Stabilised G protein-coupled receptors in structure-based drug design: A case study with adenosine A2A receptor

MedChemComm

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 52-67

  Andrews, Stephen P ^a   Tehan, Benjamin ^a  

^a Heptares Therapeutics Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; 3 AMINO 1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; 4 [2 [7 AMINO 2 (2 FURYL) 1,2,4 TRIAZOLO[2,3 A][1,3,5]TRIAZIN 5 YLAMINO]ETHYL]PHENOL; 8 CYCLOPENTYL 1,3 DIPROPYLXANTHINE; 8 [4 (2 AMINOETHYLCARBAMOYL)METHOXYPHENYL] 1,3 DIPROPYLXANTHINE; ADENOSINE; ADENOSINE 5' (N ETHYLCARBOXAMIDE); ADENOSINE A2A RECEPTOR; ADENOSINE A2A RECEPTOR AGONIST; ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONIST; ANTIPARKINSON AGENT; CAFFEINE; DETERGENT; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; INDENOPYRIMIDINE DERIVATIVE; ISTRADEFYLLINE; LU AA 47070; PRELADENANT; REGADENOSON; TOZADENANT; UNCLASSIFIED DRUG; VIPADENANT;

BINDING AFFINITY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; MICELLE; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; PARKINSON DISEASE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; THERMOSTABILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84871806184     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20164j     Document Type: Review

References (101)

1. K. Palczewski T. Kumasaka T. Hori C. A. Behnke H. Motoshima B. A. Fox T. Le I. D. C. Teller T. Okada R. E. Stenkamp M. Yamamoto M. Miyano Science 2000 289 739 745
2. S. G. Rasmussen H. J. Choi D. M. Rosenbaum T. S. Kobilka F. S. Thian P. C. Edwards M. Burghammer V. R. Ratnala R. Sanishvili R. F. Fischetti G. F. Schertler W. I. Weis B. K. Kobilka Nature 2007 450 383 387
3. T. Warne M. J. Serrano-Vega J. G. Baker R. Moukhametzianov P. C. Edwards R. Henderson A. G. Leslie C. G. Tate G. F. Schertler Nature 2008 454 486 491
4. V. Cherezov D. M. Rosenbaum M. A. Hanson S. G. Rasmussen F. S. Thian T. S. Kobilka H. J. Choi P. Kuhn W. I. Weis B. K. Kobilka R. C. Stevens Science 2007 318 1258 1265
5. V. P. Jaakola M. T. Griffith M. A. Hanson V. Cherezov E. Y. Chien J. R. Lane A. P. Ijzerman R. C. Stevens Science 2008 322 1211 1217
6. B. Wu E. Y. Chien C. D. Mol G. Fenalti W. Liu V. Katritch R. Abagyan A. Brooun P. Wells F. C. Bi D. J. Hamel P. Kuhn T. M. Handel V. Cherezov R. C. Stevens Science 2010 330 1066 1071
7. E. Y. Chien W. Liu Q. Zhao V. Katritch G. W. Han M. A. Hanson L. Shi A. H. Newman J. A. Javitch V. Cherezov R. C. Stevens Science 2010 330 1091 1095
8. T. Shimamura M. Shiroishi S. Weyand H. Tsujimoto G. Winter V. Katritch R. Abagyan V. Cherezov W. Liu G. W. Han T. Kobayashi R. C. Stevens S. Iwata Nature 2011 475 65 70
9. K. Haga A. C. Kruse H. Asada T. Yurugi-Kobayashi M. Shiroishi C. Zhang W. I. Weis T. Okada B. K. Kobilka T. Haga T. Kobayashi Nature 2012 482 547 551
10. A. C. Kruse J. Hu A. C. Pan D. H. Arlow D. M. Rosenbaum E. Rosemond H. F. Green T. Liu P. S. Chae R. O. Dror D. E. Shaw W. I. Weis J. Wess B. K. Kobilka Nature 2012 482 552 556
11. M. A. Hanson R. C. Stevens Structure 2009 17 8 14
12. S. Granier A. Manglik A. C. Kruse T. S. Kobilka F. S. Thian W. I. Weis B. K. Kobilka Nature 2012 485 400 404
13. H. Wu D. Wacker M. Mileni V. Katritch G. W. Han E. Vardy W. Liu A. A. Thompson X. P. Huang F. I. Carroll S. W. Mascarella R. B. Westkaemper P. D. Mosier B. L. Roth V. Cherezov R. C. Stevens Nature 2012 485 327 332
14. A. Manglik A. C. Kruse T. S. Kobilka F. S. Thian J. M. Mathiesen R. K. Sunahara L. Pardo W. I. Weis B. K. Kobilka S. Granier Nature 2012 485 321 326
15. A. A. Thompson W. Liu E. Chun V. Katritch H. Wu E. Vardy X. P. Huang C. Trapella R. Guerrini G. Calo B. L. Roth V. Cherezov R. C. Stevens Nature 2012 485 395 399
16. J. A. Salon D. T. Lodowski K. Palczewski Pharmacol. Rev. 2011 63 901 937
17. J. H. Park P. Scheerer K. P. Hofmann H. W. Choe O. P. Ernst Nature 2008 454 183 187
18. G. Lebon K. Bennett A. Jazayeri C. G. Tate J. Mol. Biol. 2011 409 298 310
19. F. Xu H. Wu V. Katritch G. W. Han K. A. Jacobson Z. G. Gao V. Cherezov R. C. Stevens Science 2011 332 322 327
20. S. G. Rasmussen H. J. Choi J. J. Fung E. Pardon P. Casarosa P. S. Chae B. T. DeVree D. M. Rosenbaum F. S. Thian T. S. Kobilka A. Schnapp I. Konetzki R. K. Sunahara S. H. Gellman A. Pautsch J. Steyaert W. I. Weis B. K. Kobilka Nature 2011 469 175 180
21. T. Hino T. Arakawa H. Iwanari T. Yurugi-Kobayashi C. Ikeda-Suno Y. Nakada-Nakura O. Kusano-Arai S. Weyand T. Shimamura N. Nomura A. D. Cameron T. Kobayashi T. Hamakubo S. Iwata T. Murata Nature 2012 482 237 240
22. S. G. Rasmussen B. T. DeVree Y. Zou A. C. Kruse K. Y. Chung T. S. Kobilka F. S. Thian P. S. Chae E. Pardon D. Calinski J. M. Mathiesen S. T. Shah J. A. Lyons M. Caffrey S. H. Gellman J. Steyaert G. Skiniotis W. I. Weis R. K. Sunahara B. K. Kobilka Nature 2011 477 549 555
23. J. S. Mason A. Bortolato M. Congreve F. H. Marshall Trends Pharmacol. Sci. 2012 33 249 260
24. B. K. Kobilka Biochim. Biophys. Acta 2007 1768 794 807
25. S. Costanzi I. G. Tikhonova T. K. Harden K. A. Jacobson J. Comput.-Aided Mol. Des. 2009 23 747 754
26. J. Wess S. J. Han S. K. Kim K. A. Jacobson J. H. Li Trends Pharmacol. Sci. 2008 29 616 625
27. C. G. Tate G. F. Schertler Curr. Opin. Struct. Biol. 2009 19 386 395
28. D. M. Rosenbaum S. G. Rasmussen B. K. Kobilka Nature 2009 459 356 363
29. K. A. Jacobson S. Costanzi Mol. Pharmacol. 2012 82 361 371
30. V. Katritch V. Cherezov R. C. Stevens Trends Pharmacol. Sci. 2012 33 17 27
31. M. Congreve F. Marshall Br. J. Pharmacol. 2010 159 986 996
32. M. Congreve C. Langmead F. H. Marshall Adv. Pharmacol. 2011 62 1 36
33. M. Congreve C. W. Murray T. L. Blundell Drug Discovery Today 2005 10 895 907
34. N. Robertson A. Jazayeri J. Errey A. Baig E. Hurrell A. Zhukov C. J. Langmead M. Weir F. H. Marshall Neuropharmacology 2011 60 36 44
35. J. P. Overington B. Al-Lazikani A. L. Hopkins Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 993 996
36. C. E. Muller K. A. Jacobson Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1290 1308
37. K. P. Garnock-Jones M. P. Curran Am. J. Cardiovasc. Drugs 2010 10 65 71
38. B. C. Shook P. F. Jackson ACS Chem. Neurosci. 2011 2 555 567
39. S. P. Alexander P. J. Millns Eur. J. Pharmacol. 2001 411 205 210
40. A. Uustare A. Vonk A. Terasmaa K. Fuxe A. Rinken Life Sci. 2005 76 1513 1526
41. W. Dauer S. Przedborski Neuron 2003 39 889 909
42. N. Singh V. Pillay Y. E. Choonara Prog. Neurobiol. 2007 81 29 44
43. U. Shah R. Hodgson Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 466 480
44. C. V. Gomes M. P. Kaster A. R. Tome P. M. Agostinho R. A. Cunha Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1380 1399
45. R. A. Hodgson P. J. Bedard G. B. Varty T. M. Kazdoba P. T. Di M. E. Grzelak A. J. Pond A. Hadjtahar N. Belanger L. Gregoire A. Dare B. R. Neustadt A. W. Stamford J. C. Hunter Exp. Neurol. 2010 225 384 390
46. C. G. Tate Trends Biochem. Sci. 2012 37 9 343 352
47. D. M. Rosenbaum V. Cherezov M. A. Hanson S. G. Rasmussen F. S. Thian T. S. Kobilka H. J. Choi X. J. Yao W. I. Weis R. C. Stevens B. K. Kobilka Science 2007 318 1266 1273
48. E. Chun A. A. Thompson W. Liu C. B. Roth M. T. Griffith V. Katritch J. Kunken F. Xu V. Cherezov M. A. Hanson R. C. Stevens Structure 2012 20 967 976
49. Q. Zhao B. L. Wu Acta Pharmacol. Sin. 2012 33 324 334
50. F. Magnani Y. Shibata M. J. Serrano-Vega C. G. Tate Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 10744 10749
51. A. S. Dore N. Robertson J. C. Errey I. Ng K. Hollenstein B. Tehan E. Hurrell K. Bennett M. Congreve F. Magnani C. G. Tate M. Weir F. H. Marshall Structure 2011 19 1283 1293
52. G. Lebon T. Warne P. C. Edwards K. Bennett C. J. Langmead A. G. Leslie C. G. Tate Nature 2011 474 521 525
53. J. C. Mobarec R. Sanchez M. Filizola J. Med. Chem. 2009 52 5207 5216
54. T. Yarnitzky A. Levit M. Y. Niv Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 317 325
55. V. Katritch M. Rueda P. C. Lam M. Yeager R. Abagyan Proteins 2010 78 197 211
56. M. Michino E. Abola C. L. Brooks, III J. S. Dixon J. Moult R. C. Stevens Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 455 463
57. I. Kufareva M. Rueda V. Katritch R. C. Stevens R. Abagyan Structure 2011 19 1108 1126
58. A. Sali T. L. Blundell J. Mol. Biol. 1993 234 779 815
59. Chemical Computing Group, Molecular Operating Environment (MOE2008.10), Montreal, Quebec, Canada
60. J. D. Thompson D. G. Higgins T. J. Gibson Nucleic Acids Res. 1994 22 4673 4680
61. C. J. Langmead S. P. Andrews M. Congreve J. C. Errey E. Hurrell F. H. Marshall J. S. Mason C. M. Richardson N. Robertson A. Zhukov M. Weir J. Med. Chem. 2012 55 1904 1909
62. J. Kim J. Wess A. M. van Rhee T. Schoneberg K. A. Jacobson J. Biol. Chem. 1995 270 13987 13997
63. S. K. Kim Z. G. Gao R. P. Van A. S. Gross A. Chen C. S. Van K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2003 46 4847 4859
64. B. D. Dal C. Lambertucci G. Marucci R. Volpini G. Cristalli Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 993 1018
65. A. A. Ivanov D. Barak K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2009 52 3284 3292
66. F. Deflorian T. S. Kumar K. Phan Z. G. Gao F. Xu H. Wu V. Katritch R. C. Stevens K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2012 55 538 552
67. D. K. Tosh K. Phan Z. G. Gao A. A. Gakh F. Xu F. Deflorian R. Abagyan R. C. Stevens K. A. Jacobson V. Katritch J. Med. Chem. 2012 55 4297 4308
68. J. Carlsson L. Yoo Z. G. Gao J. J. Irwin B. K. Shoichet K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2010 53 3748 3755
69. V. Katritch V. P. Jaakola J. R. Lane J. Lin A. P. Ijzerman M. Yeager I. Kufareva R. C. Stevens R. Abagyan J. Med. Chem. 2010 53 1799 1809
70. C. de Graaf D. Rognan Curr. Pharm. Des. 2009 15 4026 4048
71. G. L. Warren C. W. Andrews A. M. Capelli B. Clarke J. LaLonde M. H. Lambert M. Lindvall N. Nevins S. F. Semus S. Senger G. Tedesco I. D. Wall J. M. Woolven C. E. Peishoff M. S. Head J. Med. Chem. 2006 49 5912 5931
72. D. C. Rees M. Congreve C. W. Murray R. Carr Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 660 672
73. J. P. Renaud M. A. Delsuc Curr. Opin. Pharmacol. 2009 9 622 628
74. I. Navratilova M. Dioszegi D. G. Myszka Anal. Biochem. 2006 355 132 139
75. M. Congreve R. L. Rich D. G. Myszka F. Figaroa G. Siegal F. H. Marshall Methods Enzymol. 2011 493 115 136
76. R. L. Rich J. Errey F. Marshall D. G. Myszka Anal. Biochem. 2011 409 267 272
77. D. Chen, J. Errey, L. Heitman, F. Marshall, A. P. Ijzerman and G. Siegal, ACS Chem. Biol., in press
78. Dallas Hughes, WO2011036476A1, 2011
79. C. Austin S. N. Pettit S. K. Magnolo J. Sanvoisin W. Chen S. P. Wood L. D. Freeman R. J. Pengelly D. E. Hughes J. Biomol. Screening 2012 17 7 868 876
80. M. K. Walker, unpublished results
81. A. Zhukov S. P. Andrews J. C. Errey N. Robertson B. Tehan J. S. Mason F. H. Marshall M. Weir M. Congreve J. Med. Chem. 2011 54 4312 4323
82. T. Warne M. J. Serrano-Vega C. G. Tate G. F. Schertler Protein Expression Purif. 2009 65 204 213
83. E. M. Landau J. P. Rosenbusch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 14532 14535
84. V. Cherezov Curr. Opin. Struct. Biol. 2011 21 559 566
85. M. Congreve S. P. Andrews A. S. Dore K. Hollenstein E. Hurrell C. J. Langmead J. S. Mason I. W. Ng B. Tehan A. Zhukov M. Weir F. H. Marshall J. Med. Chem. 2012 55 1898 1903
86. H. Piirainen Y. Ashok R. T. Nanekar V. P. Jaakola Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1233 1244
87. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
88. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
89. C. Abad-Zapatero J. T. Metz Drug Discovery Today 2005 10 464 469
90. A. L. Hopkins C. R. Groom A. Alex Drug Discovery Today 2004 9 430 431
91. P. D. Leeson B. Springthorpe Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 881 890
92. P. J. Goodford J. Med. Chem. 1985 28 849 857
93. S. Sciabola R. V. Stanton J. E. Mills M. M. Flocco M. Baroni G. Cruciani F. Perruccio J. S. Mason J. Chem. Inf. Model. 2010 50 155 169
94. A. Bortolato and J. S. Mason, personal communication
95. P. Jenner Expert Opin. Invest. Drugs 2005 14 729 738
96. P. Jenner A. Mori R. Hauser M. Morelli B. B. Fredholm J. F. Chen Parkinsonism Relat. Disord. 2009 15 406 413
97. R. J. Gillespie S. J. Bamford R. Botting M. Comer S. Denny S. Gaur M. Griffin A. M. Jordan A. R. Knight J. Lerpiniere S. Leonardi S. Lightowler S. McAteer A. Merrett A. Misra A. Padfield M. Reece M. Saadi D. L. Selwood G. C. Stratton D. Surry R. Todd X. Tong V. Ruston R. Upton S. M. Weiss J. Med. Chem. 2009 52 33 47
98. L. E. Collins T. N. Sager A. G. Sams A. Pennarola R. G. Port M. Shahriari J. D. Salamone Pharmacol., Biochem. Behav. 2012 100 498 505
99. A. G. Sams G. K. Mikkelsen M. Larsen M. Langgard M. E. Howells T. J. Schroder L. T. Brennum L. Torup E. B. Jorgensen C. Bundgaard M. Kreilgard B. Bang-Andersen J. Med. Chem. 2011 54 751 764
100. P. M. Luthra C. B. Mishra P. K. Jha S. K. Barodia Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1214 1218
101. B. C. Shook S. Rassnick N. Wallace J. Crooke M. Ault D. Chakravarty J. K. Barbay A. Wang M. T. Powell K. Leonard V. Alford R. H. Scannevin K. Carroll L. Lampron L. Westover H. K. Lim R. Russell S. Branum K. M. Wells S. Damon S. Youells X. Li D. A. Beauchamp K. Rhodes P. F. Jackson J. Med. Chem. 2012 55 1402 1417