Claisen rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers in the presence of copper(II) bisoxazoline

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 13, 2008, Pages 4800-4809

  Balta, Bülent ^a   Öztürk, Cem ^a   Aviyente, Viktorya ^a   Vincent, Mark A ^b   Hillier, Ian H ^b  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; COPPER; COPPER ALLOYS; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ALLYL VINYL ETHER; CHEMICAL EQUATIONS; CLAISEN REARRANGEMENTS; COPPER (II); DENSITY-FUNCTIONAL (DF); REACTION MEDIUM; VINYL ETHERS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

1 METHYL 2 ISOPROPYOXYCARBONYL 6 PROPYL ALLYL VINYL ETHER; COPPER BISOXAZOLINE; ETHER DERIVATIVE; OXAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CLAISEN REARRANGEMENT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; SOLVENT EFFECT; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 46849111633     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800101g     Document Type: Article

References (56)

1. Martin Castro, A. M. Chem. Rev. 2004, 104 (6), 2939-3002.
2. Khaledy, M. M.; Kalani, M. Y. S.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Aviyente, V.; Neier, R.; Soldermann, N.; Velker, J. J. Org. Chem. 2003, 68 (2), 572-577.
3. Hiersemann, M.; Abraham, L. Eur. J.Org. Chem. 2002, 2002 (9), 1461-1471.
4. Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Jensen, F.; Borden, W. T.; Komomicki, A.; Wimmer, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (7), 2314-2315.
5. Gajewski, J. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30 (5), 219-225.
6. Aviyente, V.; Yoo, H. Y.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62 (18), 6121-6128.
7. Meyer, M. P.; DelMonte, A. J.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (47), 10865-10874.
8. Coates, R. M.; Rogers, B. D.; Hobbs, S. J.; Peck, D. R.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (4), 1160-1170.
9. Gajewski, J. J.; Brichford, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (7), 3165-3166.
10. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (22), 10336-10337.
11. Yoo, H. Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (26), 12047-12048.
12. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (23), 8794-8799.
13. Davidson, M. M.; Hillier, I. H.; Hall, R. J.; Burton, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (20), 9294-9297.
14. Hall, R. J.; Davidson, M. M.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Phys. Chem. 1995, 99 (3), 921-924.
15. Guest, J. M.; Craw, J. S.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1997 (1), 71-74.
16. Davidson, M. M.; Hillier, I. H. J. Phys. Chem. 1995, 99 (17), 6748-6751.
17. Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (4), 1563-1564.
18. Sehgal, A.; Shao, L.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (45), 11337-11340.
19. Severance, D. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (27), 10966-10968.
20. Hiersemann, M.; Abraham, L. Org. Lett. 2001, 3 (1), 49-52.
21. Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33 (6), 325-335.
22. Evans, D. A.; Rovis, T.; Johnson, J. S. Pure Appl. Chem. 1999, 71 (8), 1407-1415.
23. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106 (9), 3561-3651.
24. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9 (1), 1-45.
25. Abraham, L.; Czerwonka, R.; Hiersemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (24), 4700-4703.
26. Helmboldt, H.; Hiersemann, M. Tetrahedron 2003, 59 (23), 4031-4038.
27. Abraham, L.; Kömer, M.; Schwab, P.; Hiersemann, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346 (11), 1281-1294.
28. Abraham, L.; Körner, M.; Hiersemann, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (18), 3647-3650.
29. Körner, M.; Hiersemann, M. Synlett 2006, 2006 (1), 121-123.
30. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Burgey, C. S.; Campos, K. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (15), 2879-2882.
31. Thorhauge, J.; Roberson, M.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2002, 8 (8), 1888-1898.
32. DeChancie, J.; Acevedo, O.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (19), 6043-6047.
33. Morao, I.; McNamara, J. P.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (3), 628-629.
34. Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Chem. Eur. J. 2004, 10 (3), 758-765.
35. García, J. I.; Jiménez-Osés, G.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Villalba, I. Chem. Eur. J. 2007, 13 (14), 4064-4073.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3103.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (2), 1372-1377.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648-5652.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789.
40. Gaussian 03, Revision D.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33 (12), 8822-8824.
42. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121 (8), 3405-3416.
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77 (18), 3865-3868.
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78 (7), 1396.
45. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (21), 4811-4815.
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (33), 6908-6918.
47. Quintal, M. M.; Karton, A.; Iron, M. A.; Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (2), 709-716.
48. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (49), 11127-11143.
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1 (3), 415-432.
50. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107 (8), 3032-3041.
51. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101 (49), 10506-10517.
52. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Math. Chem. 1998, 23 (3-4), 309-326.
53. Schuler, F. W.; Murphy, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72 (7), 3155-3159.
54. Burrows, C. J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103 (23), 6983-6984.
55. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88 (6), 899-926.
56. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83 (2), 735-746.