Successful application of TD-DFT in transient absorption spectra assignment

Organic Letters

Volumn 7, Issue 2, 2005, Pages 243-246

  Shen, Liang ^a   Zhang, Hong Yu ^a   Ji, Hong Fang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CURCUMIN; CURCUMIN DERIVATIVE; OXYGEN; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RELIABILITY; THEORETICAL STUDY;

EID: 84962368279     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol047766e     Document Type: Article

References (31)

1. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor and Francis: London, 1987.
2. Jonah, C. D.; Rao, B. S. M. Radiation Chemistry: Present Status and Future Trends; Elsevier: Amsterdam, 2001.
3. Khopde, S. M.; Priyadarsini, K. I.; Venkatesan, P.; Rao, M. N. A. Biophys. Chem. 1999, 80, 85.
4. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Boone, C. W.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9677.
5. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
6. Parac. M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 6844.
7. Halasinski, T. M.; Hudgins, D. M.; Salama F.; Allamandola, L. J.; Bally, T. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 7484.
8. Alberti, A.; Ballarin, B.; Guerra, M.; Macciantelli, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C. ChemPhysChem 2003, 4, 1216.
9. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
10. Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11686.
11. Egan, M. E.; Pearson M.; Weiner, S. A.; Rajendran, V.; Rubin D.; Gloökner-Pagel J.; Canny, S.; Du, K.; Lukacs, G. L.; Caplan M. J. Science 2004, 304, 600.
12. Masuda, K.; Toi, Y.; Bando, H.; Maekawa, T.; Takeda, Y.; Yamaguchi, H. J. Agric. Food Chem. 2002, 12, 2524.
13. Ruby, A. J.; Kuttan, G.; Babu, K. D. Cancer Lett. 1995, 94, 79.
14. Barclay, L. R. C.; Vinqvist, M. R.; Mukai, K.; Hashimoto, Y.; Tokunaga, A.; Uno, H. Org. Lett. 2000, 2, 2841.
15. Sun, Y.-M.; Zhang, H.-Y.; Chen, D.-Z.; Liu, C.-B. Org. Lett. 2002, 4, 2909.
16. Priyadarsini, K. I. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 838.
17. Wright, J. S. J Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 591, 207.
18. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
19. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
20. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem Phys. 1982, 65, 239.
21. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
23. Gorman, A. A.; Hamblett, V. S.; Srinivasan, V. S.; Wood, P. D. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 389.
24. Priyadarsini, K. I.; Marty, D. K.; Naik, G. H.; Kumar, M. S.; Unnikrishnan, M. K.; Satav, J. G.; Mohan, H. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 475.
25. (a) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
26. (b) MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316.
27. (c) Barclay, L. R. C.; Edwards, C. E.; Vinqvist, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6226.
28. 3 (4.45 vs 2.23 kcal/mol) (Figure 2), which causes the CH group to be more ready to be attacked by radicals.
29. Luo, Y.-R., Ed. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003; p 166.
30. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Bazzanini, R.; Guerra, M.; Choi, S.-Y.; Emanuel, C. J.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9525.
31. Chatgilialoglu, C.; Guerra, M.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3839.