Toluene derivatives as simple coupling precursors for cascade palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of acetanilides

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 7, 2013, Pages 689-691

  Wu, Yinuo ^a   Choy, Pui Ying ^a   Mao, Fei ^b   Kwong, Fuk Yee ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETANILIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; TOLUENE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CARBON HYDROGEN BOND; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; HYDROGEN BOND; OXIDATION; OXIDATIVE DEHYDROGENATION; SYNTHESIS;

EID: 84871809383     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37352a     Document Type: Article

References (64)

1. J. C. E. Simpson, C. M. Atkinson, K. Schofield, O. Stephenson, J. Chem. Soc., 1945, 646
2. D. A. Walsh, Synthesis, 1980, 677
3. H. G. Franck, Industrial Aromatic Chemistry, Springer, Berlin, 1988.
4. W. A. Denny, Med. Chem. Rev. Online, 2004, 1, 257
5. W. A. Denny, Curr. Med. Chem., 2002, 9, 1655
6. D. C. Rogness, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2010, 75, 2289
7. R. M. Claramunt, C. Lopez, A. Lopez, C. Perez-Medina, M. Perez-Torralba, I. Alkorta, J. Elguero, G. Escames, D. Acuna-Castroviejo, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1439
8. C. M. Councekker, C. C. Eichman, B. C. Wray, E. R. Welin, J. P. Stambuli, Org. Synth., 2011, 88, 33
9. M. C. Jose, P. M. Elena, S. Abdeloushid, C. Caria do Carmo, S. Elena, Chem. Rev., 2009, 109, 2652
10. S. Madapa, Z. Tusi, S. Batra, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1116
11. S. Atechian, N. Nock, R. D. Norcross, H. Ratni, A. W. Thomas, J. Verron, R. Masciadri, Tetrahedron, 2007, 63, 2811
12. B. A. Bunin, M. J. Plunkett, J. A. Ellman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4708
13. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfieldt, J. Med. Chem., 1988, 31, 2235
14. L. H. Sternbach, Angew. Chem, Int. Ed. Engl., 1971, 10, 34
15. G. A. Olah, Friedel Crafts Chemistry, Wiley, New York, 1973.
16. G. Sartori, R. Maggi, Chem. Rev., 2006, 106, 1077
17. G. Sartori, and R. Maggi, Advances in Friedel Crafts Acylation Reactions, CRC Press, Boca Raton, FL, 2010.
18. K. Prasad, G. L. Lee, A. Chaudhary, M. J. Girgis, J. W. Streemke, O. Repic, Org. Process Res. Dev., 2003, 7, 723
19. D. J. C. Constable, P. J. Dunn, J. D. Hayler, G. R. Humphrey, J. L. Leazer, R. J. Linderman, L. Lorenz, J. Manley, B. A. Pearlman, A. Wells, A. Zaks, T. Y. Zhang, Green Chem., 2007, 9, 411
20. G. Dyker, Handbook of C H Transformations, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
21. M. P. Doyle, K. I. Goldberg, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 777
22. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 788
23. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 936
24. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2011, 111, 1293
25. F. Bellina, R. Rossi, Chem. Rev., 2010, 110, 1082
26. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
27. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
28. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
29. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem, Int. Ed., 2009, 48, 5094
30. C. Pan, X. Jia, J. Cheng, Synthesis, 2012, 677
31. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev., 2011, 111, 1780
32. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science, 2007, 316, 1172
33. X. Jia, S. Zhang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 3120
34. O. Basle, J. Bidange, Q. Shuai, C. J. Li, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1145
35. P. Fang, M. Li, H. Ge, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11898
36. Y. Wu, B. Li, F. Mao, X. Li, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2011, 13, 3258
37. C. Li, L. Wang, P. Li, W. Zhou, Chem. Eur. J., 2011, 17, 10208
38. C.-W. Chan, Z. Zhou, W. Y. Yu, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 2999
39. P. Alvarez-Bercedo, A. Flores-Gaspar, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 466
40. Y. Yuan, D. Chen, X. Wang, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3373
41. W. Liu, H. Cao, H. Zhang, H. Zhang, K. H. Chung, C. He, H. Wang, F. Y. Kwong, A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16737
42. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Chem. Eur. J., 2011, 17, 761
43. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1586
44. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, X.-L. Wu, J. Org. Chem., 2008, 73, 4717
45. T. Morimoto, K. Fuji, K. Tsutsumi, K. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3806
46. F. Y. Kwong, Y.-M. Li, W. H. Lam, L. Qiu, H. W. Lee, C. H. Yeung, A. S. C. Chan, Chem. Eur. J., 2005, 11, 3872
47. Handbook of Organopalladium for Organic Synthesis, ed. E.-i. Negishi, Wiley-Interscience, 2002, vol. 1-2.
48. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2nd edn, 2004.
49. F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 9982
50. B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem, Int. Ed., 2008, 47, 1115
51. C. Würtele, O. Sander, V. Lutz, T. Waitz, F. Tuczek, S. Schindler, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7544
52. H. R. Lucas, L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3230
53. T. G. Carrell, S. Cohen, G. C. Dismukes, J. Mol. Catal. A: Chem., 2002, 187, 3
54. A. J. Catino, J. M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, M. P. Doyle, Org. Lett., 2005, 7, 5167
55. E. C. McLaughlin, H. Choi, K. Wang, G. Chiou, M. P. Doyle, J. Org. Chem., 2009, 74, 730
56. C. Chatgilialoglu, D. Crich, M. Komatsu, I. Ryu, Chem. Rev., 1999, 99, 1991
57. F. A. Chavez, P. K. Mascharak, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 539
58. S. J. Tremont, H. U. Rahman, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5759
59. N. R. Deprez, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11234
60. J. M. Racowski, A. R. Dick, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10974
61. D. C. Powers, T. Ritter, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 840
62. D. C. Powers, T. Ritter, Nat. Chem., 2009, 1, 302
63. D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17050
64. J. J. Warren, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7784