Epitaxial supramolecular assembly of fullerenes formed by using a coronene template on a Au(111) surface in solution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 14, 2007, Pages 4366-4376

  Yoshimoto, Soichiro ^a,c   Tsutsumi, Eishi ^a   Narita, Ryuji ^a   Murata, Yasujiro ^b   Murata, Michihisa ^b   Fujiwara, Koichi ^b   Komatsu, Koichi ^b,d   Ito, Osamu ^a   Itaya, Kingo ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d FUKUI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE SOLUTION; CORONENE TEMPLATE; HONEYCOMB ARRAY; STRUCTURAL CHANGES;

BENZENE; ELECTROCHEMISTRY; EPITAXIAL GROWTH; GOLD; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FULLERENES;

BENZENE; CARBON; CORONENE; FULLERENE DERIVATIVE; GOLD; PERCHLORATE;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 34247147247     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0684848     Document Type: Article

References (79)

1. (a) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
2. (b) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
3. (a) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671 and references therein.
4. For example, (b) Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670.
5. (c) Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229.
6. (d) Lingenfelder, M. A.; Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1913.
7. (e) Stepanow, S.; Lin, N.; Vidal, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano Lett. 2005, 5, 901.
8. (f) Cassen, T.; Fratesi, G.; Costantini, G.; Fabris, S.; Stadler, F. L.; Kim, C.; de Gironcoli, S.; Baroni, S.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6142.
9. (g) Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2006, 2153.
10. Wan, L.-J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334.
11. Yoshimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1167.
12. (a) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
13. (b) Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11993.
14. (a) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
15. (b) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Champness, N. R.; Beton, P. H.; Dennis, T. J. S. Langmuir 2005, 21, 2038.
16. (c) Perdigão, L. M. A.; Perkins, E. W.; Ma, J.; Staniec, P. A.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12539.
17. Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556.
18. (a) Xu, B.; Tao, C.-G.; Cullen, W. G.; Reutt-Robey, J. E.; Williams, E. D. Nano Lett. 2005, 5, 2207.
19. (b) Xu, B.; Tao, C.-G.; Williams, E. D.; Reutt-Robey, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8493.
20. (a) Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759.
21. (b) Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18, 275.
22. (c) Kiebele, A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Stöhr, M.; Diederich, F.; Jung, T.; Spillmann, H. ChemPhysChem 2006, 7, 1462.
23. (a) Suto, K.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14976.
24. (b) Yoshimoto, S.; Higa, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540.
25. (c) Yoshimoto, S.; Yokoo, N.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Itaya, K. Chem. Commun. 2006, 500.
26. (d) Suto, K.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. Langmuir 2006, 22, 10766.
27. Itaka, K.; Yamashiro, M.; Yamaguchi, J.; Haemori, M.; Yaginuma, S.; Matsumoto, Y.; Kondo, M.; Koinuma, H. Adv. Mater. 2006, 18, 1713.
28. Sakurai, T.; Wang, X. D.; Xue, Q. K.; Hasegawa, Y.; Hashizume, T.; Shinohara, H. Prog. Surf. Sci. 1996, 51, 263 and references therein.
29. Gewirth, A. A.; Niece, B. K. Chem. Rev. 1997, 97, 1129.
30. Magnussen, O. M. Chem. Rev. 2002, 102, 672.
31. (a) Itaya, K. Prog. Surf. Sci. 1998, 58, 121.
32. (b) Itaya, K. Electrochemistry 2001, 69, 69.
33. (c) Itaya, K. Electrochemistry 2006, 74, 19.
34. (a) Altman, E. I.; Colton, R. J. Surf. Sci. 1992, 279, 49.
35. (b) Altman, E. I.; Colton, R. J. Surf. Sci. 1993, 295, 13.
36. (c) Altman, E. I.; Colton, R. J. Phys. Rev. B 1993, 48, 18244.
37. (d) Altman, E. I.; Colton, R. J. J. Vac. Sci. Technol., B 1994, 12, 1906.
38. (a) Gaisch, R.; Berndt, R.; Gimzewski, J. K.; Reihl, B.; Schlitteler, R. R.; Schneider, W. D.; Tschudy, M. Appl. Phys. A 1993, 57, 207.
39. (b) Gimzewski, J. K.; Modesti, S.; David, T.; Schlittler, R. R. J. Vac. Sci. Technol., B 1994, 12, 1942.
40. (a) Uemura, S.; Ohira, A.; Ishizaki, T.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Kunitake, M.; Hirayama, C. Chem. Lett. 1999, 535.
41. (b) Uemura, S.; Ohira, A.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Kunitake, M.; Hirayama, C. Langmuir 2001, 17, 5.
42. (c) Uemura, S.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Langmuir 2004, 20, 9198.
43. (d) Kunitake, M.; Uemura, S.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Komatsu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 969.
44. (a) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Tsutsumi, E.; Matsumoto, M.; Itaya, K.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Komatsu, K. Langmuir 2002, 18, 8518.
45. (b) Matsumoto, M.; Inukai, J.; Tsutsumi, E.; Yoshimoto, S.; Itaya, K.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Langmuir 2004, 20, 1245.
46. (a) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3044.
47. (b) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. Chem. Lett. 2004, 33, 914.
48. (c) Yoshimoto, S.; Saito, A.; Tsutsumi, E.; D'Souza, F.; Ito, O.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 11046.
49. (d) Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547.
50. (e) Yoshimoto, S.; Sugawara, S.; Itaya, K. Electrochemistry 2006, 74, 175.
51. Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Suto, K.; Honda, Y.; Itaya, K. Chem. Phys. 2005, 319, 147.
52. Nishiyama, F.; Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253113.
53. (a) Kunitake, M.; Batina, N.; Itaya, K. Langmuir 1995, 11, 2337.
54. (b) Batina, N.; Kunitake, M.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 1996, 405, 245.
55. (c) Kunitake, M.; Akiba, U.; Batina, N.; Itaya, K. Langmuir 1997, 13, 1607.
56. (a) Safarowsky, C.; Merz, L.; Rang, A.; Broekmann, P.; Hermann, B. A.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1291.
57. (b) Safarowsky, C.; Wandelt, K.; Broekmann, P. Langmuir 2004, 20, 8261.
58. (a) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Itaya, K. Chem. Lett. 2002, 356.
59. (b) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Wakisaka, M.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 331.
60. Billups, W. E., Ciufolini, M. A., Eds. Buckminsterfullerenes; VCH: New York, 1993.
61. Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Fujii, O.; Narita, R.; Itaya, K. Chem. Commun. 2005, 1188.
62. Xiao, W.; Ruffieux, P.; Aït-Mansour, K.; Grolning, O.; Palotas, K.; Hofer, W. A.; Grolning, P.; Fasel, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21394.
63. Verlaak, S.; Steudel, S.; Heremans, P.; Janssen, D.; Deleuze, M. S. Phys. Rev. B 2003, 68, 195409.
64. (a) Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583.
65. (b) Komatsu, K.; Wang, G.-W.; Murata, Y.; Tanaka, T.; Fujiwara, K.; Yamamoto, K.; Saunders, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9358.
66. (c) Komatsu, K.; Fujiwara, K.; Murata, Y. Chem. Commun. 2000, 1583.
67. Clavilier, J.; Faure, R.; Guinet, G.; Durand, R. J. J. Electroanal. Chem. 1980, 107, 205.
68. Dakkouri, A. S.; Kolb, D. M. Reconstruction of Gold Surfaces. In Interfacial Electrochemistry; Wieckowski, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; Chapter 10.
69. Yau, S.-L.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7795.
70. Gyarfas, B. J.; Wiggins, B.; Zosel, M.; Hipps, K. W. Langmuir 2005, 21, 919.
71. Seidel, C.; Ellerbrake, R.; Gross, L.; Fuchs, H. Phys. Rev. B 2001, 64, 195418.
72. Behler, S.; Lang, H. P.; Pan, S. H.; Thommen-Geiser, V.; Guntherodt, H.-J. Z. Phys. B: Condens. Matter 1993, 91, 1.
73. Pérez-Jiménez, Á. J.; Palacios, J. J.; Louis, E.; SanFabián, E.; Vergés, J. A. ChemPhysChem 2003, 4, 388.
74. Modesti, S.; Cerasari, S.; Rudolf, P. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 2469.
75. Tzeng, C.-T.; Lo, W.-S.; Yuh, J.-Y.; Chu, R.-Y.; Tsuei, K.-D. Phys. Rev. B 2000, 61, 2263.
76. Wang, X.-D.; Yurov, V. Yu.; Hashizume, T.; Shinohara, H.; Sakurai, T. Phys. Rev. B 1994, 49, 14746.
77. Maruyama, Y.; Ohno, K.; Kawazoe, Y. Phys. Rev. B 1995, 52, 2070.
78. Zhao, Y.; Chen, Z.; Yuan, H.; Gao, X.; Qu, L.; Chai, Z.; Xing, G.; Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11134.
79. Fujitsuka, M.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Uemura, S.; Kunitake, M.; Ito, O.; Komatsu, K. Chem. Lett. 2001, 384.