Theoretical study of the reaction of vitamin B6 with 1O2

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 16, 2007, Pages 4636-4642

  Matxain, Jon M ^a   Ristilä, Mikael ^a   Strid, Åke ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Density functional calculations; Energy barriers; Pyridoxine; Singlet oxygen; Vitamin B6

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; KETONES; OXIDATIVE STRESS; PHENOLS; VITAMINS;

ALLYLIC HYDROPEROXIDES; NAPHTHOLS; PYRIDOXINE; SINGLET OXYGEN;

REACTION KINETICS;

HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; PYRIDOXINE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN PEROXIDE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; VINYL COMPOUNDS; VITAMIN B 6;

EID: 34250334995     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700002     Document Type: Article

References (31)

1. G. Schneider, H. Kack, Y. Lindqvist, Structure 2000, 8, R1.
2. http://www.umm.edu/altmed/ConsSupplements/VitaminB6Pyridoxinecs.html, and references therein.
3. http://www.acnem.org/journal/14-1_july_1995/pyridoxine-vitamin_b6.htm, and references therein.
4. P. Stocker, J. F. Lesgards, N. Vidal, F. Chalier, M. Prost, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1621, 1.
5. M. Ehrenshaft, A. E. Jenns, K. R. Chung, M. E. Daub, Mol. Cell 1998, 1, 603.
6. A. H. Osmani, G. S. May, S. A. Osmani, J. Biol. Chem. 1999, 274, 23 565.
7. S. Rodriguez-Navarro, B. Llorente, M. T. Rodriguez-Manzaneque, A. Ramne, G. Uber, D. Marchesan, B. Dujon, E. Herrero, P. Sunnerhagen, J. E. Perez-Ortin, Yeast 2002, 19, 1261.
8. P. Bilski, M. Y. Li, M. Ehrenshaft, M. E. Daub, C. F. Chignell. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 129.
9. M. Ehrenshaft, P. Bilski, M. Li, C. F. Chignell, M. E. Daub, Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1999, 96, 9374.
10. B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge in Free Radicals in Biology and Medicine, 3rd ed., Oxford University Press, Oxford, 1999, and references therein.
11. I. Tejero, A. Gonzalez-Lafont, J. M. Lluch, L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 336.
12. J. Cadet, P. Vigny in Bioorganic Photochemistry, Vol. 1, Wiley, New York, 1990.
13. E. Oliveros, F. Besancon, M. Boneva, B. Kräutler, A. M. Braun. J. Photochem. Photobiol. B 1995, 29, 37.
14. B. K. Ohta, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12064.
15. J. M. Matxain, M. Ristilä, Å. Strid, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13068.
16. M. Bobrowski, A. Liwo, S. Oldziej, D. Jeziorek, T. Ossowski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8112.
17. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
18. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
19. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
20. P. Hohemberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864.
21. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
22. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
23. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
24. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
25. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances, J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 464, 211.
26. C. Tanaka, J. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2078.
27. A. Maranzana, G. Ghigo, G. Tonachini, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1414.
28. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria. M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian. Inc., Wallingford, CT, 2004.
30. E. A. Lissi, M. V. Encinas, E. Lemp, M. A. Rubio, Chem. Rev. 1993, 93, 699.
31. M. Ristilä, J. M. Matxain, Å. Strid, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16774.