A theoretical study of the reaction of β-carotene with the nitrogen dioxide radical in solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 12, 2010, Pages 4366-4372

  Ceron Carrasco J P ^a   Bastida, A ^a   Requena, A ^a   Zuniga J ^a   Miguel, B ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF CARTAGENA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE RADICAL REACTIONS; METHANOL; NITROGEN OXIDES; ORGANIC SOLVENTS;

ABSTRACTION REACTIONS; B3LYP/6-31G; ELECTRON TRANSFER; HYDROGEN ABSTRACTION; MOLECULAR GEOMETRIES; NITROGEN DIOXIDES; POLAR SOLVENTS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; RADICAL ADDITION; REACTION MECHANISM; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL STUDY;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84961981959     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp911846h     Document Type: Article

References (66)

1. Peto, R.; Doll, R.; Buckley, J.; Sporn, M. Nature 1981, 290, 201-208.
2. Ziegler, R. Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 251-259.
3. Block, G.; Patterson, B.; Subar, A. Nutr. Cancer 1992, 18, 1-29.
4. Mayne, S.; Janerich, D.; Greenwald, P.; Chorost, S.; Tucci, C.; Zaman, M. Z.; Melamed, M.; Kiely, M.; McKneally, M. J. Natl. Cancer Inst. 1994, 86, 33-38.
5. Pandey, D.; Shekelle, R.; Selwyn, B.; Tangney, C.; Stamler, J. Am. J. Epidemiol. 1995, 142, 1269-1278.
6. Giovannucci, E.; Ascherio, A.; Rimm, E. B.; Stampfer, M. J.; Colditz, G. A.; Willet, W. C. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 1767-1776.
7. Sthal, W.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336, 1-9.
8. Ames, B.; Shigenaga, M.; Hagen, T. Proc Nat. Acad. Sci. U.SA. 1993, 90, 7915-7922.
9. Burton, G.; Ingold, K. Science 1984, 224, 569-573.
10. Minguez-Mosquera, M.; Hornero-Méndez, D. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 640-644.
11. Mortensen, A.; Skibsted, L. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 29702977.
12. Matsufuji, H.; Nakamura, H.; Chino, M.; Takeda, M. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 3468-3472.
13. Martin, H.; Ruck, C.; Schmidt, M.; Sell, S.; Beutner, S.; Mayer, B.; Walsh, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2253-2262.
14. Pérez-Gálvez, A.; Minguez-Mosquera, M. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 4864-4869.
15. Min, D.; Boff, J. Compr. Rev. Food Sci. Food Safi 2002, 1, 58-72.
16. Montenegro, M.; Nazareno, M.; Duranti, E.; Borsarelli, C. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 353-361.
17. ATBC, S. G. N Engl. J. Med. 1994, 330, 1029-1035.
18. Omenn, G.; Goodman, G.; Thornquist, M.; Balmes, J.; Cullen, M.; Glass, A.; Keogh, J.; Meyskens, F.; Valanis, B.; Williams, J.; Barnhart, S.; Hammar, S. N Engl. J. Med. 1996, 334, 1150-1155.
19. Peterson, K. Science 1996, 271, 441.
20. Albanes, D.; Heinonen, O.; Taylor, P.; Virtamo, J.; Edwards, B.; Rautalahti, M.; Hartman, A.; Palmgren, J.; Freedman, L.; Haapakoski, J.; Barrett, M.; Pietinen, P.; Malila, N.; Tala, E.; Liippo, K.; Salomaa, E.; Tangrea, J.; Teppo, L.; Askin, F.; Taskinen, E.; Erozan, Y.; Greenwald, P.; Huttunen, J. J. Natl. Cancer Inst. 1996, 88, 1560-1570.
21. Mayne, S. FASEB J. 1996, 10, 690-701.
22. Hennekens, C.; Buring, J.; Manson, J. N Engl. J. Med. 1996, 334, 1145-1149.
23. Albanes, D. Am. J. Clin. Nutr. 1999, 69, 1345-1350.
24. ATBC, S. G. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2003, 290, 476-485.
25. Crabtree, D.; Adler, A. Med. Hypotheses 1997, 48, 183-187.
26. Rice-Evans, C. A.; Sampson, J.; Bramley, P. M.; HoUoway, D. E. Free Radical Res. 1997, 26, 381-398.
27. Edge, R.; McGarvey, D.; Mulroy L.; Truscott, T. J. Photochem. Photobiol., B 1997, 41, 189-200.
28. Baker, D.; Krol, E.; Jacobsen, N.; Liebler, D. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 535-543.
29. Arora, A.; Willhite, C.; Liebler, D. Carcinogenesis 2001, 22, 11731178.
30. Alberg, A. J.; Chen, J. C.; Zhao, H.; Hoffman, S. ; Comstck, G. W.; Helzlsouer, K. J. Am. J. Clin. Nutr. 2000, 72, 1575-1582.
31. Mortensen, A.; Skibsted, L.; Truscott, T. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 385, 13-19.
32. Rahman, A.; Bokhari, S.; Waqar, M. Nutr. Res. (N Y, NY, U. S.) 2001, 21, 821-829.
33. Krinsky, N. Nutrition 2001, 17, 815-817.
34. Lowe, G.; Vlismas, K.; Young, A. Mol. Aspects Med. 2003, 24, 363-369.
35. Krinsky, N.; Yeum, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 305, 754-760.
36. Krinsky, N.; Johnson, E. Mol. Aspects Med. 2005, 26, 459-516.
37. El-Agamey, A.; Lowe, G.; McGarvey, D.; Mortensen, A.; Phillip, D.; Truscott, T.; Young, A. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 37-48.
38. Hurst, J.; Contreras, J.; Siems, W.; van Kuijk, F. Biofactors 2004, 20, 23-35.
39. Lowe, G. M.; Vlismas, K.; Graham, D. L.; Carail, M.; Caris-Veyrat, C.; Young, A. J. Free Radical Res. 2009, 43, 280-286.
40. Galano, A.; Alvarez Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; AlarcónÁngeles, G.; Rojas-Hernández, A. Chem. Phys. 2009, 363, 13-23.
41. Böhm, F.; Tinkler, J.; Truscott, T. Nat. Med. 1995, 1, 98-99.
42. Böhm, F.; Edge, R.; McGarvey, D.; Truscott, T. FEBS Lett. 1998, 436, 387-389.
43. Everett, S. A.; Kundu, S. C.; Maddix, S.; Willson, R. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 230S.
44. Everett, S. A.; Dennis, M.; Patel, K.; Maddix, S.; Kundu, S.; Willson, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3988-3994.
45. Kikugawa, K.; Hiramoto, K.; Tomiyama, S.; Asano, Y. FEBS Lett. 1997, 404, 175-178.
46. Khopde, S.; Priyadarsini, K.; Mukherjee, T.; Kulkarni, P.; Satav, J.; Bhattacharya, R. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 66-71.
47. Khopde, S.; Priyadarsini, K.; Bhide, M.; Sastry, M.; Mukherjee, T. Res. Chem. Intermed. 2003, 29, 495-502.
48. Zhao, W. E.; Huang, J. Y.; Wang, W. F.; Quian, S. P.; Yao, S. D. Chem. J. Chin. Univ. 2006, 27, 556-558.
49. Gao, Y.; Focsan, A.; Kispert, L.; Dixon, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24750-24756.
50. Galano, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12898-12908.
51. Martínez, A.; Rodríguez-Gironés, M.; Barbosa, A.; Costas, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9037-9042.
52. Martínez, A.; Barbosa, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16945-16951.
53. Becke, A. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098-3100.
54. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
56. Requena, A.; Cerón-Carrasco, J. P.; Bastida, A.; Zúñiga, J.; Miguel, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4815-4825.
57. Cerón-Carrasco, J. P.; Bastida, A.; Zúñiga, J.; Miguel, B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9899-9907.
58. Gonzalez, C.; Schlegel, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
60. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
61. Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449-1458.
62. Matxain, J.; Ristilä, M.; Strid, A.; Eriksson, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13068-13072.
63. Matxain, J.; Ristilä, M.; Strid, A.; Eriksson, L. Chem,-Eur. J. 2007, 13, 4636-4642.
64. Matxain, J.; Padro, D.; Ristilä, M.; Strid, A.; Eriksson, L. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9629-9632.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Giamalva, D.; Kenion, G.; Church, D.; Pryor, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7059-7063.