Estevez, R. A. Mosquera, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10614.
28. H. Y. Zhang, Y. M. Sun, X. L. Wang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 502.
29. H. Y. Zhang, H. F. Ji, New J. Chem. 2006, 30, 503.
30. L. Shen, H. Y. Zhang, H. F. Ji, Org. Lett. 2005, 7, 243.
31. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D. J. McKay, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
32. (a), M.-J. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Theochem 2007, 815, 1
33. (b), M.-J. Li, Y. Fu, H.-J. Wang, Y.-Q. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Acta Chim. Sin. 2007, 65, 1243
34. (c), Y. Fu, L. Liu, Y. Mou, B.-L. Lin, Q.-X. Guo, Theochem 2004, 674, 241.
35. (a), M. J. Li, Y. J. Li, C. R. Peng, W. C. Lu, Acta Phys. Chim. Sin. 2010, 26, 466
36. (b), M. J. Li, L. M. Zhang, W. X. Liu, W. C. Lu, Chin. J. Chem. Phys. 2011, 24, 173.
37. M. Francisco-Marquez, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077.
38. A. Galano, N. A. Macías-Ruvalcaba, O. N. M. Campos, J. Pedraza-Chaverri, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625.
39. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
41. (a), A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
42. (b), C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. (a), M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
44. (b), T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comp. Chem. 1983, 4, 294.
45. J. M. Matxain, M. Ristilä, A. Strid, L. A. Eriksson, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4636.
46. N. Nenadis, M. P. Sigalas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12196.
47. J. M. Matxain, D. Padro, M. Ristilä, A. Strid, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9629.
48. M. Najafi, K. H. Mood, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theor. Chem. 2011, 969, 1.
49. R. F. Jin, H. Z. Bao, Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 1064.
50. J. P. Cerõn-Carrasco, A. Bastida, A. Requena, J. Zúnñiga, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4366.
51. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
52. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
53. (a), Y. Fu, L. Liu, R.-Q. Li, R. Liu, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
54. (b), Y. Fu, L. Liu, H. Z. Yu, Y.-M. Wang, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227
55. (c), Y. Fu, L. Liu, Y.-M. Wang, J.-N. Li, T.-Q. Yu, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874
56. (d), Y. Fu, K. Shen, L. Liu, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13510.
57. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold,. NBO Version 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
58. (a), H. Y. Zhang, H. F. Ji, J. Mol. Struct.: Theochem. 2003, 663, 167
59. (b), A. K. Chandra, T. Uchimaru, Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407.
60. M.-J. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13818.
61. F. Bohr, E. Henon, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4857.
62. M. M. Bizarro, B. J. C. Cabral, R. M. B. dos Santos, J. A. M. Simons, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1249.
63. G. J. Tawa, I. A. Topol, S. K. Burt, R. A. Caldwell, A. A. Rashin, J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852.
64. (a), C. G. Zhan, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534
65. (b), C. G. Zhan, D. A. J. Dixon, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4403.
66. J. Rimarcik, V. Lukeš, E. Klein, M. Ilcin, J. Mol. Struct.: Theochem. 2010, 925, 25.
67. W. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7458.
68. H. Gai, B. C. Garrett, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9642.
69. A. Galano, R. Álvarez-Diduk, M. T. Ramírez-Silva, G. Alarcõn-Ángeles, A. Rojas-Hernández, Chem. Phys. 2009, 363, 13.
70. (a), E. Klein, V. Lukeš, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12312, 12320
71. (b), E. Klein, V. Lukeš, J. Mol. Struct.: Theochem. 2006, 767, 43
72. (c), E. Klein, V. Lukeš, Chem. Phys. 2006, 330, 515
73. (d), E. Klein, V. Lukeš, M. Ilcin, Chem. Phys. 2007, 336, 51.
74. (a), M. Leopoldini, I. P. Pitarch, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92
75. (b), M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916
76. (c), M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 210.
77. P. Trouillas, P. Marsal, D. Siri, R. Lazzaroni, J. L. Duroux, Food Chem. 2006, 97, 679.
78. A. K. Chandra, T. Uchimaru, Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407.
79. (a), M. Najafi, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theor. Chem. 2011, 978, 16
80. (b), M. Najafi, E. Nazarparvar, K. H. Mood, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theor. Chem. 2011, 965, 114
81. (c), J. Rimarcík, V. Lukeš, E. Klein, L. Rottmannová, Comput. Theor. Chem. 2011, 967, 273.
82. Y. Fang, L. Liu, Y. Feng, X.-S. Li, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4669.
83. Z. S. Markovic̈, J. M. D. Markovic̈, C. B. Dolic̈anin, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 69.
84. J. M. Mayer, D. A. Hrovat, J. L. Thomas, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142.
85. F. Turecek, E. A. Syrstad, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3353.
86. (a), Y. Feng, L. Liu, Y. Fang, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11518
87. (b), Y. Feng, L. Liu, J.-T. Wang, S.-W. Zhao, Q.-X. Guo, J. Org. Chem. 2004, 69, 3129.
88. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.