Phosphorescence color tuning of cyclometalated iridium complexes by o-carborane substitution

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2013, Pages 160-168

  Kim, Taewon ^a   Kim, Hyungjun ^b   Lee, Kang Mun ^b   Lee, Yoon Sup ^b   Lee, Min Hyung ^a  

^a University of Ulsan   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; COLOR; FLUORESCENCE; IRIDIUM; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84872104341     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3015699     Document Type: Article

References (113)

1. Baranoff, E.; Jung, I.; Scopelliti, R.; Solari, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2011, 40, 6860-6867
2. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
3. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
4. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
5. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395
6. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501-1510
7. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121
8. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26
9. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906
10. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753
11. Yang, X.; Zhao, Y.; Zhang, X.; Li, R.; Dang, J.; Li, Y.; Zhou, G.; Wu, Z.; Ma, D.; Wong, W.-Y.; Zhao, X.; Ren, A.; Wang, L.; Hou, X. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7136-7148
12. Zhu, M.; Li, Y.; Hu, S.; Li, C. g.; Yang, C.; Wu, H.; Qin, J.; Cao, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2695-2697
13. Kuwabara, J.; Namekawa, T.; Haga, M.-a.; Kanbara, T. Dalton Trans. 2012, 41, 44-46
14. Lu, K.-Y.; Chou, H.-H.; Hsieh, C.-H.; Yang, Y.-H. O.; Tsai, H.-R.; Tsai, H.-Y.; Hsu, L.-C.; Chen, C.-Y.; Chen, I. C.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 4933-4937
15. Chen, S.; Tan, G.; Wong, W.-Y.; Kwok, H.-S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3785-3793
16. Hudson, Z. M.; Helander, M. G.; Lu, Z.-H.; Wang, S. Chem. Commun. 2011, 47, 755-757
17. Bolink, H. J.; De Angelis, F.; Baranoff, E.; Klein, C.; Fantacci, S.; Coronado, E.; Sessolo, M.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2009, 4672-4674
18. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822
19. Zhou, G.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
20. Park, Y.-S.; Kang, J.-W.; Kang, D. M.; Park, J.-W.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K.; Kim, J.-J. Adv. Mater. 2008, 20, 1957-1961
21. Yang, X.; Wang, Z.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405-2409
22. Williams, E. L.; Haavisto, K.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2007, 19, 197-202
23. Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160
24. Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Wong, W.-Y.; Zhou, G.-J. Chem. Mater. 2006, 18, 5097-5103
25. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
26. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
27. D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 1585-1595
28. D'Andrade, B. W.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 624-628
29. Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388-15389
30. Kui, S. C. F.; Hung, F.-F.; Lai, S.-L.; Yuen, M.-Y.; Kwok, C.-C.; Low, K.-H.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 96-109
31. Lin, C.-H.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Chen, Y.-J.; Wang, K.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Hung, W.-Y.; Chiu, H.-C. Dalton Trans. 2011, 40, 1132-1143
32. Chiu, Y.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Adv. Mater. 2009, 21, 2221-2225
33. Chiu, Y.-C.; Lin, C.-H.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Wang, K.-W.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Inorg. Chem. 2009, 48, 8164-8172
34. Xu, M.; Wang, G.; Zhou, R.; An, Z.; Zhou, Q.; Li, W. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3149-3154
35. You, Y.; An, C.-G.; Kim, J.-J.; Park, S. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6241-6246
36. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
37. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
38. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495
39. Edkins, R. M.; Wriglesworth, A.; Fucke, K.; Bettington, S. L.; Beeby, A. Dalton Trans. 2011, 40, 9672-9678
40. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
41. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
42. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
43. Liu, T.; Xia, B.-H.; Zhou, X.; Zheng, Q.-C.; Pan, Q.-J.; Zhang, H.-X. Theoret. Chim. Acta. 2008, 121, 155-164
44. Takizawa, S.-Y.; Nishida, J.-I.; Tsuzuki, T.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 4308-4319
45. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763-3770
46. Zhao, Q.; Cao, T.; Li, F.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077-2081
47. Park, N. G.; Choi, G. C.; Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 620-626
48. Jung, S. O.; Kang, Y.; Kim, H.-S.; Kim, Y.-H.; Yang, K.; Kwon, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1521-1524
49. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
50. Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613-3642
51. King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119-1152
52. Hawthorne, M. F. Advances in Boron Chemistry: Special Publication No. 201; Royal Society of Chemistry: London, U.K., 1997
53. Vol. 82, p 261
54. Williams, R. E. Chem. Rev. 1992, 92, 177-207
55. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: New York, 2012
56. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Norton, K. M.; Maguire, J. A.; Chug, N.; Hosmane, N. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 5485-5493
57. Kokado, K.; Chujo, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 1919-1923
58. Park, M. H.; Lee, K. M.; Kim, T.; Do, Y.; Lee, M. H. Chem. Asian J. 2011, 6, 1362-1366
59. Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316-319
60. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578-6587
61. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 9238-9242
62. Peterson, J. J.; Werre, M.; Simon, Y. C.; Coughlin, E. B.; Carter, K. R. Macromolecules 2009, 42, 8594-8598
63. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 2925-2930
64. Peterson, J. J.; Simon, Y. C.; Coughlin, E. B.; Carter, K. R. Chem. Commun. 2009, 4950-4952
65. Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418-1420
66. Lee, K. M.; Huh, J. O.; Kim, T.; Do, Y.; Lee, M. H. Dalton Trans. 2011, 40, 11758-11764
67. Huh, J. O.; Kim, H.; Lee, K. M.; Lee, Y. S.; Do, Y.; Lee, M. H. Chem. Commun. 2010, 46, 1138-1140
68. Malamas, M. S.; Barnes, K.; Johnson, M.; Hui, Y.; Zhou, P.; Turner, J.; Hu, Y.; Wagner, E.; Fan, K.; Chopra, R.; Olland, A.; Bard, J.; Pangalos, M.; Reinhart, P.; Robichaud, A. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 630-639
69. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449
70. Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1676-1681
71. Shavaleev, N. M.; Monti, F.; Costa, R. D.; Scopelliti, R.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Baranoff, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 2263-2271
72. Cline, E. D.; Adamson, S. E.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 10378-10388
73. Sheldrick, G. M. SHELXL-93: Program for the refinement of crystal structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1993.
74. Brouwer, A. M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228
75. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235
76. Ahire, J. H.; Wang, Q.; Coxon, P. R.; Malhotra, G.; Brydson, R.; Chen, R.; Chao, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3285-3292
77. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
78. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
80. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
81. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222
82. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
83. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
84. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
85. Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 3056-3058
86. Hawthorne, M. F.; Berry, T. E.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4746-4750
87. Heying, T. L.; Ager, J. W.; Clark, S. L.; Mangold, D. J.; Goldstein, H. L.; Hillman, M.; Polak, R. J.; Szymanski, J. W. Inorg. Chem. 1963, 2, 1089-1092
88. Songkram, C.; Takaishi, K.; Yamaguchi, K.; Kagechika, H.; Endo, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6365-6368
89. Lamrani, M.; Hamasaki, R.; Mitsuishi, M.; Miyashita, T.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2000, 1595-1596
90. Kabalka, G. W.; Reddy, N. K.; Narayana, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7687-7688
91. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492-3500
92. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647-6656
93. Vadavi, R. S.; Kim, H.; Lee, K. M.; Kim, T.; Lee, J.; Lee, Y. S.; Lee, M. H. Organometallics 2012, 31, 31-34
94. Rai, V. K.; Nishiura, M.; Takimoto, M.; Hou, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 5726-5728
95. Shin, C. H.; Huh, J. O.; Lee, M. H.; Do, Y. Dalton Trans. 2009, 6476-6479
96. Zhao, Q.; Li, L.; Li, F.; Yu, M.; Liu, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 685-687
97. Sie, W.-S.; Jian, J.-Y.; Su, T.-C.; Lee, G.-H.; Lee, H. M.; Shiu, K.-B. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1510-1517
98. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093
99. Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Frey, J.; Scopelliti, R.; Kessler, F.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 215-224
100. Schmid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9-14
101. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143-171
102. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Guedel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088-3092
103. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932
104. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084
105. Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161-1170
106. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006; pp 687-688.
107. Tricas, H.; Colon, M.; Ellis, D.; Macgregor, S. A.; McKay, D.; Rosair, G. M.; Welch, A. J.; Glukhov, I. V.; Rossi, F.; Laschi, F.; Zanello, P. Dalton Trans. 2011, 40, 4200-4211
108. Fox, M. A.; Nervi, C.; Crivello, A.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Wade, K.; Low, P. J. J. Solid State Electron. 2009, 13, 1483-1495
109. Fox, M. A.; Nervi, C.; Crivello, A.; Low, P. J. Chem. Commun. 2007, 2372-2374
110. Brunner, K.; van Dijken, A.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042
111. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6
112. Van Slyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160-2162
113. O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442-444