Asymmetric binary-acid catalysis in the inverse-electron-demanding Hetero-Diels-Alder reaction of 3, 4-dihydro-2h-pyran

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 14, 2012, Pages 1518-1522

  Lv, Jian ^a   Zhong, Xingren ^a   Cheng, Jin Pei ^a   Luo, Sanzhong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

3, 4 dihydro 2Hpyran; Asymmetric catalysis; Chiral calcium phosphate; Hetero Diels Alder reaction; Indium bromide

Indexed keywords

EID: 84872072810     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12060346     Document Type: Article

References (38)

1. Westley, J. W.; Evans, R. H.; Williams, T.; Stempel, A. J. Chem. Soc. D 1970, 71;
2. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846;
3. Higa, T.; Tananka, J.; Komesu, M. Gravalos, D. C.; Puentes, J. L. F.; Bernardinelli, G.; Jefford, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7587;
4. Kang, D. G.; Choi, D. H.; Lee, J. K.; Lee, Y. J.; Moon, M. K.; Yang, S. N.; Kwon, T. O.; Kwon, J. W.; Kim, J. S.; Lee, H. S. Planta Med. 2007, 73, 1436;
5. Xu, Z. L.; Li, Y. Y.; Xiang, Q.; Pei, Z.; Liu, X. L.; Lu, B. T.; Chen, L.; Wang, G. L.; Peng, J. Y.; Lin, Y. C. J. Med. Chem. 2010, 53, 4642.
6. Murata, M.; Yasumoto, T. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 293;
7. Yasumoto, T.; Bagnins, R.; Randal, J. E.; Banner, A. H. Nippon Suisan Gakkaishi 1971, 37, 724;
8. Yasumoto, T.; Bagnins, R.; Vernoux, J. P. Nippon Suisan Gakkaishi 1976, 42, 359;
9. Yasumoto, T.; Nakajima, I.; Bagnis, R.; Adachi, R. Nippon Suisan Gakkaishi 1977, 43, 1021;
10. Yokoyama, A.; Murata, M.; Oshima, Y.; Iwashita, T.; Yasumoto, T. J. Biochem. 1988, 104, 184;
11. Nicolaou, K. C.; Aversa, R. J.; Jin, J.; Rivas, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6855.
12. Lin, Y.; Wu, X.; Feng, S.; Jiang, G.; Luo, J.; Zhou, S.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G..; Krohn, K.; Steingrover, K.; Zsila, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6252.
13. Pereira, A. R.; McCue, C. F.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 217.
14. Kim, H.; Hong, J. Org. Lett. 2010, 12, 2880;
15. Hajare, A. K.; Ravikumar, V.; Khaleel, S.; Bhuniya, D.; Reddy, D. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 963;
16. Yang, Z.; Xie, X.; Jing, P.; Zhao, G.; Zheng, J.; Zhao, C.; She, X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 984;
17. Pabbaraja, S.; Satyanarayana, K.; Ganganna, B.; Yadav, J. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1922;
18. Gesinski, M. R.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9727.
19. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
20. Smith, III A. B.; Fox, R. J.; Razler, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 675.
21. Evans, D. A.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4895;
22. Evans, D. A. Olhava, E. J.; Johnson, J. S.; Janey, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3372;
23. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635.
24. Thorhauge, J.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2404;
25. Audrain, H.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4487.
26. Zhuang, W.; Thorhauge, J.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 459;
27. Audrain, H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11543.
28. Gademann, K.; Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059;
29. Gao, X.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9308.
30. Desimori, G.; Faita, G.; Mella, M.; Piccinini, F.; Toscanini, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1529;
31. Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9478.
32. Zhu, Y.; Xie, M.; Dong, S.; Zhao, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8202.
33. Zhou, J.; Tang, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 429;
34. Zhu, Y.; Chen, X.; Xie, M.; Dong, S.; Qiao, Z.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X.; Chem. Eur. J. 2010, 16, 11963.
35. Lv, J.; Li, X.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2010, 12, 1096;
36. Lv, J.; Zhang, L.; Zhou, Y.; Nie, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6610;
37. Lv, J.; Zhang, L.; Hu, S.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 799;
38. Chen, L.; Zhang, L.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8891.