Effects of hydrogen bonding to amines on the phenol/phenoxyl radical oxidation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 18, 2002, Pages 4669-4678

  Fang, Ying ^a,b   Liu, Lei ^a   Feng, Yong ^a   Li, Xiao Song ^c   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b Columbia University ^*  (United States)

^c WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC OXIDATION POTENTIAL; AMINOACETYLENES; PHENOXYL RADICAL; PROTON AFFINITY; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFER; TYROSINE OXIDATION;

ALKALINITY; AMINES; AMMONIA; CALCULATIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; OXIDATION; PHENOLS; PROTONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0037046494     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp014425z     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Stubbe, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 257.
2. (b) Stubbe, J. A.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
3. (a) Nugent, J. H. A.; Rich, A. M.; Evans, M. C. W. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 138.
4. (b) Rappaport, F.; Lavergne, J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 246.
5. (a) MacMillan, F.; Kannt, A.; Behr, J.; Prisner, T.; Michel, H. Biochemistry 1999, 38, 9179.
6. (b) Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; DeMaso, C.; Leykam, J. F.; DeWitt, D. L.; Babcock, G. T. Science 2000, 290, 1588.
7. Putnam, C. D.; Arvai, A. S.; Bourne, Y.; Tainer, J. A. J. Mol. Biol. 2000, 296, 295.
8. Whittaker, M. M.; Ballou, D. P.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1998, 37, 8426.
9. Perlstein, G. H.; Nguyen, D. L.; Bar, H. H.; Griffin, G.; Stubbe, R. G. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10067.
10. (a) Lee, C. Y. FEBS Lett. 1992, 299, 119.
11. (b) Bernard, M. T.; MacDonald, G. M.; Nguyen, A. P.; Debus, R. J.; Barry, B. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1589.
12. (c) Campbell, K. A.; Peloquin, J. M.; Diner, B. A.; Tang, X. S.; Chisholm, D. A.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4787.
13. (a) Chaudhuri, P.; Wiegrardt, K. Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151.
14. (b) Itoh, S.; Kumei, H.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2165.
15. (a) Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533.
16. (b) van Dam, P. J.; Willems, J.-P.; Schmidt, P. P.; Potsch, S.; Barra, A.-L.; Hagen, W. R.; Hoffman, B. M.; Andersson, K. K.; Graslund, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5080.
17. (c) Warncke, K.; Perry, M. S. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 1.
18. (a) Tommos, C.; Skalicky, J. J.; Pilloud, D. L.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. Biochemistry 1999, 38, 9495.
19. (b) Tommos, C.; Babcock, G. T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 199.
20. (a) Nordlund, P.; Ekhund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123.
21. (b) Sjoberg, B.-M. Structure 1994, 2, 793.
22. (c) Rova, U.; Goodtzova, K.; Ingemarson, R.; Behravan, G.; Garslund, A.; Thelander, L. Biochemistry 1995, 34, 4267.
23. (d) Schmidt, P. P.; Rova, U.; Thelander, L.; Graslund, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21463.
24. (e) Un, S.; Atta, M.; Fontecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10713.
25. (f) Hays, A-M. A.; Vassiliev, I. R.; Golbeck, J. H.; Debus, R. J. Biochemistry 1999, 38, 11851.
26. (g) Haumann, M.; Mulkidjanian, A.; Junge, W. Biochemistry 1999, 38, 1258.
27. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812.
28. O'Malley, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11732.
29. Wang, Y.-N.; Eriksson, L. A. Int. J. Quantum Chem. 2001, 83, 220.
30. (a) Sun, L. C.; Burkitt, M.; Tamm, M.; Raymond, M. K.; Abrahamsson, M.; LeGourriérec, D.; Frapart, Y.; Magnuson, A.; Kenéz, P. H.; Brandt, P.; Tran, A.; Hammarström, L.; Styring, S.; Åkermark, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6834.
31. (b) Sun, L. C.; Hammarstrom, L.; Akermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36.
32. Maki, T.; Araki, Y.; Ishida, Y.; Onomura, O.; Matsumura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3371.
33. (a) Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11816.
34. (b) Engstrom, M.; Himo, F.; Graslund, A.; Minaev, B.; Vahtras, O.; Agren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5149.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennuci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Byrd, E. F. C.; Sherrill, C. D.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9736.
37. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 11, 1315.
38. (a) Pakinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. Theor. Chim. Acta 1999, 102, 92.
39. (b) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2305.
40. (c) Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.
41. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
42. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1991, 95, 391.
43. Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9142.
44. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9275.
45. Yi, M.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 567.
46. (a) Steadman, J.; Syage, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6786.
47. (b) Syage, J. A.; Steadman, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9606.
48. (c) Mikami, N.; Okabe, A.; Suzuki, I. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1858.
49. (d) Mikami, N.; Sato, S.; Ishigaki, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 431.
50. (e) Mikami, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 683.
51. (f) Kleinermanns, K.; Gerhards, M.; Schmitt, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 1785.
52. (g) Pino, G.; Gregoire, G.; Dedonder-Lardeux, C.; Jouvet, C.; Martrenchard, S.; Solgadi, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 893
53. (a) Abkowicz-Bienko, A. J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1004.
54. (b) Fang Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chem. Res. Chin. Univ., in press.
55. Debus, D. J.; Campell, K. A.; Pham, D. P.; Hays, A.-M. A. A.; Britt, R. D. Biochemistry 2000, 39, 6275.
56. Debus, R. J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 164.
57. Kim, H.-T.; Green, R. J.; Qian, J.; Anderson, S. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5717.
58. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
59. Jiang, X.-K. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 283.