Very strong hydrogen bonds in neutral molecules: The phosphinic acid dimers

Journal of Chemical Physics

Volumn 109, Issue 7, 1998, Pages 2685-2693

  González, Leticia ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041992609     PISSN: 00219606     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1063/1.476868     Document Type: Article

References (75)

1. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding (Oxford University Press, New York, 1997).
2. G. C. Pimentel and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond (Freeman, San Francisco, 1960);
3. S. N. Vinogradov and R. H. Linnell, Hydrogen Bonding (Van Nostrand-Reinhold, New York, 1971);
4. H. Ratajczak and W. J. Orville-Thomas, Molecular Interactions (Wiley, Chichester, 1980), Vol. 1.
5. H. Ratajczak and W. J. Orville-Thomas, Molecular Interactions ibid.(1981), Vol. 2.
6. G. Pistolis, C. M. Paleos, and A. Malliaris, J. Phys. Chem. 99, 8896 (1995).
7. P. L. Wash, E. Maverik, J. Chiefari, and D. A. Lightner, J. Am. Chem. Soc. 119, 3802 (1997).
8. A. J. Beveridge and G. C. Heywood, Biochemistry 32, 3325 (1993).
9. G. L. Carlson, R. E. Witkowski, and W. G. Fateley, Spectrochim. Acta 22, 1117 (1966).
10. A. Almenningen, O. Bastiansen, and T. Motzfeldt, Acta Chem. Scand. 23, 2848 (1969).
11. D. Clague and A. Novak, J. Mol. Struct. 5, 149 (1970).
12. J. Bournay and Y. Marechal, Spectrochim. Acta A 31, 1351 (1975).
13. J. E. Bertie and K. H. Michaelian, J. Chem. Phys. 76, 886 (1982).
14. K. I. Lazaar and S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc. 107, 3769 (1985).
15. E. Clementi, J. Mehl, and W. Von Niessen, J. Chem. Phys. 54, 508 (1971).
16. Y. Marechal, J. Chem. Phys. 87, 6344 (1987).
17. J. E. Del Bene and W. L. Kochenour, J. Am. Chem. Soc. 98, 2041 (1976).
18. S. Iwata and K. Morokuma, Theor. Chim. Acta 44, 323 (1977).
19. S. Yamabe, K. Kitaura, and K. Nishimoto, Theor. Chim. Acta 47, 111 (1978).
20. S. Scheiner and C. W. Kern, J. Am. Chem. Soc. 101, 4081 (1979).
21. F. Graf, R. Meyer, T.-K. Ha, and R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 75, 2914 (1981).
22. S. Hayashi, J. Umemura, S. Kato, and K. Morokuma, J. Phys. Chem. 88, 1330 (1984).
23. C. Mijoule, M. Allavena, J. M. Leclercq, and Y. Bouteiller, Chem. Phys. 109, 207 (1986).
24. Y.-T. Chang, Y. Yamaguchi, W. H. Miller, and H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 109, 7245 (1987).
25. L. Turi and J. J. Danemberg, J. Chem. Phys. 97, 12,197 (1993).
26. T. Neuheuser, B. A. Hess, C. Reutel, and E. Weber, J. Phys. Chem. 98, 6459 (1994).
27. L. Turi, J. Phys. Chem. 100, 11,285 (1996).
28. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 118, 1522 (1996).
29. J.-H. Lim, E. K. Lee, and Y. Kim, J. Phys. Chem. 101, 2233 (1997).
30. C.-L. Huang, C.-C. Wu, and M.-H. Lien, J. Phys. Chem. 101, 7867 (1997).
31. F. J. Strieter, D. H. Templeton, R. F. Scheuerman, and R. L. Sass, Acta Crystallogr. 15, 1233 (1962).
32. J. A. Kanters and J. Kroon, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 28, 1946 (1972).
33. I. Nahringbauer, Acta Chem. Scand. 24, 453 (1970);
34. P. G. Jönsson, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 27, 893 (1971).
35. S. Detoni and D. Hadzi, Spectrochim. Acta 20, 949 (1964).
36. F. Giordano and A. Ripamonti, Acta Crystallogr. 22, 678 (1967).
37. M. E. Druyan, A. H. Reis, Jr., E. Gebert, S. W. Peterson, G. W. Mason, and D. F. Peppard, J. Am. Chem. Soc. 98, 4801 (1976).
38. A. H. Reis, Jr., S. W. Petersen, M. E. Druyan, E. Gebert, G. W. Mason, and D. F. Peppard, Inorg. Chem. 15, 2748 (1976).
39. J. Walmsley, J. Phys. Chem. 88, 1226 (1984).
40. G. Siasios and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr., 209, 547 (1994).
41. (a) G. S. Denisov and K. G. Tokhadze, Dokl. Phys. Chem. 337, 117 (1994);
42. (b) K. G. Tokhadze, G. S. Denisov, M. Wierzejewska, and M. Drozd, J. Mol. Struct. 404, 55 (1997).
43. F. Sim, A. St-Amant, I. Papai, and D. R. Salahub, J. Am. Chem. Soc. 114, 5787 (1992).
44. C. Mijoule, Z. Latajka, and D. Borgis, Chem. Phys. Lett. 208, 364 (1993).
45. Z. Latajka and Y. Bouteiller, J. Chem. Phys. 101, 9793 (1994).
46. K. Kim and K. D. Jordan, J. Phys. Chem. 98, 10,089 (1994).
47. Q. Zhang, R. Bell, and T. N. Truong, J. Phys. Chem. 99, 592 (1995).
48. J. E. Del Bene, W. B. Person, and K. Szczepaniak, J. Phys. Chem. 99, 10,705 (1995).
49. J. J. Novoa and C. Sosa, J. Phys. Chem. 99, 15,837 (1995).
50. L. González, O. Mó, M. Yáñez, and J. Elguero, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 371, 1 (1996).
51. L. González, O. Mó, and M. Yáñez, J. Comput. Chem. 18, 1124 (1997).
52. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993);
53. (b) 96, 2155 (1992).
54. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988).
55. J. A. Pople, A. P. Scott, M. W. Wong, and L. Radom, Isr. J. Chem. 33, 345 (1993).
56. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 270, 419 (1997).
57. B. J. Smith and L. Radom, Chem. Phys. Lett. 231, 345 (1994).
58. B. Amekraz, J. Tortajada, J.-P. Morizur, A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, I. Leito, P.-C. Maria, and J.-F. Gal, New J. Chem. 20, 1011 (1996).
59. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory (Oxford University Press, Oxford, 1990).
60. W. Koch, G. Frenking, J. Gauss, D. Cremer, and J. R. Collins, J. Am. Chem. Soc. 109, 5917 (1987).
61. GAUSSIAN 94, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Peterson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanow, A. Nanayaklara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 1995.
62. The AIMPAC program package has been provided by J. Cheeseman and R. F. W. Bader.
63. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero, and J. Elguero, J. Comput. Chem. 16, 263 (1995).
64. C. S. Ewig and J. R. Van Wazer, J. Am. Chem. Soc. 107, 1965 (1985).
65. S. I. Petrochenko, V. A. Petrunin, and A. V. Tarasov, Zh. Fiz. Khim. 66, 1814 (1992).
66. M. D. Harmony, V. W. Laurie, R. L. Kuczkowsli, R. H. Schwendeman, D. A. Ramsay, F. J. Lovas, W. J. Lafferty, and A. G. Maki, J. Phys. Chem. Ref. Data 8, 619 (1979).
67. M. F. Claydon and N. Sheppard, Chem. Commun. 1969, 1431.
68. A. D. H. Clague and H. J. Bernstein, Spectrochim. Acta 25, 593 (1969).
69. D. M. Mathews and R. W. Sheets, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 2203.
70. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Homes, R. D. Levin, and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17, Suppl. 1, 72, 662 (1988).
71. O. Mó, M. Yáñez, and J. Elguero, J. Chem. Phys. 97, 6628 (1992).
72. T. Fujita and T. Ban, J. Med. Chem. 14, 148 (1971).
73. O. Mó, M. Yáñez, and J. Elguero, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 314, 73 (1994).
74. O. Mó, M. Yáñez, I. Rozas, and J. Elguero, J. Chem. Phys. 100, 2871 (1994).
75. I. Alkorta and J. Elguero, J. Phys. Chem. 100, 19,367 (1996).