Copper(II)-and palladium(II)-catalyzed enantioselective claisen rearrangement of allyloxy-and propargyloxy-indoles to quaternary oxindoles and spirocyclic lactones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 24, 2012, Pages 11037-11055

  Cao, Trung ^a   Linton, Elizabeth C ^a   Deitch, Joshua ^a   Berritt, Simon ^a   Kozlowski, Marisa C ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLAISEN REARRANGEMENT; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS; OXINDOLES; QUATERNARY CENTERS; TANDEM REACTION;

CATALYSTS; COPPER; ENANTIOSELECTIVITY; FUNCTIONAL GROUPS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

BRONSTED ACID; COPPER; LACTONE DERIVATIVE; OXINDOLE; PALLADIUM; INDOLE DERIVATIVE; LACTONE; LEWIS ACID; SPIRO COMPOUND;

ALLYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CLAISEN REARRANGEMENT; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; SUBSTITUTION REACTION; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; COPPER; INDOLES; LACTONES; LEWIS ACIDS; PALLADIUM; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84871588473     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302039n     Document Type: Article

References (100)

1. Xu, Y. K.; Yang, S. P.; Liao, S. G.; Zhang, H.; Lin, L. P.; Ding, J.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1347-1350
2. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430-9435
3. Bond, R. F.; Boeyens, J. C. A.; Holzapfel, C. W.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1751-1761
4. Lin, H.; Danishefsky, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36-51
5. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758
6. Polonsky, J.; Merrien, M. A.; Prange, T.; Pascard, C.; Moreau, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601-602
7. Prange, T.; Billion, M. A.; Vuilhorgne, M.; Pascard, C.; Polonsky, J.; Moreau, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977-1980
8. Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832-835
9. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590-4591
10. Kawahara, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Org. Lett. 2000, 2, 675-678
11. Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500-6503
12. Kawasaki, T.; Shinada, M.; Kamimura, D.; Ohzono, M.; Ogawa, A. Chem. Commun. 2006, 420-422
13. Mitchell, M. O.; Le Quesne, P. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2681-2684
14. Kawasaki, T.; Ogawa, A.; Takashima, Y.; Sakamoto, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1591-1593
15. Wang, H. J.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 804-807
16. Kato, H.; Yoshida, T.; Tokue, T.; Nojiri, Y.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M.; Tsukamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254-2256
17. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130-10131
18. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432-3435
19. Franz, A. K.; Dreyfuss, P. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1020-1021
20. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861-1873
21. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165-518
22. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003-3025
23. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219
24. Kato, S.; Yoshino, T.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7007-7010
25. Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5217-5221
26. Sun, W. S.; Zhu, G. M.; Wu, C. Y.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737-6741
27. Jia, Z. J.; Jiang, H.; Li, J. L.; Gschwend, B.; Li, Q. Z.; Yin, X. A.; Grouleff, J.; Chen, Y. C.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053-5061
28. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672-4675
29. Jiang, X. X.; Cao, Y. M.; Wang, Y. Q.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328-15333
30. Wei, Q.; Gong, L. Z. Org. Lett. 2010, 12, 1008-1011
31. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852-2856
32. Chen, X. H.; Wei, Q.; Luo, S. W.; Xiao, H.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819-13825
33. Bencivenni, G.; Wu, L. Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M. P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200-7203
34. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758-8759
35. Overman, L. E.; Rosen, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4596-4599
36. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666-5667
37. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407
38. Trost, B. M.; Czabaniuk, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15534-15536
39. Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5064-5067
40. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y. L.; Wang, C. H.; Zhao, X. L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035-2039
41. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, T.; Zhong, N. J.; Wang, D.; Chen, Y. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4143-4147
42. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477-6487
43. Ashimori, A.; Bachand, B.; Govek, S.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488-6499
44. Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3921-3924
45. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 308-310
46. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027-2030
47. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14548-14549
48. Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205-247
49. Enders, D.; Knopp, M.; Schiffers, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1847-1882
50. Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002
51. Abraham, L.; Czerwonka, R.; Hiersemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4700-4703
52. Abraham, L.; Koerner, M.; Schwab, P.; Hiersemann, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1281-1294 including references therein
53. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9228-9229
54. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075
55. Uyeda, C.; Rötheli, A. R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9753-9756
56. Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810-8812
57. Geherty, M. E.; Dura, R. D.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11875-11877
58. Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16162-16163
59. Cao, T.; Deitch, J.; Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2448-2451
60. Booker-Milburn, K. I.; Fedouloff, M.; Paknoham, S. J.; Strachan, J. B.; Melville, J. L.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4657-4661
61. Burrows, C. J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6984-6986
62. Tsogoeva, S. B.; Dürner, G.; Bolte, M.; Göbel, M. W. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1661-1664
63. Annamalai, V. R.; Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2008, 11, 621-624
64. Desimoni, G.; Faita, G.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651
65. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Geneît, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320-325
66. Evans, D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 798-800
67. Balta, B.; Cem Öztürk, C.; Aviyente, V.; Vincent, M. A.; Hillier, I. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4800-4809
68. Examples of palladium as a Lewis acid: Strukul, G. Top. Catal. 2002, 19, 33-42
69. Watson, M. P.; Overman, L. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5031-5044
70. Kiyama, K.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7217-7120
71. Kang, J.; Yew, K. H.; Kim, T. H.; Choi, D. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9509-9512
72. Mikami, K.; Takahashi, K.; Sugiura, M.; Yanagisawa, M.; Nakai, T. Synlett 1995, 447-448
73. Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5879-5882
74. Van der Baan, J. L.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6267-6270
75. Nishimura, T.; Makino, H.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12865-12867
76. Ogasawara, M.; Okada, A.; Subbarayan, V.; Sorgel, S.; Takahashi, T. Org. Lett. 2010, 12, 5736-5739
77. Nemoto, T.; Kanematsu, M.; Tamura, S.; Hamada, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1773-1778
78. Imada, Y.; Nishida, M.; Kutsuwa, K.; Murahashi, S.-I.; Naota, T. Org. Lett. 2005, 7, 5837-5839
79. Ogasawara, M.; Ikeda, H.; Nagano, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2089-2090
80. Tejedor, D.; Mendez-Abt, G.; Cotos, L.; Garcia-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2013, Advance article DOI: 10.1039/C2CS35311C.
81. Ohno, H.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Modern Allene Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2008; pp 141-181.
82. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978-15979
83. Lo, V. K.-Y.; Liu, Y.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 1529-1532
84. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Modern Allene Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2008; pp 997-1040.
85. Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Frederick, M. O.; Tracey, M. R.; Zificsak, C. Org. Lett. 2002, 4, 1383-1386
86. Frederick, M. O.; Hsung, R. P.; Lambeth, R. H.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R. Org. Lett. 2003, 5, 2663-2666
87. Kurtz, K. C. M.; Frederick, M. O.; Lambeth, R. H.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 3928-3938
88. Tang, Y.; Shen, L. C.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6404-6409
89. Dick, G. R.; Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Org. Lett. 2010, 12, 2314-2317
90. Tratrat, C.; Giorgi-Renault, S.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6773-6776
91. Wierschke, S. G.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1496-1500
92. Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200
93. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. In Organic Reactions; Kende, A. S., Ed.; Wiley: New York, 1989; Vol. 37, pp 57-575.
94. Epstein, O. L.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480-16481
95. Schelper, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 582-592
96. Brossat, M.; Heck, M. P.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 5938-5941
97. Mukherjee, S.; Kontokosta, D.; Patil, A.; Rallapalli, S.; Lee, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9206-9209
98. Kwong, F. Y.; Lee, H. W.; Qiu, L.; Lam, W. H.; Li, Y.-M.; Kwong, H. L.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1750-1754
99. Islam, M. S.; Brennan, C.; Wang, Q. W.; Hossain, M. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 4675-4677
100. Lee, S. J.; Anderson, T. M.; Burke, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8860-8863