Accurate calculation of bond dissociation enthalpy of ONIOM-G3B3 and the application to study of natural antioxidant

Acta Chimica Sinica

Volumn 65, Issue 13, 2007, Pages 1243-1252

  Li, Min Jie ^a   Fu, Yao ^a   Wang, Hua Jing ^a   Li, Yu Qi ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Bond dissociation enthalpy; Catechin; Density functional theory; ONIOM G3B3; Vitamin E

Indexed keywords

EID: 38149126042     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (90)

1. Clark I. A., Cowden W. B., Hunt N. H. Med. Res. Rev. 1985 5 297.
2. Halliwell B., Cross C. E. Environ. Health Perspect. 1994 102 5.
3. Niki E. Free Radical Res. 2000 33 693.
4. Chen W. F., Deng S. L., Zhou B., Yang L., Liu Z. L. Free Radical Biol. Med. 2006 40 526.
5. Zhu X. Q., Li H.-R., Ai T., Lu J. Y., Yang Y., Cheng J. P. Chem.-Eur. J. 2003 9(4) 871.
6. Cao C. Z., Lin Y. B. Chin. J. Org. Chem. 2003 23 207 (in Chinese).
7. Liu Z. L. Chin. J. Org. Chem. 2001 21 884 (in Chinese).
8. Zhang H. Y., Chen D. Z. Chin. J. Org. Chem. 2001 21, 66 (in Chinese).
9. Cheng J. P., Liu B., Lu Y., Mi J. L., Huan Z.-W. Chem. J. Chin. Univ. 1997 18 1080 (in Chinese).
10. Aruoma O. I. Free Radical Biol. Med. 1996 20 675.
11. Berkowitz J., Ellison G. B., Gutman D. J. Phys. Chem. 1994 98 2744.
12. Bordwell F. H., Zhang X.-M. Acc. Chem. Res. 1993, 26 510.
13. Larhoven L. J. J., Mulder P., Wayner D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999 32 342.
14. Sun Y.-M., Zhang H.-Y., Chen, D.-Z., Liu C.-B. Org. Lett. 2002 4 2909.
15. Lin C. L., Lai C. H., Chu S.-Y. Chem. Phys. Lett. 2002 359 355.
16. Yao X. Q., Hou X. J., Wu G.-S., Xu Y. Y., Xiang H. W., Jiao H., Li Y. W. J. Phys. Chem. A 2002 106 7184.
17. Pratt D. A., DiLabio G. A., Valgimigli L., Pedulli G. F., Ingold K. U. J. Am. Chem. Soc 2002 124 11085.
18. Wang L.-F., Zhang H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3789.
19. Yao X. Q., Hou X. J., Jiao H., Xiang H. M., Li Y. W. J. Phys. Chem. A 2003 107 9991.
20. Zhang H. Y., Sun Y. M., Wang X. L. Chem. Eur. J. 2003 9 502.
21. Pratt D. A., Mills J. H., Porter N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5801.
22. Turecek F. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5954.
23. Shen L., Zhang H. Y., Ji H. F. Org. Lett. 2005 7 243.
24. DiLabio G. A., Pratt D. A., LoFaro A. D., Wright J. S. J. Phys. Chem. A 1999 103 1653.
25. Dilabio G. A., Pratt D. A. J. Phys. Chem. A 2000 104, 1938.
26. Korth H. G., Sicking W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997 715.
27. Wiener J. J. M., Politzer P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998 427 171.
28. Jursic B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998 422, 253.
29. Jursic B. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999 369.
30. Feng Y., Liu L., Wang J.-T., Zhao S.-W., Guo Q.-X. J. Org. Chem. 2004 69 3129.
31. Song K. S., Liu L., Guo Q. X. Tetrahedron 2004 60, 9909.
32. Froese R. D. J., Morokuma K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305 419.
33. Froese R. D. J., Morokuma K. J. Phys. Chem. A 1999, 103 4580.
34. Vreven T., Morokuma K. J. Chem. Phys. 1999 111, 8799.
35. Vreven T., Morokuma K. J. Phys. Chem. A 2002 106, 6167.
36. Li M. J., Liu L., Fu Y., Guo Q. X. J. Phys. Chem. B 2005, 109 13818.
37. Luo Y. R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton 2003.
38. Denisov E. T., Denisova T. G. Handbook of Antioxidants. Bond Dissociation Energies Rate Constants Activation Energies and Enthalpies of Reactions, 2nd ed. CRC Press, Boca Raton, 1999.
39. Frisch M.-J., Trucks G.-W., Schlegel H.-B., Scuseria G.-E., Robb M.-A., Cheeseman J.-R., Montgomery J.-A. Jr., Vreven T., Kudin K.-N., Burant J.-C., Millam J.-M., Iyengar S.-S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.-A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.-E., Hratchian H.-P., Cross J.-B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.-E., Yazyev O., Austin A.-J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.-W., Ayala P.-Y., Morokuma K., Voth G.-A., Salvador P., Dannenberg J.-J., Zakrzewski V.-G., Dapprich S., Daniels A.-D., Strain M.-C., Farkas O., Malick D.-K., Rabuck A.-D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.-B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.-L., Fox D.-J., Keith T., Al-Laham M.-A., Peng C.-Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.-M.-W., Johnson B., Chen W., Wong M.-W., Gonzalez C., Pople J.-A., Gaussian 03, Revision A., 1 Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
40. Burton G. W., Ingold K. U. Acc. Chem. Res. 1986 19, 194.
41. Burton G. W., Doba T., Gabe E. J., Hughes L., Lee F. L., Prasad L., Ingold K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985 107, 7053.
42. Cheeseman K. H., Emery S., Maddix S. P., Slater T. F., Burton G. W., Ingold K. U. Biochem. J. 1988 250 247.
43. Niki E. Free Radical Res. 2000 33 693.
44. Pryor W. A. Free Radical Biol. Med. 2000 28 141.
45. Wang X., Quinn P. J. Prog. Lipid Res. 1999 38 309.
46. Morris M. C., Evans D. A. J. Am. Med. Assoc. 2002 287, 3230.
47. Niki E. Chem. Phys. Lipids 1987 44 227.
48. Niki E., Nogichu N. Acc. Chem. Res. 2004 37 45.
49. Lucarini M., Pedulli G. F., Cipollone M. J. Org. Chem. 1994 59 5063.
50. Lucarini M., Pedrielli P., Pedulli G. F., Cabiddu S., Fattuoni C. J. Org. Chem. 1996 61 9.
51. Njus D., Kelley P. M. FEBS Lett. 1991 284 147.
52. Bisby R. H., Parker A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995 117, 5664.
53. Musialik M., Litwinienko G. Org. Lett. 2005 7 4951.
54. Zhang H. Y., Ji H. F. New J. Chem. 2006 30 503.
55. Wright J. S., Johnson E. R., DiLabio G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1173.
56. Navarrete M., Rangel C., Espinosa-Garcia J., Corchado J. C. J. Chem. Theory Comput. 2005 1 337.
57. Leopoldini M., Marino T., Russo N., Toscano M. J. Phys. Chem. A 2004 108 4916.
58. Tafazoli S., Wright J. S., O'Brien P. J. Chem. Res. Toxicol. 2005 18 1567.
59. Wright J. S., Carpenter D. J., McKay D. J., Ingold K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4245.
60. Hussain H. H., Babic G., Durst T., Wright J. S., Flueraru, M., Chichirau A., Chepelev L. L. J. Org. Chem. 2003 68 7023.
61. Wayner D. D. M., Lusztyk E., Page D., Ingold K. U., Mulder P., Laarhoven L. J. J., Aldrich H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8737.
62. Wayner D. D. M., Lusztyk E., Ingold K. U. J. Org. Chem. 1996 61 6430.
63. Yoshida Y., Niki E., Noguchi N. Chem. Phys. Lipids 2003, 123 63.
64. Rice-Evans C. A., Miller N. J., Paganga G. Free Radical Biol. Med. 1996 20 933.
65. Nakagawa T., Yokozawa T. Food Chem. Toxicol. 2002, 40 1745.
66. Hertog M. G. L., Feskens E. J. M., Hollman P. C. H., Katan M. B., Kromhout D. Lancet 1993 342 1007.
67. Chung F. L., Schwartz J., Herzog C. R., Yang Y. M. J. Nutr. 2003 133 3268S.
68. Frei B., Higdon J. V. J. Nutr. 2003 133 3275S.
69. Rietveld A., Wiseman S. J. Nutr. 2003 133 3285S.
70. Higdon J. V., Frei B. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2003, 43 89.
71. Liu Z. Q., Ma L. P., Zhou M., Yang L., Liu Z. L. Chem. Phys. Lipids 2000 106 53.
72. Cai Y. J., Ma L. P., Hou L. F., Zhou B., Yang L., Liu Z. L. Chem. Phys. Lipids 2002 120 109.
73. Guo Q., Zhao B. L., Li M. F., Shen S. R., Xin W. J. Biochim. Biophys. Acta 1996 1304 210.
74. Guo Q., Zhao B. L., Shen S. R., Hou J. W., Hu J. G., Xin W. J. Biochim. Biophys. Acta 1999 1427 13.
75. Whitehead T. P., Robinson D., Allaway S., Syms J., Hale A. Clin. Chem. 1995 41 32.
76. Fuhrman B., Lavy A., Aviram M. Am. J. Clin. Nutr. 1995 61 549.
77. Chen Z. Y., Chan P. T., Ho K. Y., Fung K. P., Wang J. Chem. Phys. Lipids 1996 79 157.
78. Lien E. J., Ren S., Bui H.-H., Wang R. Free Radical Biol. Med. 1999 26 285.
79. Gramza A., Korczak J. Pol. J. Environ. Stud. 2004 13, 143.
80. Gramza A., Korczak J. Trends Food Sci. Technol. 2005, 16 351.
81. Kondo K., Kurihara M., Miyata N., Suzuki T., Toyoda M. Free Radical Biol. Med. 1999 27 855.
82. Kondo K., Kurihara M., Miyata N., Suzuki T., Toyoda M. Arch. Biochem. Biophys. 1999 362 79.
83. Jovanovic S. V., Hara Y., Steenken S., Simic M. G. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9881.
84. Roginsky V., Alegria A. E. J. Agric. Food Chem. 2005, 53 4529.
85. Van Acker S. A. B. E., van den Berg D. J., Tromp M. N. J. L., Griffoen D. H., van Bennekom W. P., van der Vogh W. J. F., Bast A. Free Radical Biol. Med. 1996 20 331.
86. Wang L. F., Zhang H. Y. Bioorg. Chem. 2005 33 108.
87. Lucarini M., Mugnaini V., Pedulli G. F. J. Org. Chem. 2002 67 928.
88. Leopoldini M., Pitarch I. P., Russo N., Toscano M. J. Phys. Chem. A 2004 108 92.
89. Nanjo F., Goto K., Seto R., Suzuki M., Sakai M., Hara Y. Free Radical Biol. Med. 1996 21 895.
90. Nakagawa T., Yokozawa T. Food Chem. Toxicol. 2002 40, 1745.