Calculation of vibrational shifts of nitrile probes in the active site of ketosteroid isomerase upon ligand binding

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 2, 2013, Pages 717-725

  Layfield, Joshua P ^a   Hammes Schiffer, Sharon ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ELECTROSTATIC ENVIRONMENTS; ENZYME CATALYSIS; FUNDAMENTAL PRINCIPLES; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; ISOMERASES; KEY RESIDUES; LIGAND BINDING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PROBE POSITION; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL APPROACHES; SITE-SPECIFIC; VIBRATIONAL SHIFT; WATER MOLECULE;

CATALYSIS; CYANIDES; ELECTROSTATICS; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING;

PROBES;

CARBON; HYDROGEN; NITRILE; NITROGEN; STEROID DELTA ISOMERASE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR PROBE; PRESSURE; QUANTUM MECHANICS; STATIC ELECTRICITY; VIBRATION;

CATALYTIC DOMAIN; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; PROTEIN BINDING; STEROID ISOMERASES; VIBRATION;

EID: 84872576311     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3084384     Document Type: Article

References (58)

1. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196
2. Fafarman, A. T.; Webb, L. J.; Chuang, J. I.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13356
3. Sigala, P. A.; Fafarman, A. T.; Bogard, P. E.; Boxer, S. G.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12104
4. Fafarman, A. T.; Sigala, P. A.; Herschlag, D.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12811
5. Jha, S. K.; Ji, M. B. A.; Gaffney, K. J.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16612
6. Fafarman, A. T.; Sigala, P. A.; Schwans, J. P.; Fenn, T. D.; Herschlag, D.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, E299
7. Hawkinson, D. C.; Eames, T. C. M.; Pollack, R. M. Biochemistry 1991, 30, 10849
8. Pollack, R. M. Bioorg. Chem. 2004, 32, 341
9. Zhao, Q. J.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 14616
10. Massiah, M. A.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1998, 37, 14701
11. Kim, D. H.; Jang, D. S.; Nam, G. H.; Choi, G.; Kim, J. S.; Ha, N. C.; Kim, M. S.; Oh, B. H.; Choi, K. Y. Biochemistry 2000, 39, 4581
12. Choi, G.; Ha, N. C.; Kim, M. S.; Hong, B. H.; Oh, B. H.; Choi, K. Y. Biochemistry 2001, 40, 6828
13. Mazumder, D.; Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7553
14. Park, H.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 901
15. Kraut, D. A.; McAnaney, T. B.; Boxer, S.; Herschlag, D. Biophys. J. 2003, 84, 169
16. Kraut, D. A.; Sigala, P. A.; Pybus, B.; Liu, C. W.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Herschlag, D. PLoS Biol. 2006, 4, 501
17. Sigala, P. A.; Caaveiro, J. M. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Herschlag, D. Biochemistry 2009, 48, 6932
18. Kraut, D. A.; Sigala, P. A.; Fenn, T. D.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1960
19. Childs, W.; Boxer, S. G. Biochemistry 2010, 49, 2725
20. Childs, W.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6474
21. Fried, S. D.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 690
22. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Aqvist, J. Biochemistry 2007, 46, 1466
23. Kamerlin, S. C. L.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 6391
24. Kamerlin, S. C. L.; Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 4075
25. Chakravorty, D. K.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. Biochemistry 2009, 48, 10608
26. Chakravorty, D. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7549
27. Hanoian, P.; Sigala, P. A.; Herschlag, D.; Hammes-Schiffer, S. Biochemistry 2010, 49, 10339
28. Hanoian, P.; Hammes-Schiffer, S. Biochemistry 2011, 50, 6689
29. Li, S. Z.; Schmidt, J. R.; Corcelli, S. A.; Lawrence, C. P.; Skinner, J. L. J. Chem. Phys. 2006, 124 204110
30. Li, S. Z.; Schmidt, J. R.; Piryatinski, A.; Lawrence, C. P.; Skinner, J. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18933
31. Li, S. Z.; Schmidt, J. R.; Skinner, J. L. J. Chem. Phys. 2006, 125 244507
32. Lindquist, B. A.; Corcelli, S. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6301
33. Lindquist, B. A.; Haws, R. T.; Corcelli, S. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13991
34. Garcia-Viloca, M.; Nam, K.; Alhambra, C.; Gao, J. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13501
35. Anderson, P. W. J. Phys. Soc. Jpn. 1954, 9, 316
36. Kubo, R. J. J. Phys. Soc. Jpn. 1954, 9, 935
37. Mukamel, S. Principles of Nonlinear Optical Spectroscopy; Oxford University Press: New York, 1995.
38. Schmidt, J. R.; Corcelli, S. A. J. Chem. Phys. 2008, 128 184504
39. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
40. Xiang, J. Z.; Honig, B. Columbia University and Howard Hughes Medical Institute, New York, 2002.
41. Gordon, J. C.; Myers, J. B.; Folta, T.; Shoja, V.; Heath, L. S.; Onufriev, A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, W368
42. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 712
43. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2309
44. Oh, K. I.; Choi, J. H.; Lee, J. H.; Han, J. B.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128 154504
45. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B. P.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 11; University of California: San Francisco, 2010.
48. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
49. Hess, B. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 116
50. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
51. Nose, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255
52. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695
53. Parrinello, M.; Rahman, A. Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 1196
54. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209
55. Maienschein-Cline, M. G.; Londergan, C. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10020
56. Choi, J.-H.; Oh, K.-I.; Lee, H.; Lee, C.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128 134506
57. Miller, C. S.; Corcelli, S. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8218
58. Levinson, N. M.; Bolte, E. E.; Miller, C. S.; Corcelli, S. A.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13236