Theoretical calculation of substituent effects on the O-H bond strength of phenolic antioxidants related to vitamin E

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 18, 1997, Pages 4245-4252

  Wright, James S ^a   Carpenter, David J ^a   McKay, Daniel J ^a   Ingold, K U ^b  

^a CARLETON UNIVERSITY   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; ANTIOXIDANT;

ARTICLE; CONFORMATION; DEGRADATION; DISSOCIATION CONSTANT; HYDROGEN BOND; IONIC STRENGTH; NONHUMAN; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; VITAMIN METABOLISM; X RAY ANALYSIS;

EID: 0030949450     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963378z     Document Type: Article

References (62)

1. For a review, see: Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
2. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, August, 751. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-289. Ingold, K. U.; Webb, A. C.; Witter, D.; Burton, G. W.; Metcalf, T. A.; Muller, D. P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 259, 224-225.
3. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, August, 751. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-289. Ingold, K. U.; Webb, A. C.; Witter, D.; Burton, G. W.; Metcalf, T. A.; Muller, D. P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 259, 224-225.
4. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, August, 751. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281-289. Ingold, K. U.; Webb, A. C.; Witter, D.; Burton, G. W.; Metcalf, T. A.; Muller, D. P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 259, 224-225.
5. Cheeseman, K. H.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Slater, T. F. Toxicol. Pathol. 1984, 12, 235-239. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proudfoot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247-252. Slater, T. F.; Cheeseman, K. H.; Benedetto, C.; Collins, M.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Nodes, J. T.; Proudfoot, K.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1990, 265, 51-59.
6. Cheeseman, K. H.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Slater, T. F. Toxicol. Pathol. 1984, 12, 235-239. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proudfoot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247-252. Slater, T. F.; Cheeseman, K. H.; Benedetto, C.; Collins, M.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Nodes, J. T.; Proudfoot, K.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1990, 265, 51-59.
7. Cheeseman, K. H.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Slater, T. F. Toxicol. Pathol. 1984, 12, 235-239. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proudfoot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247-252. Slater, T. F.; Cheeseman, K. H.; Benedetto, C.; Collins, M.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Nodes, J. T.; Proudfoot, K.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1990, 265, 51-59.
8. Cheeseman, K. H.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Slater, T. F. Toxicol. Pathol. 1984, 12, 235-239. Cheeseman, K. H.; Collins, M.; Proudfoot, K.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Webb, A. C.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1986, 235, 507-514. Cheeseman, K. H.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Slater, T. F.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1988, 250, 247-252. Slater, T. F.; Cheeseman, K. H.; Benedetto, C.; Collins, M.; Emery, S.; Maddix, S. P.; Nodes, J. T.; Proudfoot, K.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. J. 1990, 265, 51-59.
9. (a) Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477.
10. (b) Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
11. (c) Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Zuker, M.; Hughes, L.; Lacelle, S.; Lusztyk, E.; Slaby, M. FEBS Lett. 1986, 205, 117-120.
12. 9-11
13. Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889.
14. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063-5070.
15. (a) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Harrelson, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988. 110, 1229-1231.
16. (b) Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
17. (c) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743.
18. (d) Parker, V. D. J. Am. Chem Soc. 1992, 114, 7458-7462.
19. (e) Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294.
20. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092.
21. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737-8744.
22. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperls, R.; Martin, R. L.; Fox D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
24. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
25. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL 1994; p 9-37.
26. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
27. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
28. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
29. Costa Cabrol, B. J. C.; Fonseca, R. G. B.; Simões, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
30. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023-5035.
31. Qui, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689-1698.
32. Hagen, K.; Hedberg, K. J. Chem. Phys. 1973, 59, 158-162.
33. Bist, H. D.; Brand, J. C. D.; Williams, D. R. J. Mol. Spectrosc. 1967, 24, 402-412.
34. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
35. 23
36. Mahoney, L. R.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4722-4731.
37. Arends, I. W. C. E.; Louw, R.; Mulder, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7914-7925.
38. 7
39. Experimental values are 3.4 ± 0.1 kcal/mol; see: Forest, H.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1966, 45, 1736-1746. Quade, C. R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5490-5493. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Gunthard, H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63-76. For theoretical values using MP2 methods, 3.35 kcal/mol, see: Kim, K.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 261-269. For theoretical values using DFT methods, 3.21 kcal/mol, see: Costa Cabral, B. J.; Fonseca, R. G. B.; Simoes, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
40. Experimental values are 3.4 ± 0.1 kcal/mol; see: Forest, H.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1966, 45, 1736-1746. Quade, C. R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5490-5493. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Gunthard, H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63-76. For theoretical values using MP2 methods, 3.35 kcal/mol, see: Kim, K.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 261-269. For theoretical values using DFT methods, 3.21 kcal/mol, see: Costa Cabral, B. J.; Fonseca, R. G. B.; Simoes, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
41. Experimental values are 3.4 ± 0.1 kcal/mol; see: Forest, H.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1966, 45, 1736-1746. Quade, C. R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5490-5493. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Gunthard, H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63-76. For theoretical values using MP2 methods, 3.35 kcal/mol, see: Kim, K.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 261-269. For theoretical values using DFT methods, 3.21 kcal/mol, see: Costa Cabral, B. J.; Fonseca, R. G. B.; Simoes, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
42. Experimental values are 3.4 ± 0.1 kcal/mol; see: Forest, H.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1966, 45, 1736-1746. Quade, C. R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5490-5493. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Gunthard, H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63-76. For theoretical values using MP2 methods, 3.35 kcal/mol, see: Kim, K.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 261-269. For theoretical values using DFT methods, 3.21 kcal/mol, see: Costa Cabral, B. J.; Fonseca, R. G. B.; Simoes, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
43. Experimental values are 3.4 ± 0.1 kcal/mol; see: Forest, H.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1966, 45, 1736-1746. Quade, C. R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 5490-5493. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Gunthard, H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63-76. For theoretical values using MP2 methods, 3.35 kcal/mol, see: Kim, K.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 261-269. For theoretical values using DFT methods, 3.21 kcal/mol, see: Costa Cabral, B. J.; Fonseca, R. G. B.; Simoes, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436-444.
44. Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1960, 38, 1092-1098.
45. Ingold, K. U.; Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1961, 39, 471-480. Ingold, K. U.; Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1961, 39, 481-487.
46. Ingold, K. U.; Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1961, 39, 471-480. Ingold, K. U.; Taylor, D. R. Can. J. Chem. 1961, 39, 481-487.
47. Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 111-121.
48. 29).
49. 8c mean of 0.88 and 0.74 ≈ 0.8 kcal/mol.
50. 3C groups.
51. 36 kcal/mol.
52. Jackson, R. A.; Hosseini, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 967-968.
53. Jonsson, M.; Lind, J.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1567-1568.
54. 2 = 0.99.
55. 43
56. Jonsson, M.; Lind, J.; Reitberger, T., Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8229-8233.
57. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley: New York, 1979.
58. Howard, J. A., Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 1744-1751.
59. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806.
60. 3C, -4.8, -1.0, and -1.9; and for MeO, -3.9, -0.9, and -4.4, respectively.
61. Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904-7910.
62. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Cabiddu, S.; Fattuoni, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.