Palladium-catalyzed oxidative sp2 C-H bond acylation with aldehydes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 7, 2010, Pages 1145-1149

  Baslé, Olivier ^a   Bidange, Johan ^a   Shuai, Qi ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Acylation; Aliphatic aldehydes; C h functionalization; Oxidative cross coupling; Palladium catalysis

Indexed keywords

EID: 77952147418     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900874     Document Type: Article

References (36)

1. For recent reviews see: a) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 770, 624;
2. b)X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094;
4. c) B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett 2008, 949;
5. d) F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013.
6. a) C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335;
7. b) L. Zhao, O. Baslé, C.-J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 4106;
8. c) G. Deng, C.-J. Li, Org. Lett. 2009, 11, 1171;
9. d) W.-J. Yoo, C. A. Correia, Y. Zhang, C.-J. Li, Synlett 2009, 138;
10. e) Y. Shen, M. Li, S. Wang, T. Zhan, Z. Tan, C.-C. Guo, Chem. Commun. 2009, 953;
11. f) A.J. Young, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090;
12. g) L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 7183;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7075;
14. h) O. Baslé, C.-J. Li, Green Chem. 2007, 9, 1047.
15. a) B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 720, 1131;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115;
17. b) X-B. Xia, S.-L. You, Organometallics 2007, 26, 4869;
18. c) K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904;
19. d) G. Brasche, J. García-Fortanet, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2008, 10, 2207;
20. e) T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137;
21. f) D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172.
22. G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 6374;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278.
24. a) T. Kochi, S. Urano, H. Seki, E. Muzushima, M. Sato, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792;
25. b) W.Y. Yu, W. Sit, K.-M. Lai, Z. Zhou, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304;
26. c) K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342;
27. d) N. Chatani, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493.
28. a) W. Jin, Z. Yu, W. He, W. Ye, W.-J. Xiao, Org. Lett. 2009, 11, 1317;
29. b) X. Zhao, Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136.
30. Y. Zhang, J. Feng, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900.
31. X. Jia, S. Zhang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, Org. Lett. 2009, 11, 3120.
32. A. R. Dick, M. S. Remy, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Organometallics 2007, 26, 1365.
33. E. J. Lenardao, G. V. Botteselle, F. de Azambuja, G. Perin, R. Jacob. Tetrahedron 2007, 63, 6671.
34. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
35. a) P. L. Arnold, M. S. Sanford, S. M. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912;
36. b) J. M. Racowski, A. R. Dick, M.S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912.