Designing molecular switches based on DNA-base mispairing

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 46, 2010, Pages 15311-15318

  Jissy, A K ^a   Datta, Ayan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STABILIZATION;

GASPHASE; MOLECULAR SWITCHES; PH SENSING; PHASE CALCULATION; PLANAR STRUCTURE; PLANARITY; PROTON AFFINITY; PROTONATED; SOLVATION MODELS; SOLVENT PHASE;

PROTONATION;

EID: 84961981141     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp106732u     Document Type: Article

References (79)

1. Jacob, F. The Logic of Life: A History of Heredity; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1993.
2. Modi, S.; Bhatia, D.; Simmel, F. C.; Krishnan, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1994
3. Mohan, P. J.; Datta, A.; Sairam, S. M.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18661
4. Datta, A.; Pati, S. K. Synth. Met. 2005, 155, 398
5. Sairam, S. M.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11614
6. Kelly, T. J.; Smith, H. O. J. Mol. Biol. 1970, 51, 393
7. Mertz, J. E.; Davis, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 3448
8. Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709
9. Iyer, R. R.; Pluciennik, A.; Burdett, V.; Modrich, P. L. Chem. Rev. 2006, 106, 302
10. Echols, H.; Goodman, M. F. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 477
11. Marra, G.; Schär, P. Biochem. J. 1999, 338, 1
12. Leonard, G. A.; Booth, E. D.; Brown, T. Nucleic Acids Res. 2007, 30, 4740
13. Kampf, G.; Kapinos, L. E.; Griesser, R.; Lippert, B.; Sigel, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 1320
14. Carbonnaux, C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Guschlbauer, W.; Fazakerley, G. V. Biochemistry 1991, 30, 5449
15. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
16. Apalkov, V.; Berashevich, J.; Chakraborty, T. J. Chem. Phys. 2010, 132 085102
17. Hwang, G. T.; Hari, Y.; Romesberg, F. E. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 4757
18. Natsume, T.; Ishikawa, Y.; Dedachi, K.; Tsukamoto, T.; Kurita, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 151
19. Wang, Z.; Lee, J. H.; Lu, Yi. Chem. Commun. 2008, 6005
20. Chen, C.; Song, G.; Ren, J.; Qu, X. Chem. Commun. 2008, 6149
21. Gradia, S.; Acharya, S.; Fichel, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3922
22. Zazza, C.; Mancini, G.; Amadei, A.; Sanna, N.; Aschi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4552
23. Bath, J.; Turberfield, A. J. Nature Nanotechnol. 2007, 2, 275
24. Pitchiaya, S.; Krishnan, Y. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1111
25. Samori, B.; Zuccheri, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1166
26. Seeman, N. C. Biochemistry 2003, 42, 7259
27. Liu, H.; Liu, D. Chem. Commun. 2009, 2625
28. Chen, Y.; Lee, S.-H.; Mao, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 5449
29. Ohmichi, T.; Kawamoto, Y.; Wu, P.; Miyoshi, D.; Karimata, H.; Sugimoto, N. Biochemistry 2005, 44, 7125
30. Liu, D.; Balasubramarian, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5734
31. Modi, S.; Swetha, D.; Goswami, M. G.; Gupta, G. D.; Major, S.; Krishnan, Y. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 325
32. Wang, W.; Yang, Y.; Cheng, E.; Zhao, M.; Meng, H.; Liu, D.; Zhou, D. Chem. Commun. 2009, 824
33. Sharma, J.; Chhabra, R.; Yan, H.; Liu, Y. Chem. Commun. 2007, 477
34. Lee, A.; De Rosa, M. C. Chem. Commun. 2010, 46, 418
35. Tannock, I. F.; Rotin, D. Cancer Res. 1989, 49, 4373
36. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2001, 61, 3
37. Sponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595
38. Lipparini, F.; Scalmani, G.; Mennucci, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11617
39. RCSB Protein Data Bank. http://www.pdb.org/pdb/home/home.do (accessed July 15, 2010).
40. Brown, T.; Hunter, W. N.; Kneale, G.; Kennard, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 2402
41. Pan, B.; Mitra, S. N.; Sundaralingam, M. Biochemistry 1999, 38, 2826
42. Hunter, W. N.; Brown, T.; Kneale, G.; Anand, N. N.; Rabinovich, D.; Kennard, O. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9962
43. Hunter, W. N.; Brown, T.; Kennard, O. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6589
44. Flinders, J.; Dieckmann, T. J. Mol. Biol. 2001, 308, 665
45. Skelly, J. V.; Edwards, K. J.; Jenkins, T. C.; Neidle, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 804
46. Pan, B.; Mitra, S. N.; Sundaralingam, M. Biochemistry 1999, 38, 2826
47. Cruse, W. B.; Saludjian, P.; Biala, E.; Strazewski, P.; Prange, T.; Kennard, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4160
48. Leroy, J. L.; Gueron, M. Structure 1995, 3, 101
49. Gehring, K.; Leroy, J. L.; Gueron, M. Nature 1993, 363, 561
50. Baeyens, K. J.; De Bondt, H. L.; Pardi, A.; Holbrook, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12851
51. Boulard, Y.; Cognet, J. A. H.; Gabarro-Arpa, J.; Le Bret, M.; Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1933
52. Sowers, L. C.; Boulard, Y.; Fazakerley, G. V. Biochemistry 2000, 39, 7613
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 78
56. Tian, S. X. J. Chem. Phys. A 2005, 109, 5153
57. Chen, X.; Syrstad, E. A.; Nguyen, M. T.; Gerbaux, P.; Tureček, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9283
58. Xia, F.; Xie, H.; Cao, Z. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 57
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656
60. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
62. Danilov, V. I.; Anisimov, A. M. J. Biomol. Struct. Dyn. 2005, 22, 471
63. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
64. Miertus, S.; Sorocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
67. von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746
68. Kendall, R. A.; Früchtl, H. A. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158
69. Vahtras, O. O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514
70. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799
71. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
72. Proton Affinity Search. http://webbook.nist.gov/chemistry/pa-ser.html (accessed July 15, 2010).
73. Šponer, J.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142
74. Kurita, N.; Danilov, V. I.; Anisimov, V. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 164
75. Liedl, T.; Simmel, F. Nano Lett. 2005, 5, 1894
76. Alberti, P.; Bourdoncle, A.; Saccà, B.; Lacroix, L.; Mergny, J. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3383
77. Matsuyama, S.; Llopis, J.; Deveraux, Q. L.; Tsien, R. Y.; Reed, J. C. Nat. Cell Biol. 2000, 2, 318
78. Mukherjee, S.; Ghosh, R. N.; Maxfield, F. R. Physiol. Rev. 1997, 77, 759
79. Montesano, R.; Roth, J.; Robert, A.; Orci, L. Nature 1982, 296, 651