Effect of external electric field on H-bonding and π-stacking interactions in guanine aggregates

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 18, 2012, Pages 4163-4172

  Jissy, Akkarapattiakal K ^b   Datta, Ayan ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

circulenes; G quartets; hydrogen bonds; nucleic acids; stacking interactions

Indexed keywords

EID: 84872854446     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200690     Document Type: Article

References (87)

1. P. G. Baraldi, A. Bovero, F. Fruttarolo, D. Preti, M. A. Tabrizi, M. G. Pavani, R. Romagnoli, Med. Res. Rev. 2004, 24, 475.
2. P. J. Bond, R. Langridge, K. W. Jennette, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1975, 72, 4825.
3. H. S. Shieh, H. M. Berman, M. Dabrow, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 85
4. B. Schneider, S. L. Ginell, H. M. Berman, Biophys. J. 1992, 63, 1572
5. P. Tang, C. L. Juang, G. S. Harbison, Science 1990, 249, 70
6. A. Alonso, M. J. Almendral, Y. Curto, J. J. Criado, E. Rodríguez, J. L. Manzano, Anal. Biochem. 2006, 355, 157
7. A. Canals, M. Purciolas, J. Aymamí, M. Coll, Acta Crystallogr. Sect. D 2005, 61, 1009
8. T. Berge, N. S. Jenkins, R. B. Hopkirk, M. J. Waring, J. M. Edwardson, R. M. Henderson, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2980.
9. D. Řeha, M. Kabelac, F. Ryjacek, J. Sponer, J. E. Sponer, M. Elstner, S. Suhai, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366
10. T. Kubař, M. Hanus, F. Ryjáček, P. Hobza, Chem. Eur. J. 2006, 12, 280
11. S. Neidle, L. H. Pearl, P. Herzyk, H. M. Berman, Nucleic Acids Res. 1988, 16, 8999.
12. K. W. Kohn, Cancer Res. 1996, 56, 5533.
13. W. O. Foye, T. L. Lemke, D. A. Williams, V. F. Roche, S. W. Zito, Foye′s principles of medicinal chemistry (6 th ed.), Philadelphia, Lippincott Williams & Wilkins, 2008.
14. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296.
15. J. R. Williamson, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1994, 23, 703.
16. S. Neidle, FEBS J. 2010, 277, 1118
17. S. Neidle, G. N. Parkinson, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 275.
18. H. Han, L. H. Hurley, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 136.
19. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668.
21. S. Li, V. R. Cooper, T. Thonhauser, B. I. Lundqvist, D. C. Langreth, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11166.
22. J. Šponer, K. Riley, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595.
23. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
25. S. Balasubramanian, L. H. Hurley, S. Neidle, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261.
26. S. M. Haider, G. N. Parkinson, S. Neidle, J. Mol. Biol. 2003, 326, 117
27. M. J. Moore, C. M. Schultes, J. Cuesta, F. Cuenca, M. Gunaratnam, F. A. Tanious, W. D. Wilson, S. Neidle, J. Med. Chem. 2006, 49, 582
28. G. R. Clark, P. D. Pytel, C. J. Squire, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4066.
29. A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bearss, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11593
30. H. Y. Han, D. R. Langley, A. Rangan, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6485.
31. H. Arthanari, S. Basu, T. L. Kawano, P. H. Bolton, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3724.
32. M. H. Li, Q. Luo, X. G. Xue, Z. S. Li, J. Mol. Model. 2011, 17, 515
33. J. Q. Hou, S. B. Chen, J. H. Tan, T. M. Ou, H. B. Luo, D. Li, J. Xu, L. Q. Gu, Z. S. Huang, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15301.
34. M. Cavallari, A. Garbesi, R. Di Felice, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13152
35. M. Read, R. J. Harrison, B. Romagnoli, F. A. Tanious, S. H. Gowan, A. P. Reszka, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4844.
36. J. R. Heath, M. A. Ratner, Phys. Today 2003, 56, 43.
37. E. U. Condon, Phys. Rev. 1932, 41, 759.
38. M. Chattopadhyaya, M. M. Alam, S. Chakrabarti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9439
39. S. Chen, J. Ma, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12177.
40. H. Liu, J. Y. Lee, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 3034
41. L. Wang, Y. Z. Zhang, Y. F. Zhang, X. S. Chen, W. Lu, Nanoscale Res. Lett. 2010, 5, 1027.
42. S. Shaik, S. P. de Visser, D. Kumar, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746.
43. S. S. Mallajosyula, S. K. Pati, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1881
44. S. Lakshmi, S. Dutta, S. K. Pati, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14718
45. S. Dutta, S. K. Pati, Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 096601.
46. M. M. Ramos, H. M. Correia, Nanotechnology 2008, 19, 375202.
47. Y. Li, S. V. Rotkin, U. Ravaioli, Nano Lett. 2003, 3, 183
48. J. O'Keeffe, C. Y. Wei, K. Cho, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 676.
49. J. H. Dopper, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1975, 40, 1957.
50. S. Furukawa, K. Tahara, F. C. de Schryver, M. van der Auweraer, Y. Tobe, S. de Feyter, Angew. Chem. 2007, 119, 2889
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2831.
52. S. J. H. Griessl, M. Lackinger, F. Jamitzky, T. Market, M. Hietschold, W. M. Heckl, Langmuir 2004, 20, 9403.
53. S. Yoshimoto, E. Tsutsumi, R. Narita, Y. Murata, M. Murata, K. Fujiwara, K. Komatsu, O. Ito, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4366.
54. H. X. Zhang, Q. Chen, R. Wen, J. S. Hu, L. J. Wan, Anal. Chem. 2007, 79, 2179.
55. S. Verlaak, S. Steudel, P. Heremans, D. Janssen, M. S. Deleuze, Phys. Rev. B 2003, 68, 195409.
56. K. Y. Chernichenko, V. V. Sumerin, R. V. Shpanchenko, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko, Angew. Chem. 2006, 118, 7527
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7367.
58. A. Datta, S. K. Pati, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4487.
59. A. Dadvand, F. Cicoira, K. Chernichenko, E. S. Balenkova, R. M. Osuna, F. Rosei, V. G. Nenajdenko, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2008, 42, 5354.
60. S. Mohakud, S. K. Pati, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4356.
61. G. N. Sastry, E. D. Jemmis, G. Mehta, S. R. Shah, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1993, 2, 1867
62. G. Mehta, S. R. Shah, K. Ravikumar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 12, 1006
63. G. Mehta, G. Panda, PINSA-A: Proc. Indian Natl. Sci. Acad. Part A 1998, 64, 587
64. T. Amaya, T. Hirao, Chem. Commun. 2011, 47, 10524.
65. C. Wei, G. Jia, J. Yuan, Z. Feng, C. Li, Biochemistry 2006, 45, 6681
66. J. Kondo, W. Adachi, S. Umeda, T. Sunami, A. Takénaka, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2541.
67. M. E. Nuss, F. J. Marsh, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 825
68. M. Trieb, C. Rauch, F. R. Wibowo, B. Wellenzohn, K. Liedl, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4696.
69. K. M. Langner, P. Kedzierski, W. A. Sokalski, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9720.
70. A. K. Jissy, J. H. V. Ramana, A. Datta, J. Chem. Sci. 2011, 123, 891.
71. www.rcsb.org/pdb/.
72. J. V. Skelly, K. J. Edwards, T. C. Jenkins, S. Neidle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 804.
73. A. T. Phan, V. Kuryavyi, H. Y. Gaw, D. J. Patel, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167.
74. M. Črnugelj, N. V. Hud, J. Plavec, J. Mol. Biol. 2002, 320, 911.
75. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
76. L. González, O. Mõ, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685.
77. A. K. Jissy, A. Datta, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15311.
78. Gaussian 03, Revision E. 01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
79. J. Šponer, P. Jurečka, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142
80. N. Kurita, V. I. Danilov, V. M. Anisimov, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 164
81. A. Burns, Á. Vázquez-Mayagoitia, B. G. Sumpter, C. D. Sherrill, J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107.
82. B. E. Kohler, J. C. Woehl, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2435.
83. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
84. A. Datta, S. K. Pati, J. Chem. Phys. 2003, 118, 8420
85. A. Datta, S. K. Pati, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305
86. B. K. Mishra, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6.
87. A. K. Jissy, U. P. M. Ashik, A. Datta, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12530.