Heterocycle-linked phenylbenzyl amides as novel TRPV1 antagonists and their TRPV1 binding modes: Constraint-induced enhancement of in vitro and in vivo activities

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 2, 2013, Pages 400-409

  Kim, Nam Jung ^a   Li, Fu Nan ^b   Lee, Jin Hee ^c   Park, Seul Gi ^c   Kim, Kyeojin ^a   Lim, Changjin ^a   Han, Young Taek ^a   Yun, Hwayoung ^a   Jung, Jong Wha ^d   Park, Hyeung Geun ^a   Kim, Hee Doo ^e   Woo, Byoung Young ^f   Shin, Song Seok ^f   Kim, Sun Young ^f   Choi, Jin Kyu ^f   Jeong, Yeon Su ^f   Park, Yanghui ^f   Park, Young Ho ^f   Kim, Dae Duk ^a   Choi, Sun ^c   Suh, Young Ger ^a   more..

^a Seoul National University   (South Korea)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d Kyungpook National University   (South Korea)

^e Sookmyung Women's University   (South Korea)

^f AmorePacific Corporation   (South Korea)

Author keywords

antagonists; ligand design; medicinal chemistry; molecular modeling; TRVP1

Indexed keywords

ANTAGONISTIC ACTIVITY; ANTAGONISTS; BINDING MODES; FLEXIBLE DOCKING; HOMOLOGY MODELS; IN-VITRO; IN-VIVO; LIGAND DESIGN; MEDICINAL CHEMISTRY; TRVP1;

AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; MOLECULAR MODELING; ORGANIC POLLUTANTS; THIOUREAS;

AMIDES;

AMIDE; ANALGESIC AGENT; FURAN; FURAN DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; RECOMBINANT PROTEIN; THIOUREA; VANILLOID RECEPTOR;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; BIOSYNTHESIS; CHEMICALLY INDUCED DISORDER; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; GENETICS; HALF LIFE TIME; HYPERALGESIA; MALE; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; RAT; SPRAGUE DAWLEY RAT; SYNTHESIS;

AMIDES; ANALGESICS; ANIMALS; BINDING SITES; FURANS; HALF-LIFE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYPERALGESIA; MALE; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY; RECOMBINANT PROTEINS; THIOUREA; TRPV CATION CHANNELS;

MLCS; MLOWN;

EID: 84873842620     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200730     Document Type: Article

References (55)

1. M. J. Caterina, M. A. Schumacher, M. Tominaga, T. A. Rosen, J. D. Levine, D. Julis, Nature 1997, 389, 816-824.
2. G. Appendino, E. Munoz, B. L. Fiebich, Expert Opin. Ther. Pat. 2003, 13, 1825-1837.
3. A. Jara-Oseguera, S. A. Simon, T. Rosenbaum, Curr. Mol. Pharmacol. 2008, 1, 255-269.
4. A. Szallasi, P. M. Blumberg, Pharmacol. Rev. 1999, 51, 159-212
5. M. Kress, H. U. Zeilhofer, Trends Pharmacol. Sci. 1999, 20, 112-118.
6. D. Piomelli, Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 17-19
7. P. M. Zygmunt, J. Petersson, D. A. Andersson, H. Chuang, M. Sorgard, V. Di Marzo, D. Julius, E. D. Hogestatt, Nature 1999, 400, 452-457
8. D. Smart, M. J. Gunthorpe, J. C. Jerman, S. Nasir, J. Gray, A. I. Muir, J. K. Chambers, A. D. Randall, J. B. Davis, Br. J. Pharmacol. 2000, 129, 227-230.
9. A. Szallasi, P. M. Blumberg, Adv. Pharmacol. 1993, 24, 123-155.
10. A. Szallasi, P. M. Blumberg, Pain 1996, 68, 195-208.
11. M. Tominaga, M. J. Caterina, A. B. Malmberg, T. A. Rosen, H. Gilbert, K. Skinner, B. E. Raumann, A. I. Basbaum, D. Julius, Neuron 1998, 21, 531-543
12. J. B. Davis, J. Gray, M. J. Gunthorpe, J. P. Hatcher, P. T. Davey, P. Overend, M. H. Harries, J. Latcham, C. Clapham, K. Atkinson, S. A. Hughes, K. Rance, E. Grau, A. J. Harper, P. L. Pugh, D. C. Rogers, S. Bingham, A. Randall, S. A. Sheardown, Nature 2000, 405, 183-187.
13. A. Szallasi, G. Appendino, J. Med. Chem. 2004, 47, 2717-2723
14. H. K. Rami, M. J. Gunthorpe, Drug Discovery Today Ther. Strategies 2004, 1, 97-104.
15. M. J. Gunthorpe, B. A. Chizh, Drug Discovery Today 2009, 14, 56-67
16. L. M. Broad, S. J. Keding, M. J. Blanco, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1431-1441.
17. Y.-G. Suh, Y.-S. Lee, K.-H. Min, O.-H. Park, H.-S. Seung, H.-D. Kim, H.-g. Park, J.-Y. Choi, J. Lee, S.-W. Kang, U. Oh, J. Koo, Y.-H. Joo, S.-Y. Kim, J. K. Kim, Y.-H. Park, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4389-4393
18. Y.-G. Suh, Y.-S. Lee, K.-H. Min, O.-H. Park, J. K. Kim, H.-S. Seung, S.-Y. Seo, B.-Y. Lee, Y.-H. Nam, K.-O. Lee, H.-D. Kim, H.-g. Park, J. Lee, U. Oh, J.-O. Lim, S.-U. Kang, M.-J. Kil, J.-Y. Koo, S. S. Shin, Y.-H. Joo, J. K. Kim, Y.-S. Jeong, S.-Y. Kim, Y.-H. Park, J. Med. Chem. 2005, 48, 5823-5836.
19. F.-N. Li, N.-J. Kim, S.-M. Paek, D.-Y. Kwon, K.-H. Min, Y.-S. Jeong, S.-Y. Kim, Y.-H. Park, H.-D. Kim, H.-g. Park, Y.-G. Suh, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3557-3567
20. F.-N. Li, N.-J. Kim, Y.-H. Nam, S.-H. Kim, S.-Y. Seo, Y.-S. Jeong, S.-Y. Kim, Y.-H. Park, Y.-G. Suh, Arch. Pharmacal Res. 2009, 32, 1201-1210
21. F.-N. Li, N.-J. Kim, D.-J. Chang, J. Jang, H. Jang, J.-W. Jung, K.-H. Min, Y.-S. Jeong, S.-Y. Kim, Y.-H. Park, H.-D. Kim, H.-g. Park, Y.-G. Suh, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8149-8160.
22. K. A. Johnson, C. Prakash, Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 1191-1201.
23. X. Zheng, K. J. Hodgetts, H. Brielmann, A. Hutchison, F. Burkamp, A. Brian Jones, P. Blurton, R. Clarkson, J. Chandrasekhar, R. Bakthavatchalam, S. De Lombaert, M. Crandall, D. Cortright, C. A. Blum, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5217-5221
24. C. A. Blum, X. Zheng, H. Brielmann, K. J. Hodgetts, R. Bakthavatchalam, J. Chandrasekhar, J. E. Krause, D. Cortright, D. Matson, M. Crandall, C. K. Ngo, L. Fung, M. Day, M. Kershaw, S. De Lombaert, B. L. Chenard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4573-4577.
25. D. M. Swanson, A. E. Dubin, C. Shah, N. Nasser, L. Chang, S. L. Dax, M. Jetter, J. G. Breitenbucher, C. Liu, C. Mazur, B. Lord, L. Gonzales, K. Hoey, M. Rizzolio, M. Bogenstaetter, E. E. Codd, D. H. Lee, S.-P. Zhang, S. R. Chaplan, N. I. Carruthers, J. Med. Chem. 2005, 48, 1857-1872
26. S. M. Westaway, Y.-K. Chung, J. B. Davis, V. Holland, J. C. Jerman, S. J. Medhurst, H. K. Rami, G. Stemp, A. J. Stevens, M. Thompson, K. Y. Winborn, J. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4533-4536
27. Y. Shishido, M. Jinno, T. Ikeda, F. Ito, M. Sudo, N. Makita, A. Ohta, A. Iki-Taki, T. Ohmi, Y. Kanai, T. Tamura, M. Shimojo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1072-1078
28. M. C. Jetter, J. J. McNally, M. A. Youngman, M. E. McDonnell, A. E. Dubin, N. Nasser, S. P. Zhang, E. E. Codd, R. W. Colburn, D. R. Stone, M. R. Brandt, C. M. Flores, S. L. Dax, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2730-2734
29. W. S. Cheung, R. R. Calvo, B. A. Tounge, S.-P. Zhang, D. R. Stone, M. R. Brandt, T. Hutchinson, C. M. Flores, M. R. Player, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4569-4572
30. B. S. Brown, R. Keddy, G. Z. Zheng, R. G. Schmidt, J. R. Koenig, H. A. McDonald, B. R. Bianchi, P. Honore, M. F. Jarvis, C. S. Surowy, J. S. Polakowski, K. C. Marsh, C. R. Faltynek, C.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8516-8525
31. S. M. Westaway, M. Thompson, H. K. Rami, G. Stemp, L. S. Trouw, D. J. Mitchell, J. T. Seal, S. J. Medhurst, S. C. Lappin, J. Biggs, J. Wright, S. Arpino, J. C. Jerman, J. E. Cryan, V. Holland, K. Y. Winborn, T. Coleman, A. J. Stevens, J. B. Davis, M. J. Gunthorpe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5609-5613.
32. R. J. Perner, J. R. Koenig, S. DiDomenico, A. Gomtsyan, R. G. Schmidt, C.-H. Lee, M. C. Hsu, H. A. McDonald, D. M. Gauvin, S. Joshi, T. M. Turner, R. M. Reilly, P. R. Kym, M. E. Kort, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4821-4829.
33. C. A. Blum, T. Caldwell, X. Zheng, R. Bakthavatchalam, S. Capitosti, H. Brielmann, S. De Lombaert, M. T. Kershaw, D. Matson, J. E. Krause, D. Cortright, M. Crandall, W. J. Martin, B. A. Murphy, S. Boyce, A. B. Jones, G. Mason, W. Rycroft, H. Perrett, R. Conley, N. Burnaby-Davies, B. L. Chenard, K. J. Hodgetts, J. Med. Chem. 2010, 53, 3330-3348
34. K. J. Hodgetts, C. A. Blum, T. Caldwell, R. Bakthavatchalam, X. Zheng, S. Capitosti, J. E. Krause, D. Cortright, M. Crandall, B. A. Murphy, S. Boyce, A. B. Jones, B. L. Chenard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4359-4363.
35. A. D. Lebsack, J. C. Rech, B. J. Branstetter, N. A. Hawryluk, J. E. Merit, B. Allison, R. Rynberg, J. Buma, M. Rizzolio, N. Swanson, H. Ao, M. P. Maher, M. Herrmann, J. Freedman, B. P. Scott, L. Luo, A. Bhattacharya, Q. Wang, S. R. Chaplan, A. D. Wickenden, J. G. Breitenbucher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7142-7146
36. N. A. Hawryluk, J. E. Merit, A. D. Lebsack, B. J. Branstetter, M. D. Hack, N. Swanson, H. Ao, M. P. Maher, A. Bhattacharya, Q. Wang, J. M. Freedman, B. P. Scott, A. D. Wickenden, S. R. Chaplan, J. G. Breitenbucher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7137-7141.
37. X. Wang, P. P. Chakrabarti, V. I. Ognyanov, L. H. Pettus, R. Tamir, H. Tan, P. Tang, J. J. S. Treanor, N. R. Gavva, M. H. Norman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6539-6545
38. E. M. Doherty, D. Retz, N. R. Gavva, R. Tamir, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1830-1834
39. M. M. Stec, Y. Bo, P. P. Chakrabarti, L. Liao, M. Ncube, N. Tamayo, R. Tamir, N. R. Gavva, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5118-5122
40. E. M. Doherty, C. Fotsch, A. W. Bannon, Y. Bo, N. Chen, C. Dominguez, J. Falsey, N. R. Gavva, J. Katon, T. Nixey, V. I. Ognyanov, L. Pettus, R. M. Rzasa, M. Stec, S. Surapaneni, R. Tamir, J. Zhu, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2007, 50, 3515-3527
41. H.-L. Wang, J. Katon, C. Balan, A. W. Bannon, C. Bernard, E. M. Doherty, C. Dominguez, N. R. Gavva, V. Gore, V. Ma, N. Nishimura, S. Surapaneni, P. Tang, R. Tamir, O. Thiel, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2007, 50, 3528-3539
42. N. Tamayo, H. Liao, M. M. Stec, X. Wang, P. Chakrabarti, D. Retz, E. M. Doherty, S. Surapaneni, R. Tamir, A. W. Bannon, N. R. Gavva, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2008, 51, 2744-2757.
43. C. H. Ryu, M. J. Jang, J. W. Jung, J.-H. Park, H. Y. Choi, Y.-G. Suh, U. Oh, H.-g. Park, J. Lee, H.-J. Koh, J.-H. Mo, Y. H. Joo, Y.-H. Park, H.-D. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1751-1755
44. J.-U. Chung, S. Y. Kim, J.-O. Lim, H.-K. Choi, S.-U. Kang, H.-S. Yoon, H. Ryu, D. W. Kang, J. Lee, B. Kang, S. Choi, A. Toth, L. V. Pearce, V. A. Pavlyukovets, D. J. Lundberg, P. M. Blumberg, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6043-6053
45. H. Ryu, M.-K. Jin, S. Y. Kim, H.-K. Choi, S.-U. Kang, D. W. Kang, J. Lee, L. V. Pearce, V. A. Pavlyukovets, M. A. Morgan, R. Tran, A. Toth, D. J. Lundberg, P. M. Blumberg, J. Med. Chem. 2008, 51, 57-67.
46. T. Hanazawa, S. Nagayama, K. Nakao, Y. Shishido, H. Tanaka, WO/2007/129188A1, 2007
47. S.-Y. Kim, J. K. Kim, K.-W. Lee, B. Y. Woo, S. S. Shin, J.-H. Moh, S.-I. Kim, Y. S. Jeong, K. M. Lim, J. K. Choi, J. Y. Ha, H.-J. Koh, Y.-H. Park, Y.-G. Suh, H.-D. Kim, H.-G. Park, U. T. Oh, WO/2008/013414A1, 2008.
48. B. Y. Woo, S.-Y. Kim, Y. Kim, S. S. Shin, J. K. Kim, K.-W. Lee, D. H. Kim, K. M. Lim, J.-H. Moh, Y. S. Jeong, J. K. Choi, H. J. Koh, J. Lee, H. Kim, J. H. Yoon, F. Li, J.-S. Kim, Y.-G. Suh, WO/2010/002209A2, 2010.
49. A. Schmidt, T. Habeck, M. K. Kindermann, M. Nieger, J. Org. Chem. 2003, 68, 5977-5982.
50. J. N. Wood, J. Winter, I. F. James, H. P. Rang, J. Yeats, S. Bevan, J. Neurosci. 1988, 8, 3208-3220.
51. J. H. Lee, Y. Lee, H. Ryu, D. W. Kang, J. Lee, J. Lazar, L. V. Pearce, V. A. Pavlyukovets, P. M. Blumberg, S. Choi, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011, 25, 317-327.
52. C. Laurence, K. A. Brameld, J. Graton, J.-Y. L. Questel, E. Renault, J. Med. Chem. 2009, 52, 4073-4086.
53. M. J. Caterina, A. Leffler, A. B. Malmberg, W. J. Martin, J. Trafton, K. R. Petersen-Zeitz, M. Koltzenburg, A. I. Basbaum, D. Julius, Science 2000, 288, 306-313.
54. -1 was orally administrated (vehicle: 2 % DMSO, 28 % HPCD, 1 % MC in 50 m M glycine). HPCD=2-hydroxypropyl-β- cyclodextrin, MC=methylcellulose.
55. GOLD suite, version 5.0.1; Cambridge Crystallographic Data Centre: 12 Union Road, Cambridge, UK; http://www.ccdc.cam.ac.uk.