Organocatalytic enantioselective Michael addition of a kojic acid derivative to nitro olefins

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 15, 2012, Pages 2950-2954

  Wang, Jiyu ^a,b   Zhang, Qing ^a   Zhang, Hui ^a,b   Feng, Yujun ^a   Yuan, Weicheng ^a   Zhang, Xiaomei ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BIFUNCTIONAL; ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION; GOOD YIELD; KOJIC ACID; NITROOLEFINS; ORGANOCATALYTIC;

ADDITION REACTIONS; OLEFINS; THIOUREAS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84858987726     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07192d     Document Type: Article

References (116)

1. The Nitro Group in Organic Synthesis, ed., N. Ono, Wiley-VCH, 2001
2. R. Ballini M. Petrini Tetrahedron 2004 60 1017
3. D. Almasi D. A. Alonso C. Najera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
4. J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo Synthesis 2007 2065
5. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
6. L. Lin W. Yin X. Fu J. L. Zhang X. J. Ma R. Wang Org. Biomol. Chem. 2012 10 83
7. F. F. Guo D. L. Chang G. Y. Lai T. Zhu S. S. Xiong S. J. Wang Z. Y. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 11127
8. F. Lang G. H. Chen L. C. Li J. W. Xing F. Z. Han L. F. Cun J. Liao Chem.-Eur. J. 2011 17 5242
9. J. Wu X. C. Li F. Wu B. S. Wan Org. Lett. 2011 13 4834
10. Y. Y. Han Z. J. Wu W. B. Chen X. L. Du X. M. Zhang W. C. Yuan Org. Lett. 2011 13 5064
11. T. Arai A. Awata M. Wasai N. Yokoyama H. Masu J. Org. Chem. 2011 76 5450
12. H. Mitsunuma S. Matsunaga Chem. Commun. 2011 47 469
13. K. Wilckens M. A. Duhs D. Lentz C. Czekelius Eur. J. Org. Chem. 2011 5441
14. S. C. McKeon H. Muller-Bunz P. J. Guiry Eur. J. Org. Chem. 2011 7107
15. A. Nakamura S. Lectard D. Hashizume Y. Hamashima M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4036
16. Z. Q. Wang C. G. Feng S. S. Zhang M. H. Xu G. Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5780
17. Y. J. Xu S. Matsunaga M. Shibasaki Org. Lett. 2010 12 3246
18. Q. Li C. H. Ding X. L. Hou L. X. Dai Org. Lett. 2010 12 1080
19. M. Tissot D. Muller S. Belot A. Alexakis Org. Lett. 2010 12 2770
20. P. K. Singh V. K. Singh Org. Lett. 2010 12 80
21. L. Zhou L. L. Lin W. T. Wang J. Ji X. H. Liu X. M. Feng Chem. Commun. 2010 46 3601
22. T. Nishimura T. Sawano S. Tokuji T. Hayashi Chem. Commun. 2010 46 6837
23. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
24. K. L. Kimmel J. D. Weaver J. A. Ellman Chem. Sci. 2012 3 121
25. P. Clerici H. Wennemers Org. Biomol. Chem. 2012 10 110
26. C. Min X. Han Z. Q. Liao X. F. Wu H. B. Zhou C. N. Dong Adv. Synth. Catal. 2011 353 2715
27. P. He X. H. Liu J. A. Shi L. L. Lin X. M. Feng Org. Lett. 2011 13 936
28. R. Manzano J. M. Andres M. D. Muruzabal R. Pedrosa Adv. Synth. Catal. 2010 352 3364
29. J. Bures A. Armstrong D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8822
30. V. Marcos J. Aleman J. L. G. Ruano F. Marini M. Tiecco Org. Lett. 2011 13 3052
31. H. Yang M. W. Wong J. Org. Chem. 2011 76 7399
32. A. D. Lu T. Liu R. H. Wu Y. M. Wang G. P. Wu Z. H. Zhou J. X. Fang C. C. Tang J. Org. Chem. 2011 76 3872
33. T. C. Nugent M. Shoaib A. Shoaib Org. Biomol. Chem. 2011 9 52
34. J. R. Chen L. Fu Y. Q. Zou N. J. Chang J. Rong W. J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2011 9 5280
35. X. H. Cao G. Wang R. C. Zhang Y. Y. Wei W. Wang H. C. Sun L. G. Chen Org. Biomol. Chem. 2011 9 6487
36. Z. P. Zeng P. Luo Y. Jiang Y. Liu G. Tang P. X. Xu Y. F. Zhao G. M. Blackburn Org. Biomol. Chem. 2011 9 6973
37. S. R. Ban H. Y. Xie X. X. Zhu Q. S. Li Eur. J. Org. Chem. 2011 6413
38. Z. W. Ma Y. X. Liu W. J. Zhang Y. Tao Y. Zhu J. C. Tao M. S. Tang Eur. J. Org. Chem. 2011 6747
39. M. Durini F. A. Sahr M. Kuhn M. Civera C. Gennari U. Piarulli Eur. J. Org. Chem. 2011 5599
40. M. Ding F. Zhou Y. L. Liu C. H. Wang X. L. Zhao J. Zhou Chem. Sci. 2011 2 2035
41. X. Li Y. M. Li F. Z. Peng S. T. Wu Z. Q. Li Z. W. Sun H. B. Zhang Z. H. Shao Org. Lett. 2011 13 6160
42. X. L. Liu Z. J. Wu X. L. Du X. M. Zhang W. C. Yuan J. Org. Chem. 2011 76 4008
43. X. Li S. Z. Luo J. P. Cheng Chem.-Eur. J. 2010 16 14290
44. X. F. Wang J. R. Chen Y. J. Cao H. G. Cheng W. J. Xiao Org. Lett. 2010 12 1140
45. X. Li B. Zhang Z. G. Xi S. Z. Luo J. P. Cheng Adv. Synth. Catal. 2010 352 416
46. M. A. Ding F. Zhou Z. Q. Qian J. A. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 2912
47. T. Bui S. Syed C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
48. A. G. Schafer J. M. Wieting A. E. Mattson Org. Lett. 2011 13 5228
49. T. Hirata M. Yamanaka Chem.-Asian J. 2011 6 510
50. E. Marques-Lopez A. Alcaine T. Tejero R. P. Herrera Eur. J. Org. Chem. 2011 3700
51. J. H. Lin J. C. Xiao Eur. J. Org. Chem. 2011 4536
52. Y. Sohtome B. Shin N. Horitsugi R. Takagi K. Noguchi K. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7299
53. D. Enders C. Wang M. Mukanova A. Greb Chem. Commun. 2010 46 2447
54. X. F. Wang J. R. Chen Y. J. Cao H. G. Cheng W. J. Xiao Org. Lett. 2010 12 1140
55. H. Zhang Y. H. Liao W. C. Yuan X. M. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2010 3215
56. T. Y. Liu H. L. Cui Q. Chai J. Long B. J. Li Y. Wu L. S. Ding Y. C. Chen Chem. Commun. 2007 2228
57. X. F. Wang J. An X. X. Zhang F. Tan J. R. Chen W. J. Xiao Org. Lett. 2011 13 808
58. Y. Sohtome N. Horitsugi R. Takagi K. Nagasawa Adv. Synth. Catal. 2011 353 2631
59. A. Alcaine E. Marques-Lopez P. Merino T. Tejero R. P. Herrera Org. Biomol. Chem. 2011 9 2777
60. Z. G. Zhang G. Jakab P. R. Schreiner Synlett 2011 1262
61. Y. Zhu J. P. Malerich V. H. Rawal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 153
62. L. Lykke D. Monge M. Nielsen K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 13330
63. F. G. Zhang Q. Q. Yang J. Xuan H. H. Lu S. W. Duan J. R. Chen W. J. Xiao Org. Lett. 2010 12 5636
64. H. H. Lu F. G. Zhang X. G. Meng S. W. Duan W. J. Xiao Org. Lett. 2009 11 3946
65. X. Li X. S. Xue C. Liu B. Wang B. X. Tan J. L. Jin Y. Y. Zhang N. Dong J. P. Cheng Org. Biomol. Chem. 2012 10 413
66. W. Yang D. M. Du Chem. Commun. 2011 47 12706
67. W. Yang D. M. Du Adv. Synth. Catal. 2011 353 1241
68. R. H. Wu X. F. Chang A. D. Lu Y. M. Wang G. P. Wu H. B. Song Z. H. Zhou C. C. Tang Chem. Commun. 2011 47 5034
69. M. Terada K. Ando Org. Lett. 2011 13 2026
70. O. G. Mancheno P. Tangen R. Rohlmann R. Frohlich J. Aleman Chem.-Eur. J. 2011 17 984
71. B. C. Hong R. Y. Nimje C. W. Lin J. H. Liao Org. Lett. 2011 13 1278
72. Y. Z. Liu R. L. Cheng P. F. Xu J. Org. Chem. 2011 76 2884
73. D. B. Ramachary K. Ramakumar Eur. J. Org. Chem. 2011 2599
74. G. Bencivenni P. Galzerano A. Mazzanti G. Bartoli P. Melchiorre Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20642
75. P. Bernal R. Fernandez J. M. Lassaletta Chem.-Eur. J. 2010 16 7714
76. O. Basle W. Raimondi M. M. Sanchez Duque D. Bonne T. Constantieux J. Rodriguez Org. Lett. 2010 12 5246
77. Y. H. Liao W. B. Chen Z. J. Wu X. L. Du L. F. Cun X. M. Zhang W. C. Yuan Adv. Synth. Catal. 2010 352 827
78. V. G. Yuen P. Caravan L. Gelmini N. Glover J. H. Mcneill I. A. Setyawati Y. Zhou C. J. Orvig J. Inorg. Biochem. 1997 73 109
79. Y. Ohyama Y. Mishima Fragrance J. 1990 6 53
80. J. S. Chen C. I. Wei R. S. Rolle W. S. Otwell M. O. Balaban M. R. Marshall J. Agric. Food Chem. 1991 39 1396
81. H. Mitani I. Koshiishi T. Sumita T. Imanari Eur. J. Pharmacol. 2001 411 169
82. H. S. Rho S. M. Ahn D. S. Yoo M. K. Kim D. H. Cho J. Y. Cho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6569
83. S. Y. Kwak J. M. Noh S. H. Park J. W. Byun H. R. Choi K. C. Rark Y. S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 738
84. A. Shahrisa Z. Ghasemi Chem. Heterocycl. Compd. 2010 46 37
85. M. P. Zhu I. Kimiaki Tetrahedron Lett. 1997 38 5301
86. X. Xiong M. C. Pirrung Org. Lett. 2008 10 1151
87. B. V. S. Reddy M. R. Reddy N. J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2010 51 5677
88. J. H. Kasser W. Kandioller C. G. Hartinger A. A. Nazarov V. B. Arion P. J. Dyson B. K. Keppler J. Organomet. Chem. 2010 695 875
89. P. A. Wender N. D'Angelo V. I. Elitzin M. Ernst E. E. Jackson-Ugueto J. A. Kowalski S. McKendry M. Rehfeuter R. Sun Org. Lett. 2007 9 1829
90. P. A. Wender J. L. Mascarenas Tetrahedron Lett. 1992 33 2115
91. P. A. Wender J. L. Mascarenas J. Org. Chem. 1991 56 6267
92. P. A. Wender F. E. McDonald J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4956
93. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. G. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810
94. J. Mahatthananchai P. G. Zheng J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1673
95. Y. Ma W. Luo P. J. Quinn Z. D. Liu R. C. Hider J. Med. Chem. 2004 47 6349
96. J. Farard C. Logé B. Pfeiffer B. Lesur M. Duflos Tetrahedron Lett. 2009 50 5729
97. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
98. D. Seebach A. K. Beck S. Capone G. Deniau U. Groselj E. Zass Synthesis 2009 1
99. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
100. G. Lelais D. Seebach Biopolymers 2004 76 206
101. D. Seebach A. K. Beck S. Capone G. Deniau U. Groselj E. Zass Synthesis 2009 1
102. N. Sewald Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5794
103. B. Weiner W. Szymanski D. B. Janssen A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2010 39 1656
104. L. Qiu M. Prashad B. Hu K. Prasad O. Repic T. J. Blacklock F. Y. Kwong S. H. L. Kok H. W. Lee A. S. C. Chan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16787
105. N. J. A. Martin X. Cheng B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13862
106. Y. G. Chi E. P. English W. C. Pomerantz W. S. Horne L. A. Joyce L. R. Alexander W. S. Fleming E. A. Hopkins S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6050
107. Y. G. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6804
108. H. M. Huang X. C. Liu J. Deng M. Qiu Z. Zheng Org. Lett. 2006 8 3359
109. M. P. Sibi H. Tatamidani K. Patil Org. Lett. 2005 7 2571
110. J. Deng X. P. Hu J. D. Huang S. B. Yu D. Y. Wang Z. C. Duan Z. Zheng J. Org. Chem. 2008 73 2015
111. Moumne, S. Lavielle P. Karoyan J. Org. Chem. 2006 71 3332
112. J. E. Beddow S. G. Davies K. B. Ling P. M. Roberts A. J. Russell A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2007 5 2812
113. R. Hoen T. Tiemersma-Wegman B. Procuranti L. Lefort J. G. de Vries A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2007 5 267
114. B. M. Trost C. Müller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2438
115. H. Liu J. Xu D. M. D Org. Lett. 2007 9 4725
116. M. Kasai H. Ziffer J. Org. Chem. 1983 48 2346