Molecular dynamics and quantum chemical studies on the catalytic mechanism of Δ5-3-ketosteroid isomerase: The catalytic diad versus the cooperative hydrogen bond mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 4, 2003, Pages 901-911

  Park, Hwangseo ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETOSTEROID ISOMERASE (KSI);

CATALYSIS; CHEMICALS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS;

KETONES;

DIMER; STEROID DELTA ISOMERASE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; SIMULATION;

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; STEROID ISOMERASES; THERMODYNAMICS;

EID: 0037471672     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0208097     Document Type: Article

References (63)

1. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
2. (a) Wu, Z. R.; Ebrahimian, S.; Zawrotny, M. E.; Thornburg, L. D.; Perez-Alvarado, G. C.; Brothers, P.; Pollack, R. M.; Summers, M. F. Science 1997, 276, 415.
3. (b) Kim, S. W.; Cha, S. S.; Cho, H. S.; Kim, J. S.; Ha, N. C.; Cho, M. J.; Joo, S.; Kim, K. K.; Choi, K. Y.; Oh, B. H. Biochemistry 1997, 36, 14030.
4. (c) Ha, N. C.; Kim, M. S.; Lee, W.; Choi, K. Y.; Oh, B. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 41100.
5. (a) Gerlt, J. A.; Gaussman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11934.
6. (b) Lodi, P. J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1991, 30, 6948.
7. (c) Shan, S.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14474.
8. (d) Lennartz, C.; Schafer, A.; Terstegen, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1758.
9. (e) Cui, Q.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1768.
10. Landro, J. A.; Gerlt, J. A.; Kozarich, J. W.; Koo, C. W.; Shah, V. J.; Kenyon, G. L.; Neidhart, D. J.; Fujita, J. R.; Clifton, J. R.; Petsko, G. A. Biochemistry 1994, 33, 635.
11. (b) Mitra, B.; Kalarakal, A. T.; Kozarich, J. W.; Gerlt, J. A.; Clifton, J. R.; Petsko, G. A.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1995, 34, 2777.
12. (c) Larson, T. M.; Wedekind, J. E.; Rayment, I.; Reed, G. H. Biochemistry 1996, 35, 4349.
13. (a) Remington, S. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 730.
14. (b) Usher, K. C.; Remington, S. J.; Martin, D. P.; Drueckhammer, D. G. Biochemistry 1994, 33, 7753.
15. (a) Kuliopulos, A.; Mildvan, A. S.; Shortle, D.; Talalay, P. Biochemistry 1989, 28, 149.
16. (b) Bounds, P. L.; Pollack, R. M. Biochemistry 1987, 26, 2263.
17. (c) Zawrotny, M. E.; Hawkinson, D. C.; Blotny, G.; Pollack, R. M. Biochemistry 1996, 35, 6438.
18. (d) Viger, A.; Coustal, S.; Marquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 451.
19. (e) Xie, L.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1991, 30, 10858.
20. (a) Austin, J. C.; Kuliopulos, A.; Mildvan, A. S.; Spiro, T. G. Protein Sci. 1992, 1, 259.
21. (b) Austin, J. C.; Zhao, Q.; Jordan, T.; Talalay, P.; Mildvan, A. S.; Spiro, T. G. Biochemistry 1995, 34, 4441.
22. (c) Li, Y.-K.; Kuliopulos, A.; Mildvan, A. S.; Talalay, P. Biochemistry 1993, 32, 1816.
23. (d) Holman, C. M.; Benisek, W. F. Biochemistry 1995, 34, 14245.
24. (e) Weintraub, H.; Alfsen, A.; Baulieu, E.-E. Eur. J. Biochem. 1970, 12, 217.
25. Choi, G.; Ha, N. C.; Kim, S. W.; Kim, D. H.; Park, S.; Oh, B. H.; Choi, K. Y. Biochemistry 2000, 39, 903.
26. (a) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8220.
27. (b) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 14616.
28. Massiah, M. A.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1998, 37, 14701.
29. (a) Thornburg, L. D.; Henot, F.; Bash, D. P.; Hawkinson, D. C.; Bartel, S. D.; Pollack, R. M. Biochemistry 1998, 37, 10499.
30. (b) Pollack. R. M.; Thornburg, L. D.; Wu, Z. R.; Summers, M. F. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 370, 9.
31. (c) Cho, H. S.; Choi, G.; Choi, K. Y.; Oh, Y. H. Biochemistry 1998, 37, 8325.
32. (d) Kim, D. H.; Jang, D. S.; Nam, G. H.; Choi, G.; Kim, J. S.; Ha, N. C.; Kim, M. S.; Oh, B. H.; Choi, K. Y. Biochemistry 2000, 39, 4581.
33. (e) Cho, H. S.; Ha, N. C.; Choi, G.; Kim, H. J.; Lee, D.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Lee, W.; Choi, K. Y.; Oh, B. H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32863-32868.
34. (a) Kim, K. S.; Oh, K. S.; Lee, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6373.
35. (b) Oh, K. S.; Cha, S. S.; Kim, D. H.; Cho, H. S.; Ha, N. C.; Choi, G.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Son, H. S.; Choi, K. Y.; Oh, B. H.; Kim, K. S. Biochemistry 2000, 39, 13891-13896.
36. Pan, Y.; McAllister, M. A. THEOCHEM 2000, 504, 29.
37. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III.; Ross, W. S.; Simmerling, C.; Darden, T.; Merz, K. M., Jr.; Stanton, R. V.; Chen, A.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER 6; University of California, San Francisco: San Francisco, CA, 1999.
38. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
39. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
40. Berendsen, H. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Comput. Phys. 1984, 81, 3684
41. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
42. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
43. (a) Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385.
44. (b) Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 305.
45. (c) Bell, S.; Crighton, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 2464.
46. Gonzalez, C.; Schlegel, B. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
47. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
48. Brooks, B.; Phillips, R. S.; Benisek, W. F. Biochemistry 1998, 37, 9738.
49. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
50. Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569.
51. (a) Pross, A. Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity; Wiely: New York, 1995; pp 130-136.
52. (b) Hobza, P.; Zahradnik, R. Top. Curr. Chem. 1980, 93, 53.
53. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1976; pp 35-50.
54. (a) Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
55. (b) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. A.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
56. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Phys. Chem. B 1998. 102, 6635-6646.
57. Hawkinson, D. C.; Earnes, T. C. M.; Pollack, R. M. Biochemistry 1991, 30, 10849.
58. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
59. (b) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998. 273, 25529.
60. (a) Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219.
61. (b) Fierke, C. A.; Jencks, W. P. J. Biol. Chem. 1986, 261, 7603.
62. (c) First, E. A.; Fersht, A. R. Biochemistry 1995, 34, 5030.
63. (d) Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515.