Long-lived charge separation in novel axial donor-porphyrin-acceptor triads based on tetrathiafulvalene, aluminum(III) porphyrin and naphthalenediimide

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 9, 2013, Pages 3148-3161

  Poddutoori, Prashanth K ^a   Zarrabi, Niloofar ^a   Moiseev, Andrey G ^b   Gumbau Brisa, Roger ^a   Vassiliev, Serguei ^a   Van Der Est, Art ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

aluminum; electron transfer; photosynthesis; porphyrinoids; tetrathiafulvalene

Indexed keywords

BENZONITRILES; CHARGE SEPARATIONS; COORDINATION BONDS; CYANOBIPHENYLS; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; EPR SPECTRA; EXCITED SINGLET STATE; FLUORESCENCE STUDIES; HIGH MAGNETIC FIELDS; HOLE TRANSFER; LEWIS BASIS; LIGHT EXCITATION; LIQUID CRYSTALLINE SOLVENTS; NEMATIC PHASE; POLARIZATION PATTERNS; PORPHYRINOIDS; PRIMARY RADICALS; RADICAL PAIR; SELF-ASSEMBLED; SINGLET-TRIPLET; SPIN-POLARIZED; TETRATHIAFULVALENES; TRIPLET LIFETIMES; X-BAND EPR;

ALUMINUM; AROMATIC COMPOUNDS; BIOMIMETICS; CARBOXYLIC ACIDS; DICHLOROMETHANE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FREE RADICAL REACTIONS; LIQUID CRYSTALS; MAGNETIC FIELDS; PHOTOSYNTHESIS; POLARIZATION; SEPARATION; SOLVENTS;

PORPHYRINS;

ALUMINUM; FULLERENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE; METALLOPORPHYRIN; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE; PORPHYRIN; TETRATHIAFULVALENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; POLARIZATION MICROSCOPY;

ALUMINUM; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDES; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, POLARIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PORPHYRINS;

EID: 84874047844     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202995     Document Type: Article

References (95)

1. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford, 2002.
2. B. Albinsson, J. Martensson, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 138-155
3. J. H. Alstrum-Acevedo, M. K. Brennaman, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 2005, 44, 6802-6827
4. J. Barber, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 185-196
5. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
6. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D′Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104
7. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351-1362
8. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
9. M. Hambourger, G. F. Moore, D. M. Kramer, D. Gust, A. L. Moore, T. A. Moore, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 25-35
10. K. Kalyanasundaram, M. Graetzel, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 298-310
11. G. F. Moore, G. W. Brudvig, Annu. Rev. Condens. Matter Phys. 2011, 2, 303-327
12. D. G. Nocera, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 767-776
13. A. Magnuson, M. Anderlund, O. Johansson, P. Lindblad, R. Lomoth, T. Polivka, S. Ott, K. Stensjo, S. Styring, V. Sundstrom, L. Hammarstrom, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909
14. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921.
15. F. D'Souza, S. Gadde, D. M. S. Islam, C. A. Wijesinghe, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552-8560
16. F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393-12404
17. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
18. F. D'Souza, C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. Hudson, M. Niemi, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18168-18178
19. S. L. Gould, G. Kodis, R. E. Palacios, L. de La Garza, A. Brune, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10566-10580
20. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
21. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628
22. H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51-83
23. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860
24. P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andreasson, L. de La Garza, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803-4811
25. J. Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605-1613
26. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, K. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551
27. M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
28. K. M. S. a. R. G. K. M. Kadish, in Handbook of Porphyrin Science, World Scientific, Singapore, 2010.
29. D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103-151
30. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205
31. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
32. T. Aida, S. Inoue, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 39-48
33. G. J. E. Davidson, L. H. Tong, P. R. Raithby, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2006, 3087-3089
34. Y. Hirai, T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3062-3063
35. E. Iengo, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, M. Orlandi, C. Chiorboli, S. Fracasso, F. Scandola, Chem. Sci. 2011, 2, 676-685
36. G. A. Metselaar, J. K. M. Sanders, J. de Mendoza, Dalton Trans. 2008, 588-590
37. P. K. Poddutoori, P. Poddutoori, B. G. Maiya, T. K. Prasad, Y. E. Kandrashkin, S. Vasil′ev, D. Bruce, A. van der Est, Inorg. Chem. 2008, 47, 7512-7522
38. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14348-14357
39. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, N. Zarrabi, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 709-717.
40. P. P. Kumar, B. G. Maiya, New J. Chem. 2003, 27, 619-625.
41. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J. P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629-1645
42. M. A. Fazio, A. Durandin, N. V. Tkachenko, M. Niemi, H. Lemmetyinen, D. I. Schuster, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7698-7705
43. S. Fukuzumi, Y. Kashiwagi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 368-374
44. A. G. Moiseev, P. K. Poddutoori, A. van der Est, Appl. Magn. Reson. 2012, 42, 41-55
45. P. K. Poddutoori, A. Dion, S. J. Yang, M. Pilkington, J. D. Wallis, A. van der Est, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 178-187
46. D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. P. Luo, L. Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams, G. Klihm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257-7270.
47. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. P. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
48. S. J. Langford, M. J. Latter, C. P. Woodward, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1530-1540
49. N. Banerji, S. V. Bhosale, I. Petkova, S. J. Langford, E. Vauthey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1019-1029
50. Y. Mori, Y. Sakaguchi, H. Hayashi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453-4467
51. S. Wallin, C. Monnereau, E. Blart, J. R. Gankou, F. Odobel, L. Hammarstrom, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1709-1721
52. L. Flamigni, M. R. Johnston, L. Giribabu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3938-3947
53. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450-2453
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344-2347.
55. J. L. Segura, N. Martin, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
57. G. Kodis, P. A. Liddell, L. de La Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100-2108
58. P. A. Liddell, G. Kodis, L. de La Garza, J. L. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765-2783
59. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjornholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, E. Levillain, Angew. Chem. 2001, 113, 2565-2568
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2497-2500
61. H. C. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846-847
62. K. A. Nielsen, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 506-516
63. Y. B. Liu, C. Y. Wang, M. J. Li, S. F. Lv, G. Q. Lai, Y. J. Shen, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 729-735
64. M. Di Valentin, A. Bisol, G. Agostini, P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, D. Carbonera, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14401-14409
65. S. Sadaike, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 161-165
66. S. Saha, L. E. Johansson, A. H. Flood, H. R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Small 2004, 1, 87-90.
67. X. W. Xiao, W. Xu, D. Q. Zhang, H. Xu, H. Y. Lu, D. B. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2557-2561.
68. Y. L. Wang, D. L. Frattarelli, A. Facchetti, E. Cariati, E. Tordin, R. Ugo, C. Zuccaccia, A. Macchioni, S. L. Wegener, C. L. Stern, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8005-8015
69. S. Bouguessa, A. K. Gouasmia, S. Golhen, L. Ouahab, J. M. Fabre, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9275-9278.
70. S. V. Zaitseva, S. A. Zdanovich, T. A. Ageeva, O. A. Golubchikov, Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 132-136.
71. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.
72. Gaussian 98 (Revision A.11.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2002.
73. F. D′Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801-4807
74. F. D′Souza, P. M. Smith, S. Gadde, A. L. McCarty, M. J. Kullman, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333-11343.
75. D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsen Gesell. 1969, 73, 834-839
76. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 10, 259-271.
77. K. Hasharoni, H. Levanon, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4875-4878
78. L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 611-620
79. G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1386-1389
80. L. Sinks, M. J. Fuller, W. H. Liu, M. J. Ahrens, M. R. Wasielewski, Chem. Phys. 2005, 319, 226-234
81. M. Di Valentin, A. Bisol, G. Agostini, M. Fuhs, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, D. Carbonera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17074-17086.
82. V. Kapko, D. V. Matyushov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13184-13194.
83. Y. E. Kandrashkin, K. M. Salikhov, A. van der Est, D. Stehlik, Appl. Magn. Reson. 1998, 15, 417-447.
84. A. H. Goldberg, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 284-290.
85. M. D. E. Forbes, G. L. Closs, P. Calle, P. Gautam, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3384-3389.
86. P. K. Poddutoori, M. Pilkington, A. Alberola, V. Polo, J. E. Warren, A. van der Est, Inorg. Chem. 2010, 49, 3516-3524.
87. M. Jakob, A. Berg, E. Stavitski, E. T. Chernick, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, H. Levanon, Chem. Phys. 2006, 324, 63-71.
88. G. Grampp, S. Landgraf, K. Rasmussen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1897-1899.
89. X. F. Guo, Z. H. Gan, H. X. Luo, Y. Araki, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747-9753.
90. M. Davies, R. Moutran, A. H. Price, M. S. Beevers, G. Williams, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1976, 72, 1456-1458
91. S. Urban, B. Gestblom, W. Kuczynski, S. Pawlus, A. Wurflinger, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 924-928.
92. M. J. Weaver, G. E. Mcmanis, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 294-300.
93. A. J. van der Est, P. B. Barker, E. E. Burnell, C. A. Delange, J. G. Snijders, Mol. Phys. 1985, 56, 161-169
94. A. J. van der Est, M. Y. Kok, E. E. Burnell, Mol. Phys. 1987, 60, 397-413.
95. P. J. F. De Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science 1995, 269, 1409-1413.