Chemistry of Acyl Radicals

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 8, 1999, Pages 1991-2070

  Chatgilialoglu, Chryssostomos ^a   Crich, David ^b   Komatsu, Mitsuo ^c   Ryu, Ilhyong ^c  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346208460     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9601425     Document Type: Article

References (488)

1. Kuivila, H. G. Synthesis 1970, 499.
2. Ryu, I.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1050.
3. (a) Newcomb, M. Tetrahedron, 1993, 49, 1151.
4. (b) Ingold, K. U.; Griller, D. Acc Chem Res. 1980, 13, 317.
5. (c) Chatgilialoglu, C.; Newcomb, M. Adv. Organomet. Chem., in press.
6. (d) Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon Press: Oxford, 1986.
7. (e) Curran, D. P. Synthesis 1988, 417 (part 1), 489 (part 2).
8. (f) Motherwell, W. B.; Crich, D. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis; Academic: London, 1992.
9. (g) Curran, D. P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4, Chapters 4.1 and 4.2.
10. (h) Beckwith, A. L. J.; Crich, D.; Duggan, P. J.; Yao, Q. Chem. Rev. 1997, 97, 3273.
11. (i) Fallis, A. G.; Branza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543.
12. (j) Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Free Radical Reactions; VCH: Weinheim, 1996.
13. (k) Sibi, M. P.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 163.
14. (l) Ryu, I.; Sonoda, N.; Curran, D. P. Chem. Rev. 1996, 96, 177.
15. (m) Malacria, M. Chem. Rev. 1996, 96, 289.
16. (n) Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
17. (o) Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195.
18. (p) Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
19. (a) Vinogradov, M. G.; Nikishin, G. I. Usp. Khim. 1971, 40, 1960.
20. (b) Caronna, T.; Minisci, F. Rev. React. Species. Chem. 1976, 1, 263.
21. Boger, D. L. Israel J. Chem. 1997, 37, 119.
22. Crich, D.; Yuan, H. In Advances in Free Radical Chemistry; Rawal, V. H., Ed.; JAI Press: New York, 1999; Vol. 2.
23. O'Neal, H. E.; Benson, S. W. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 17.
24. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
25. Watkins, K. W.; Word, W. W. Int. J. Chem. Kinet. 1974, 6, 855.
26. Watkins;, K. W.; Thompson, W. W. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 791.
27. Alfassi, Z. B.; Golden, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 319.
28. Solly, R. K.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1592.
29. Seetula, J. A.; Russell, J. A.; Gutman, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1347.
30. Nicovich, J. M.; Shackelford, C. J.; Wine, P. H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1990, 51, 141.
31. Niiranen, J. T.; Gutman, D.; Krasnoperov, L. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5881.
32. Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2564.
33. Griller, D.; Kanabus-Kaminska, J. M. In Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1989; Vol. II, Chapter 17.
34. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B.; Iorish, V. S. Thermodynamic Properties of Individual Substances, 4th ed.; Hemisphere: New York, 1991; Vol. 2.
35. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall Ltd.: London, 1986.
36. (a) Occhialini, D.; Daasbjerg, K.; Lund, H. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 1100.
37. (b) Lund, H.; Daasbjerg, K.; Occhialini, D.; Pedersen, S. U. Russ. J. Electrochem. 1996, 31, 865.
38. Seakins, P. W.; Pilling, M. J.; Niiranen, J. T.; Gutman, D.; Krasnoperov, L. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9847.
39. Wiberg, K. B.; Crocker, L. S.; Morgan, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3447.
40. Nimlos, M. R.; Soderquist, J. A.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7675.
41. Chandrasekhar, J.; Andrade, J. G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5612.
42. Winter, P. R.; Rowland, B.; Hess, W. P. Radziszewski, J. G.; Nimlos, M. R.; Ellison, G. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3238.
43. Traeger, J. C.; McLoughlin, R. G.; Nicholson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5318.
44. Traeger, J. C. Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 223.
45. Fischer, H.; Paul, H. In Landolt-Börnstein: Magnetic Properties of Free Radical; Fischer, H., Hellwege, K.-H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1977; Vol 9, Part b, pp 318-324.
46. Neugebauer, F. A. In Landolt-Börnstein: Magnetic Properties of Free Radical; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag: Berlin: 1987; Vol 17, Part b, pp 512-529.
47. Adrian, F. J.; Kim, B. F.; Bohandy, J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1804.
48. Bennett, J. E.; Mile, B. Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1587.
49. Bower, H.; McRae, J.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc. A 1971, 2400.
50. Griller, D.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 747.
51. Cochran, E. L.; Adrian, F. J.; Bowers, V. A. J. Chem. Phys. 1966, 44, 4626.
52. Guerra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 779.
53. Paul, H.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1575.
54. (a) Davies, A. G.; Sutcliffe, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 819.
55. (b) Davies, A. G.; Sutcliffe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 473.
56. Krusic, P. J.; Chen, K. S.; Meakin, P.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2036.
57. (a) Davies, A. G.; Sutcliffe, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1483.
58. (b) Blum, P. M.; Davies, A. G.; Sutcliffe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 217.
59. Davies, A. G.; Hawari, J. A.-A.; Muggleton, B.; Tse, M.-W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1132.
60. Korth, H.-G.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1997.
61. Pawar, D. M.; Noe, E. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2850.
62. Krusic, P. J.; Rettig, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 722.
63. Grossi, L.; Placucci, G. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 943.
64. Casarini, D.; Grossi, L.; Placucci, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 599.
65. Chatgilialoglu, C.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D.; Placucci, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5252.
66. (a) Yonezawa, T.; Noda, I.; Kawamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 766.
67. (b) Yonezawa, T.; Noda, I.; Kawamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 650.
68. Hefter, H.; Fischer, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1970, 74, 493.
69. (a) Sutcliffe, R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7686.
70. (b) Grossi, L. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1989, 1248.
71. Baban, J. A.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1979, 537.
72. (a) Sevilla, M D.; Sutyanarayana, D.; Morehouse, K. M. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1027.
73. (b) Sevilla, M D.; Becker, D.; Sevilla, C. L.; Swarts, S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 633.
74. Turro, N. J.; Paczkowski, M. A.; Wan, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 1399.
75. (a) Janzen, E. G.; Davis, E. R. Dubose, C. M. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, S166.
76. (b) Mackor, A.; Wajer, Th. A. J. M.; De Boer, Th. J. Tetrahedron Lett. 1968, 1623.
77. (c) Grossi, L. Tetrahedron 1997, 53, 3205.
78. (d) Grossi, L. Tetrahedron 1997, 53, 6401.
79. Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1869.
80. Brown, C. E.; Neville, A. G.; Rayner, D. M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 363.
81. (a) Jacox, M. E. Chem. Phys. 1982, 69, 407.
82. (b) Shirk, D. J.; Pimentel, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3349.
83. Jacox, M. E. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4598.
84. For HC(O) in the gas-phase, see: McKellar, A. R. W.; Burkholder, J. B.; Orlando, J. J.; Howard, C. J. J. Mol. Spectrosc. 1988, 130, 445.
85. (a) Basco, N.; Parmar, S. S. Int. J. Chem. Kinet. 1985, 17, 891.
86. (b) Parkes, D. A. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 527.
87. (c) Adachi, H.; Basco, N.; James, D. G. L. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 502.
88. Tsentalovich, Y. P.; Fischer, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 729.
89. Noda, S.; Fueki, K.; Kuri, Z. J. Chem. Phys. 1969, 49, 3287.
90. Huggenberger, C.; Lipscher, J.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3467.
91. Fischer, H.; Baer, R.; Hany, R.; Verhoolen, I.; Walbiner, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 787.
92. Roberts, B. P.; Scaiano, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 905.
93. (a) Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1497.
94. (b) Bakac, A.; Espenson, J. H.; Young, V. G., Jr. Inorg. Chem. 1992, 31, 4959.
95. Nagahara, K.; Ryu, I.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7384.
96. Boese, W. T.; Goldman, A. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2119.
97. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
98. Gorin, E. J. Phys. Chem. 1939, 7, 256.
99. Herr, D. S.; Noyes, W. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2052.
100. Fischer, H.; Paul, H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 200.
101. Vollenweider, J.-K.; Paul, H. Int. J. Chem. Kinet. 1986, 18, 791.
102. Kerr, J. A.; Lloyd, A. C. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 2480.
103. Chatgilialoglu, C.; Lucarini, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1299.
104. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. Organometallics 1995, 14, 2672.
105. Applequist, D. E.; Kaplan, L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2194.
106. Applequist, D. E.; Klug, J. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1729.
107. Semenov, N. Some Problems of Chemical Kinetics and Reactivity; Pergamon: New York, 1958; Vol. I.
108. Lunazzi, L.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 529.
109. Turro, N. J.; Gould, I. R.; Baretz, B. H. J. Phys. Chem. 1983, 87, 531.
110. Maouf, A.; Lemmetyinen, H.; Koskikallio, Acta Chem. Scand. 1990, 44, 336.
111. Cozens, F. L.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5204.
112. Kerr, J. A.; Wright, J. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1985, 81, 1471.
113. Maricq, M. M.; Szente, J. J.; Khitrov, G. A.; Dibble, T. S.; Fransisco, S. J. J. Phys. Chem. 1993, 90, 11875.
114. Fransisco, S. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 7.
115. Lehni, M.; Fischer, H. Int. J. Chem. Kinet. 1983, 15, 733.
116. Harris, E. F. P.; Waters, W. A. Discus. Faraday Soc. 1953, 14, 221.
117. Harris, E. F. P.; Waters, W. A. Nature 1952, 170, 212.
118. Berman, J. D.; Stanley, J. H.; Sherman, W. V.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4010.
119. Julia, M.; Maumy, M.; Mion, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2641.
120. Julia, M.; Maumy, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 5.
121. Tanner, D. D.; Law, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7535.
122. Barclay, L. R. C.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1793.
123. Kerr, J. A.; Trotman-Dickenson, A. F. J. Chem. Soc. 1960, 1611.
124. (a) Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2674.
125. (b) Beckwith, A. L. J.; Raner, K. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4954.
126. Wisniewski Grissom, J.; Klingberg, D.; Megenburg, S.; Stallman, B. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7876.
127. Asmus, K.-D.; Bonifacic, M. In Landolt-Börnstein: Radical Reaction Rates in Liquids; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1984, Vol. II/13b, p 198.
128. Weldon, D.; Holland, S.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 8544.
129. (a) Marko, I. E.; Mekhalfia, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7237.
130. (b) Marko, I. E.; Mekhalfia, A.; Ollis, W. D. Synlett 1990, 347.
131. Walling, C.; Mintz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1515.
132. Kim, S. S.; Sohn, S. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3703.
133. Kim, S. S.; Koo, H. M.; Choi, S. Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 891.
134. Niki, E.; Ukegawa, K.; Kamiya, Y. Kogyo Kagaku Zasshi 1971, 74, 1354; Chem. Abstr. 1971, 75, 76328 g.
135. Niki, E.; Ukegawa, K.; Kamiya, Y. Kogyo Kagaku Zasshi 1971, 74, 1354; Chem. Abstr. 1971, 75, 76328 g.
136. Howard, J. A.; Korcek, S. Can. J. Chem. 1970, 48, 2165.
137. Zaikov, G. E.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1969, 47, 3017.
138. Tavadyn, L. A.; Mardoyan, V. A.; Musaelyan, M. V. Int. J. Chem. Kinet. 1996, 28, 555.
139. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic: New York, 1981.
140. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
141. van der Kerk, G. J. M.; Noltes, J. G.; Luijten, J. G. A. J. Appl. Chem. 1957, 7, 356.
142. Kuivila, H. G. Adv. Organomet. Chem. 1964, 1, 47.
143. Kupchik, E. J.; Kiesel, R. J. J. Org. Chem. 1966, 29, 3690.
144. Kupchik, E. J.; Kiesel, R. J. J. Org. Chem. 1968, 31, 456.
145. Kuivila, H. G.; Walsh, E. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 571.
146. Walsh, E. J., Jr.; Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 576.
147. Lusztyk, J.; Lusztyk, E.; Maillard, B.; Lunazzi, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4475.
148. Collin, J.; Namy, J.-L.; Dallemer, F.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 3118.
149. Sasaki, M.; Collin, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6105.
150. Barton, D. H. R.; Jasberenyi, J. C.; Morrell, A. I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 311.
151. Maeda, H.; Maki, T.; Ohmori, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1347.
152. Grunwell, J. R.; Marron, N. A.; Hanhan, S. I. J. Org. Chem. 1973, 38, 1559.
153. Tomioka, H.; Takimoto, Y.; Kawabata, M.; Harada, M.; Fouassier, J.-P.; Ruhlmann, D. J. Photochem. Photobiol. A. 1990, 53, 359.
154. Gaber, A. E. M. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elements 1991, 55, 211.
155. Penn, J. H.; Liu, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2608.
156. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3377.
157. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron 1989, 45, 6581.
158. Beckwith, A. L. J.; Duggan, S. A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1509.
159. Tada, M.; Nakagiri, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6657.
160. Crich, D.; Hao, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 5982.
161. Barton, D. H. R.; George, M. V.; Tomoeda, M. J. Chem. Soc. 1962, 1967.
162. Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 672.
163. Delduc, P.; Tailhan, C.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 308.
164. Webster, R. D.; Bond, A. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1779.
165. (a) Pfenninger, J.; Henberger, C.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2328.
166. (b) Pfenninger, J.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1562.
167. (a) Bates, G. S.; Diakur, J.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1976, 4423.
168. (b) Gais, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 244.
169. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429.
170. Masamune, S.; Hayase, Y.; Schilling, W.; Chan, W. K.; Bates, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6756.
171. Zhang, Y.; Yu, Y.; Lin, R. Synth. Commun. 1993, 23, 189.
172. Schwartz, C. E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9272.
173. (a) Kozikowski, A. P.; Ames, A. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 2735.
174. (b) Kozikowski, A. P.; Ames, A. P. Tetrahedron 1985, 41, 4821.
175. (a) Grieco, P. A.; Jaw, J. Y.; Claremon, D. A.; Nicolaou, K. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1215.
176. (b) Grieco, P. A.; Yokoyama, Y.; Williams, E. J. Org. Chem. 1978, 43, 1283.
177. Batty, D.; Crich, D. Synthesis 1980, 273.
178. Ghosh, S. K.; Singh, U.; Mamdapur, V. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 805.
179. (a) Inoue, T.; Takeda, T.; Kambe, N.; Ogawa, A.; Ryu, I.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 5824.
180. (b) Tingoli, M.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Synlett 1995, 1129.
181. Byeon, C.-H.; Chen, C.-Y.; Ellis, D. A.; Hart, D. J.; Li, J. Synlett 1998, 596.
182. Chen, C.; Crich, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1545.
183. Chen, C.; Crich, D.; Papadatos, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8313.
184. Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937.
185. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2689.
186. Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2729.
187. Pattenden, G.; Tankard, M. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 237.
188. Simunic, J. L.; Pinhas, A. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2400.
189. Barluenga, J.; Rodríguez, F.; Fañanás, F. J. Organometallics 1997, 16, 5384.
190. Sumiyoshi, T.; Schnabel, W.; Henne, A.; Lechtken, P. Polymer 1985, 26, 141.
191. Jacobi, M.; Henne, A. J. Radiat. Curing 1983, 10, 16.
192. Sluggett, G. W.; Turro, C.; George, M. W.; Koptyug, I. V.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 117, 5148.
193. Jockusch, S.; Koptyug, I. V.; McGarry, P. F.; Sluggett, G. W.; Turro, N. J.; Watkins, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11495.
194. Faltings, K. Ber. 1939, 72B, 1207.
195. Ryu, I.; Kusano, K.; Ogawa, N.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1295.
196. Ryu, I.; Hasegawa, M.; Kurihara, A.; Ogawa, A.; Tsunoi, S. Synlett 1993, 143.
197. Gupta, V.; Kahne, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 691.
198. Ryu, I.; Niguma, T.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Hadida, S.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7883.
199. Nakatani, S.; Yoshida, J.; Isoe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 880.
200. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C. In Supplement C2: The Chemistry of Triple Bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1994; Chapter 16, pp 917-944.
201. (a) Sauer, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 79, 5314.
202. (b) Foster, R. E.; Larchar, A. W.; Lipscomb, R. D.; McKusick, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5606.
203. Ryu, I.; Kurihara, A.; Muraoka, H.; Tsunoi, S.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7570.
204. Tsunoi, S.; Ryu, I.; Muraoka, H.; Tanaka, M.; Komatsu, M.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6729.
205. Fujiwara, Y.; Takaki, K.; Taniguchi, Y. Synlett 1996, 591.
206. Lin, M., Sen, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1962, 892.
207. Lin, M.; Sen, A. Nature 1994, 368, 613.
208. Kurioka, M.; Nakata, K.; Jintoku, T.; Taniguchi, Y.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1990, 244.
209. Ferguson, R. R.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5503.
210. Jaynes, B. S.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4704.
211. Boese, W. T.; Goldman, A. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2119.
212. Kräutler, B. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1053.
213. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/ Cummings: Menlo Park, 1978.
214. (a) Jackson, W. M.; Okabe, H. Adv. Photochem. 1986, 13, 1.
215. (b) Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horsepool, W. M., Ed.; CRC Press: New York, 1994; pp 416-429.
216. (a) Weiss, D. S. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Dekker: New York, 1981; Vol. 5.
217. (b) Chapman, O. L.; Weiss, D. S. In Organic Photochemistry; Chapman, O. L., Ed.; Dekker: New York, 1973; Vol. 2.
218. Monroe, B. M. In Advances in Photochemistry; Pitts, J. N., Hammond, G. S., Noyes, W. A., Eds.; Wiley: New York, 1971; Vol. 8, pp 77-108.
219. de la Fuente, J.; Lissi, E. A.; Rozas, R. Can. J. Chem. 1984, 62, 2117.
220. (a) Caronna, T.; Fronza, G.; Minisci, F.; Porta, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1971, 2035.
221. (b) Caronna, T.; Fronza, G.; Minisci, F.; Porta, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 1477.
222. Fontana, F.; Minisci, F.; Barbosa, M. C. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866.
223. For a mechanistic study, see: (a) Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7324. (b) Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 2340. Also see references cited therein.
224. For a mechanistic study, see: (a) Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7324. (b) Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 2340. Also see references cited therein.
225. Bentrude, W. G.; Darnall, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3588.
226. Murphy, J. A.; Patterson, C. W.; Wooster, N. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 955.
227. Anson, M. S.; Montana, J. G. Synlett 1994, 219.
228. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901.
229. Billingham, N. C.; Jackson, R. A.; Malek, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1137.
230. Oka, K.; Nakao, R.; Abe, Y.; Dohmaru, T. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 155.
231. Ballestri, M.; Chatgilialoglu, C.; Cardi, N.; Sommazzi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1787.
232. Lusztyk, J.; Lusztyk, E.; Maillard, B.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2923.
233. Chatgilialoglu, C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 188.
234. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Gimisis, T. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, S., Apelog, Y., Eds; Wiley: London, 1998; Vol. 2, Chapter 25, pp 1539-1579.
235. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W.; Mandel, S. G.; Mandel, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 3285.
236. Crich, D.; Eustace, K. A.; Ritchie, T. J. Heterocycles 1989, 28, 67.
237. Quirante, J.; Escolano, C.; Bonjock, J. Synlett 1997, 179.
238. Stojanovic, A.; Renaud, P. Synlett 1997, 181.
239. Alcaide, B.; Rodriguez-Vicente, A.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 163.
240. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566.
241. Crich, D.; Hwang, J.-T.; Yuan, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6189.
242. Giese, B.; Erdmann, P.; Giraud, L.; Göbel, T.; Petretta, M.; Schäfer, T.; von Räumer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2683.
243. Crich, D.; Yao, Q. Tetrahedron 1998, 54, 305.
244. (a) Punniyamurthy, T.; Kalra, S. J. S.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2959.
245. (b) Pimpim, R. S.; Rubega, C. C. C.; de Bravo, R. V. F.; Kascheres, C. Synth. Commun. 1997, 27, 811.
246. Shono, T.; Soejima, T.; Takigawa, K.; Yamaguchi, Y.; Maekawa, H.; Kashimura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4161.
247. Goldberg, K. I.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1285.
248. Algarra, F.; Baldovî, M. V.; Garcîa, H.; Miranda, M. A.; Primo, J. Tetrahedron 1993, 49, 10897.
249. Winstein, S.; Seubold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2916.
250. Ginsburg, D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 702.
251. Foster, R. E.; Larchar, A. W.; Lipscomb, R. D.; McKusick, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 78, 5606.
252. Suzuki, T.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 2982.
253. Walling, C.; Savas, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1738.
254. (a) Thaler, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4278.
255. (b) Thaler, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1902.
256. Nagahara, K.; Ryu, I.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5465.
257. Ryu, I.; Nagahara, K.; Kambe, N.; Sonoda, N.; Kreimerman, S.; Komatsu, M. Chem. Commun. 1998, 1953.
258. (a) Walling, C.; Basedow, O. H.; Savas, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2181.
259. (b) Takagi, M.; Goto, S.; Tazaki, M.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1982.
260. Coveney, D. J.; Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2721.
261. Ryu, I.; Okuda, T.; Nagahara, K.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7550.
262. Adams, R. D.; Huang, M.; Huang, W. Organometallics 1997, 16, 4479.
263. Ryu, I.; Muraoka, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 6396.
264. (a) Wiberg, K. B.; Waddell, S. T.; Laidig, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1553.
265. (b) Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194.
266. (a) Kaszynski, P.; Michl, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4593.
267. (b) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 601.
268. Riemann, H.; Capomaggi, A. S.; Strauss, T.; Olivetto, E. P.; Barton, D. H. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4481.
269. Dowd, P.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493.
270. Beckwith, A. L. B.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666.
271. Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. 1993, 93, 2091.
272. Chatgilialoglu, C.; Timokhin, V. I.; Ballestri, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1327.
273. Crich, D.; Batty, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3193.
274. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Luarini, M.; Venturini, A.; Zavitsas, A. A. Chem. Eur. J. 1997, 3, 376.
275. Wang, C.; Gu, X.; Yu, M. S.; Curran, D. P. Tetrahedron 1998, 54, 8355.
276. Ryu, I.; Fukushima, H.; Okuda, T.; Matsu, K.; Kambe, N.; Sonoda, N.; Komatsu, M. Synlett 1997, 1265.
277. Cf.: Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528.
278. Ito, Y.; Fujii, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 2073.
279. Ito, Y.; Sugaya, T.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8366.
280. Booker-Milburn, K. I. Synlett 1992, 809.
281. Booker-Milburn, K. I.; Thompson, D. F. Synlett 1993, 592.
282. (a) Iwasawa, N.; Hayakawa, S.; Isobe, K.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1991, 1193.
283. (b) Iwasawa, N.; Hayakawa, S.; Funahashi, M.; Isobe, K.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 879.
284. (a) Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1993, 545.
285. (b) Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 1697.
286. Blanco, L.; Mansouri, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3239.
287. Cekovic, Z. Tetrahedron Lett. 1972, 749.
288. Walsh, E. J.; Messinger, J. M.; Grudloski, D. A.; Allchin, C. A. Tetrahedron Lett. 1980, 4409.
289. Green, S. P.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1753.
290. Fernandez-Mateos, A.; Coca, C. P.; Gonzalez, R. R.; Hernandez, C. T. Tetrahedron 1996, 52, 4817.
291. Evans, P. A.; Manangan, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8165.
292. Evans, P. A.; Roseman, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2252.
293. Evans, P. A.; Roseman, J. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 31.
294. Ryu, I.; Kusano, K.; Hasegawa, M.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1018.
295. Cf.: Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2127.
296. Tsunoi, S.; Ryu, I.; Yamasaki, S.; Fukushima, H.; Tanaka, M.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10670.
297. Ryu, I.; Nagahara, K.; Kurihara, A.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 105.
298. Denney, D. B.; Klemchuk, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3289.
299. Curtin, D. Y.; Kauer, J. C. J. Org. Chem. 1960, 25, 880.
300. Urry, W. H.; Trecker, D. J.; Hartzler, H. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 1663.
301. Chatzopoulus, M.; Montheard, J.-P. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 280, 29.
302. Montheard, J.-P. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 260, 570.
303. Julia, M.; Maumy, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2415.
304. Julia, M.; Maumy, M.; Mion, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2641.
305. Barton, D. H. R.; Clive, D. L. J.; Magnus, P. D.; Smith, G. J. Chem. Soc. C 1971, 2193.
306. Bachi, M. D.; Denenmark, D. Heterocycles 1989, 28, 583.
307. Kampmeier, J. A.; Harris, S. H.; Wedegaertner, D. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 315.
308. Dang, H.-S.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 67.
309. Crich, D.; Eustace, K. A.; Fortt, S. M.; Ritchie, T. J. Tetrahedron 1990, 46, 2135.
310. Sasaki, M.; Collin, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron 1988, 29, 6105.
311. Hayes, C. J.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 271.
312. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2875.
313. Ohtsuka, M.; Takekawa, Y.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5803.
314. Evans, P. A.; Roseman, J. D.; Garber, L. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4880.
315. Evans, P. A.; Roseman, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5249.
316. Hanessian, S.; Dhanoa, D. S.; Beaulieu, P. L. Can. J. Chem. 1987, 65, 1859.
317. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2585.
318. Bachi, M. D.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4696.
319. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008.
320. Astley, M. P.; Pattenden, G. Synlett 1992, 101.
321. Ryu, I.; Nagahara, K.; Yamazaki, H.; Tsunoi, S.; Sonoda, N. Synlett 1994, 643.
322. Nagahara, K.; Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kambe, N.; Komatsu, M.; Sonoda, N.; Baba, A. Tetrahedron 1997, 53, 14615.
323. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1991, 47, 6795.
324. Barton, D. H. R.; George, M. V.; Tomoeda, M. J. Chem. Soc. 1962, 1967.
325. (a) Harrison, D. A.; Schwartz, R. N.; Kagan, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5793.
326. Also see: (b) Kende, A. S.; Belletire, J. L. Tetrahedron Lett. 1972, 2145.
327. (c) Praefcke, K. Tetrahedron Lett. 1973, 973.
328. Mendenhall, G. D.; Protasiewicz, J. D.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1718.
329. Janzen, E. G.; Oehler, U. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 669.
330. Yamamoto, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9653.
331. Yamamoto, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9264.
332. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3580.
333. Ryu, I.; Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838.
334. Ryu, I.; Ogura, S.; Minakata, S.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1515.
335. Walling, C. Free Radicals in Solution; Wiley: New York, 1957.
336. Kharasch, M. S.; Urry, W. H.; Kuderna, B. M. J. Org. Chem. 1949, 14, 248.
337. (a) Coffman, D. D.; Pinkney, P. S.; Wall, W. H.; Young, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3391.
338. (b) Brubaker, M. M.; Coffman, D. D.; Hoehn, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1509.
339. Brubaker, M. M. U.S. Patent 2,680,763; Chem. Abstr. 1955, 49, 6691.
340. Brubaker, M. M. U.S. Patent 2,680,763; Chem. Abstr. 1955, 49, 6691.
341. (a) Patrick, T. M., Jr. J. Org. Chem. 1952, 17, 1009, 1269.
342. (b) Huang, R. L. J. Chem. Soc. 1956, 1749.
343. Stockman, H. J. Org. Chem. 1964, 29, 245.
344. van der Linde, L. M.; van der Weerdt, A. J. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1201.
345. (a) Dowbenko, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 946.
346. (b) Friedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1885.
347. (a) LaZerte, J. D.; Koshar, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 910.
348. (b) Muramatsu, H.; Inukai, K. J. Org. Chem. 1962, 27, 1572.
349. Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 1045 and references therein.
350. (a) Punniyamurthy, T.; Bhatia, B.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 850.
351. (b) Bhatia, S.; Punniyamurthy, T.; Bhatia, B.; Iqbal, J. Tetrahedron 1993, 49, 6101.
352. Jent, F.; Paul, H.; Roduner, E.; Heming, M.; Fischer, H. Int. J. Chem. Kinet. 1986, 18, 1113.
353. Scheffold, R.; Orlinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7200.
354. (a) Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 2017.
355. (b) Narasaka, K.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1993, 1269.
356. Söderberg, B. C.; York, D. C.; Harriston, E. A.; Caprara, H. J.; Flurry, A. H. Organometallics 1995, 14, 3712.
357. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986.
358. (a) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Collado, I. G.; Massanet, G. M.; Rodriguez-Luis, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3063.
359. (b) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Massanet, G. M.; Rodriguez-Luis, F. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 3345.
360. (a) Stringat, R.; Fabre, G.; Fellous, R.; Paquet, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4303.
361. (b) Kawenoki, L.; Maurel, D.; Kossanyi, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1982, 385.
362. Mignani, S.; Beaujean, M.; Janousek, Z.; Merenyi, R.; Viehe, H. G. Tetrahedron 1981, 37, 111.
363. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1777.
364. Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 227.
365. Ryu, I.; Kusano, K.; Yamazaki, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem., 1891, 56, 5003.
366. (a) Keck, G.; Enholm, E. J.; Yates, J. B.; Wiley, M. R. Tetrahedron 1986, 41, 4079.
367. (b) Curran, D. P.; van Elburg, P. A.; Giese, B.; Gilges, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2861.
368. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Kusano, K.; Ogawa, A.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8558.
369. (a) Ryu, I.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1187.
370. (b) Ryu, I.; Niguma, T.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Luo, Z.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2367.
371. Gottschalk, P.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3498.
372. Sibi, M. P.; Ji, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6090.
373. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 109, 2547.
374. Schlubach, H. H.; Franzen, V.; Dehl, E. Liebigs Ann. Chem. 1954, 587, 124.
375. Wiley, R. H.; Harrel, J. R. J. Org. Chem. 1960, 25, 903.
376. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Fukushima, H.; Sonoda, N. Unpublished results.
377. Gong, J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 787.
378. Curran, D. P.; Xu, J.; Lazzarini, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3049.
379. Rust, F. F.; Seubold, F. H.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3258.
380. Urry, W. H.; Pai, M. H.; Chen, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5342.
381. Urry, W. H.; Nishihara, A.; Niu, J. H. Y. J. Org. Chem. 1967, 32, 347.
382. Bruce, J. M.; Creed, D.; Ellis, J. N. J. Chem. Soc. C 1967, 1486 and references therein.
383. Maruyama, K.; Sakurai, H.; Otsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2777.
384. (a) Maruyama, K.; Takuwa, A.; Matsukiyo, S.; Soga, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1414.
385. (b) Takuwa, A.; Soga, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 409.
386. (a) Kharasch, M. S.; Zimmermann, M.; Zimmt, W.; Nudenberg, W. J. Org. Chem. 1953, 18, 1045.
387. (b) Horner, L.; Naumann, W. Liebigs Ann. Chem. 1964, 587, 81.
388. (c) Huisgen, R.; Jakob, F. Liebigs Ann. Chem. 1954, 590, 37.
389. (a) Kim, S.; Lee, I. Y.; Yoon, J-. Y.; Oh, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5138.
390. (b) Kim, S.; Lee, I. Y.; Yoon, J-.Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5982.
391. Ryu, I.; Kuriyama, H.; Komatsu, M.; Yoon, J.-Y.; Kim, S. Unpublished work.
392. Gardini, G. P.; Minisci, F. J. Chem. Soc. C 1970, 929.
393. Belatti, M.; Caronna, T.; Citterio, A.; Minisci, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1835.
394. (a) Minisci, F.; Porta, Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 16, 123.
395. (b) Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489.
396. (a) Baur, R.; Sugimoto, T.; Pfleiderer, W. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 531.
397. (b) Houminer, Y.; Southwick, E. W.; Williams, D. L. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 497.
398. (a) Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic Press: New York, 1978; pp 97-99.
399. (b) Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Shelddon, R. A., Kochi, J. K., Eds.; Academic Press: New York, 1981; pp 140-143, 359-363.
400. Walling, C. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic & Professional: London, 1995; pp 24-65.
401. Bäckatröm, H. L. J. Z. Phys. Chem. 1934, B25, 99.
402. (a) Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
403. (b) Strukul, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1198.
404. (c) Nam, W.; Baeg, S. J.; Lee, K. A.; Ahn, B. T.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 6632.
405. (d) Wentzel, B. B.; Gosling, P. A.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2241.
406. Coffman, D. D.; Cramer, R.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 80, 2882.
407. Chiusoli, G. P.; Minisci, F. Gazz. Chim. Ital. 1968, 88, 43.
408. Ryu, I.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7543.
409. Curran, D. P.; Chang, C. -T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140.
410. Okuro, K.; Alper, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5312.
411. For reviews, see: (a) Mihailovic, M. L.; Cekovic, Z.; Lorenc, L. In Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds; Mijs, W. J., de Jonge, C. R H. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; Chapter 14. (b) Majetich, G.; Wheless, K. Tetrahedron 1995, 51, 7095.
412. For reviews, see: (a) Mihailovic, M. L.; Cekovic, Z.; Lorenc, L. In Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds; Mijs, W. J., de Jonge, C. R H. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; Chapter 14. (b) Majetich, G.; Wheless, K. Tetrahedron 1995, 51, 7095.
413. (a) Tsunoi, S.; Ryu, I.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5473.
414. (b) Tsunoi, S.; Ryu, I.; Okuda, T.; Tanaka, M.; Komatsu, M.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8692.
415. Tsunoi, S.; Ryu, I.; Tamura, Y.; Yamasaki, S.; Sonoda, N. Synlett 1994, 1009.
416. Lin, M.; Sen, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 892.
417. Kato, S.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 222.
418. Russel, G. A.; Chen, P.; Kim, B. H.; Rajaratnam, R. J. Org. Chem. 1997, 119, 8795.
419. (a) Nudelman, N. S.; Outumuro, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 4347.
420. (b) Murai, S.; Ryu, I.; Iriguchi, J.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2440.
421. Occhialini, D.; Daasbjerg, K.; Lund, H. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 1100.
422. Nudelman, N. S.; Vitale, A. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 4625.
423. Namy, J.-L.; Girard, P.; Kagan, H. B. New J. Chem. 1977, 1, 5.
424. Namy, J.-L.; Colomb, M.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1723.
425. Sasaki, M.; Collin, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4847.
426. Collin, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6097.
427. Tsunoi, S.; Ryu, I.; Fukushima, H.; Tanaka, M.; Komatsu, M.; Sonoda, N. Synlett 1996, 1249.
428. Ogawa, A.; Sumino, Y.; Nanke, T.; Ohya, S.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2745.
429. (a) Guirado, A.; Barba, F.; Manzanera, C.; Velasco, M. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 142.
430. (b) Guirado, A.; Barba, F.; Martin, J. Synth. Commun. 1983, 13, 327.
431. (c) Cheek, G. T.; Horine, P. A. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 1796.
432. Urove, G. A.; Peters, D. G.; Mubarak, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 786.
433. Urove, G. A.; Peters, D. G. J. Electrochem. Soc. 1993, 140, 932.
434. Mubarak, M. S.; Peters, D. G. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 713.
435. Li, N.-M.; Yu, S.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 5973.
436. Pokhodenko, V. D.; Koshechko, V.; Titov, V. E.; Lopushanskaja, V. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3277.
437. Hadida, S.; Super, M. S.; Beckman, E. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7406.
438. Curran, D. P.; Sisko, J.; Balog, A.; Sonoda, N.; Nagahara, K.; Ryu, I. J. Chem. Soc., Perkin. Trans, 1 1998, 1591.
439. (a) Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Sommazzi, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7223.
440. (b) Sommazzi, A.; Cardi, N.; Garbassi, F.; Chatgilialoglu, C. U.S. Patent 5,1994,369, 187.
441. (c) Chatgilialoglu, C. In Chemical Synthesis: Gnosis to Prognosis; Chatgilialoglu, C., Snieckus, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; pp 263-276.
442. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003.
443. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G.; Simonian, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 31.
444. Batsanov, A.; Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 45.
445. (a) Pattenden, G.; Roberts, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4191.
446. (b) Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
447. Handa, S.; Pattenden, G.; Li, W.-S. Chem. Commun. 1998, 311.
448. Batty, D.; Crich, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 875.
449. Ryu, I.; Fukushima, H.; Tsunoi, S.; Sonoda, N. Unpublished work.
450. Ryu, I.; Yamazaki, H.; Nagahara, K.; Tsunoi, S.; Sonoda, N. Unpublished work.
451. Tsunoi, S.; Ryu, I.; Yamasaki, S.; Tanaka, M.; Sonoda, N.; Komatsu, M. Chem. Commun. 1997, 1889.
452. Herbert, N.; Pattenden, G. Synlett 1997, 69.
453. Bachi, M. D.; Balanov, A.; Bar-Ner, N.; Bosch, E.; Denenmark, D.; Mizhiritskii, M. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 595.
454. (a) Boeck, B. D.; Herbert, N.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6971.
455. (b) Boeck, B. D.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6975.
456. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
457. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C. Res. Chem. Intermed. 1993, 19, 755.
458. Beak, P.; Mojé, S. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1320 and references therein.
459. Paquette, L. A.; Friedrich, D.; Panard, E.; Williams, J. P.; Laurent, D. St.; Roden, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4377.
460. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754.
461. Jensen, F. R.; Moder T. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 97, 2281.
462. Barton, D. H. R.; Crich, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1603.
463. Crich, D.; Fortt, S. M. Synthesis 1987, 35.
464. Togo, H.; Fujii, M.; Yokoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 57.
465. Simakov, P. A.; Martinez, F. N.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1226.
466. Rüegge, D.; Fischer, H. Int. J. Chem. Kinet. 1986, 18, 145.
467. Beckwith, A. L.; Bowry, V. W.; Moad, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1632.
468. Beckwith, A. L.; Bowry, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2710.
469. Walton, J. C. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 998.
470. (a) Johnson, K. M.; Roberts, B. P. J. Chem. Res. (S) 1989, 352.
471. (b) Perkins, M. J.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin II 1974, 297.
472. (a) Bachi, M. D.; Bosch, E. Tetrahedron, Lett. 1986, 27, 641.
473. (b) Bachi, M. D.; Bosch, E. Heterocycles 1989, 28, 579.
474. Bachi, M. D.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4696.
475. Singh, A. K.; Bakshi, R. K.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6187.
476. Clive, D. L. J.; Manning, H. W.; Boivin, T. L. B.; Postema, M. H. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6857.
477. Evans, P. A.; Murthy, V. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9627.
478. Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 1996, 1631.
479. (a) Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 41.
480. (b) Coppa, F.; Fontana, F.; Lazzarini, E.; Minisci, F.; Pianese, G.; Zhao, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3057.
481. Mazzocchi, P. H.; Bowen, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1279.
482. Friedma, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1885.
483. Gill, G. B.; Pattenden, G.; Reynolds, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3229.
484. Minisci, F.; Citterio, A.; Vismara, E.; Giordano, C. Tetrahedron 1985, 41, 4157.
485. Minisci, F. Synthesis 1973, 1.
486. Minisci, F.; Fontana, F.; Coppa, F.; Yan, Y. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5430.
487. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Fujita, T.; Nishio, T.; Iida, I.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4683.
488. For a related review, see: Ito, Y. Synlett 1998, 26.