Oxidative Folding of Peptides with Cystine-Knot Architectures: Kinetic Studies and Optimization of Folding Conditions

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 1, 2013, Pages 137-146

  Reinwarth, Michael ^a   Glotzbach, Bernhard ^a   Tomaszowski, Michael ^a   Fabritz, Sebastian ^a   Avrutina, Olga ^a   Kolmar, Harald ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Aprotinin; Cystine knots; Inhibitors; Oxidative folding; Peptides

Indexed keywords

ACETONITRILE; APROTININ; DIMETHYL SULFOXIDE; KNOTTIN; LEIUROTOXIN I;

ARTICLE; CROSS LINKING; DISULFIDE BOND; HYDROPHOBICITY; KINETICS; OXIDATION; OXIDATIVE FOLDING; PRIORITY JOURNAL; PROCESS OPTIMIZATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; SOLUBILITY;

ACETONITRILES; AMINO ACID SEQUENCE; APROTININ; BUFFERS; CYSTINE; DIMETHYL SULFOXIDE; DISULFIDES; GUANIDINE; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDE FRAGMENTS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; TRIFLUOROETHANOL;

EID: 84871510171     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200604     Document Type: Article

References (91)

1. L. Chiche, A. Heitz, J. C. Gelly, J. Gracy, P. T. Chau, P. T. Ha, J. F. Hernandez, D. Le-Nguyen, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 341-349;
2. H. Kolmar, Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 608-614.
3. J. Gracy, D. Le-Nguyen, J. C. Gelly, Q. Kaas, A. Heitz, L. Chiche, Nucleic Acids Res. 2008, 36, D314-D319;
4. J. C. Gelly, J. Gracy, Q. Kaas, D. Le-Nguyen, A. Heitz, L. Chiche, Nucleic Acids Res. 2004, 32, D156-159;
5. M. Reinwarth, D. Nasu, H. Kolmar, O. Avrutina, Molecules 2012, 17, 12533-12552.
6. A. Heitz, O. Avrutina, D. Le-Nguyen, U. Diederichsen, J. F. Hernandez, J. Gracy, H. Kolmar, L. Chiche, BMC Struct. Biol. 2008, 8, 54;
7. R. H. Kimura, Z. Cheng, S. S. Gambhir, J. R. Cochran, Cancer Res. 2009, 69, 2435-2442;
8. M. Werle, K. Kafedjiiski, H. Kolmar, A. Bernkop-Schnurch, Int. J. Pharm. 2007, 332, 72-79;
9. M. Werle, T. Schmitz, H. L. Huang, A. Wentzel, H. Kolmar, A. Bernkop-Schnurch, J. Drug Targeting 2006, 14, 137-146.
10. O. Avrutina, H. U. Schmoldt, D. Gabrijelcic-Geiger, A. Wentzel, H. Frauendorf, C. P. Sommerhoff, U. Diederichsen, H. Kolmar, ChemBioChem 2008, 9, 33-37;
11. J. I. Fletcher, B. E. Chapman, J. P. Mackay, M. E. Howden, G. F. King, Structure 1997, 5, 1525-1535;
12. S. Gunasekera, F. M. Foley, R. J. Clark, L. Sando, L. J. Fabri, D. J. Craik, N. L. Daly, J. Med. Chem. 2008, 51, 7697-7704;
13. C. Vita, E. Drakopoulou, J. Vizzavona, S. Rochette, L. Martin, A. Menez, C. Roumestand, Y. S. Yang, L. Ylisastigui, A. Benjouad, J. C. Gluckman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13091-13096.
14. C. P. Sommerhoff, O. Avrutina, H. U. Schmoldt, D. Gabrijelcic-Geiger, U. Diederichsen, H. Kolmar, J. Mol. Biol. 2010, 395, 167-175.
15. U. Klotz, Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2006, 44, 478-483.
16. M. Cemazar, C. W. Gruber, D. J. Craik, Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 103-111;
17. D. Le-Nguyen, A. Heitz, L. Chiche, M. el Hajji, B. Castro, Protein Sci. 1993, 2, 165-174;
18. S. Gunasekera, N. L. Daly, R. J. Clark, D. J. Craik, Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 971-980.
19. T. L. Aboye, R. J. Clark, R. Burman, M. B. Roig, D. J. Craik, U. Goransson, Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 77-86;
20. B. R. Green, G. Bulaj, Protein Pept. Lett. 2006, 13, 67-70;
21. M. Price-Carter, W. R. Gray, D. P. Goldenberg, Biochemistry 1996, 35, 15537-15546.
22. D. P. Goldenberg, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 257-261;
23. H. Fritz, G. Wunderer, Arzneim.-Forsch. 1983, 33, 479-494;
24. P. Ascenzi, A. Bocedi, M. Bolognesi, A. Spallarossa, M. Coletta, R. De Cristofaro, E. Menegatti, Curr. Protein Pept. Sci. 2003, 4, 231-251.
25. O. Avrutina, H. U. Schmoldt, D. Gabrijelcic-Geiger, D. Le Nguyen, C. P. Sommerhoff, U. Diederichsen, H. Kolmar, Biol. Chem. 2005, 386, 1301-1306.
26. F. W. Sweat, W. W. Epstein, J. Org. Chem. 1967, 32, 835-838.
27. K. Jagadish, J. A. Camarero, Biopolymers 2010, 94, 611-616;
28. B. Glotzbach, S. Schmelz, M. Reinwarth, A. Christmann, D. W. Heinz, H. Kolmar, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2012, in press, DOI:.
29. J. Kowalska, K. Pszczola, A. Wilimowska-Pelc, I. Lorenc-Kubis, E. Zuziak, M. Lugowski, A. Legowska, A. Kwiatkowska, M. Sleszynska, A. Lesner, A. Walewska, E. Zablotna, K. Rolka, T. Wilusz, Phytochemistry 2007, 68, 1487-1496.
30. L. Martin, F. Stricher, D. Misse, F. Sironi, M. Pugniere, P. Barthe, R. Prado-Gotor, I. Freulon, X. Magne, C. Roumestand, A. Menez, P. Lusso, F. Veas, C. Vita, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 71-76;
31. F. Stricher, C. C. Huang, A. Descours, S. Duquesnoy, O. Combes, J. M. Decker, Y. D. Kwon, P. Lusso, G. M. Shaw, C. Vita, P. D. Kwong, L. Martin, J. Mol. Biol. 2008, 382, 510-524;
32. E. Drakopoulou, J. Vizzavona, C. Vita, Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 241-245.
33. B. Kassell, M. Radicevic, M. J. Ansfield, M. Laskowski, Sr., Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 18, 255-258.
34. B. Kassell, M. Laskowski, Sr., Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 20, 463-468;
35. N. J. Darby, P. E. Morin, G. Talbo, T. E. Creighton, J. Mol. Biol. 1995, 249, 463-477;
36. D. J. States, C. M. Dobson, M. Karplus, T. E. Creighton, Nature 1980, 286, 630-632;
37. J. S. Weissman, P. S. Kim, Science 1991, 253, 1386-1393;
38. A. Tuffs, Br. Med. J. 2007, 335, 1015;
39. A. Deanda, Jr., B. D. Spiess, J. Thorac. Cardiovasc. Surg. 2012, 144, 998-1002.
40. P. Da Silva, A. Strzepa, L. Jouvensal, I. Rahioui, F. Gressent, A. F. Delmas, Biopolymers 2009, 92, 436-444.
41. M. Husbyn, A. Cuthbertson, J. Pept. Res. 2002, 60, 121-127;
42. F. Shen, Z. P. Zhang, J. B. Li, Y. Lin, L. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 568-571;
43. K. Darlak, D. Wiegandt Long, A. Czerwinski, M. Darlak, F. Valenzuela, A. F. Spatola, G. Barany, J. Pept. Res. 2004, 63, 303-312;
44. T. S. Han, M. M. Zhang, K. H. Gowd, A. Walewska, D. Yoshikami, B. M. Olivera, G. Bulaj, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 140-144;
45. A. M. Steiner, G. Bulaj, J. Pept. Sci. 2011, 17, 1-7.
46. C. Y. Lin, J. Anders, M. Johnson, Q. A. Sang, R. B. Dickson, J. Biol. Chem. 1999, 274, 18231-18236;
47. K. List, Future Oncol. 2009, 5, 97-104;
48. K. Uhland, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 2968-2978;
49. J. A. Magee, T. Araki, S. Patil, T. Ehrig, L. True, P. A. Humphrey, W. J. Catalona, M. A. Watson, J. Milbrandt, Cancer Res. 2001, 61, 5692-5696;
50. A. Tsuji, A. Torres-Rosado, T. Arai, M. M. Le Beau, R. S. Lemons, S. H. Chou, K. Kurachi, J. Biol. Chem. 1991, 266, 16948-16953.
51. A. P. Silverman, M. S. Kariolis, J. R. Cochran, J. Mol. Recognit. 2011, 24, 127-135.
52. A. Heitz, L. Chiche, D. Le-Nguyen, B. Castro, Eur. J. Biochem. 1995, 233, 837-846.
53. A. Wentzel, A. Christmann, R. Kratzner, H. Kolmar, J. Biol. Chem. 1999, 274, 21037-21043.
54. M. Empting, O. Avrutina, R. Meusinger, S. Fabritz, M. Reinwarth, M. Biesalski, S. Voigt, G. Buntkowsky, H. Kolmar, Angew. Chem. 2011, 123, 5313-5317; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5207-5211.
55. K. F. Geoghegan, M. J. Emery, W. H. Martin, A. S. McColl, G. O. Daumy, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 537-544.
56. K. F. Geoghegan, J. G. Stroh, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 138-146;
57. G. Yu, A. R. Bayer, M. M. Galloway, K. J. Korshavn, C. G. Fry, F. N. Keutsch, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 6336-6342.
58. A. P. Silverman, A. M. Levin, J. L. Lahti, J. R. Cochran, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1064-1075.
59. M. Cemazar, N. L. Daly, S. Haggblad, K. P. Lo, E. Yulyaningsih, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8224-8232;
60. R. Krätzner, J. E. Debreczeni, T. Pape, T. R. Schneider, A. Wentzel, H. Kolmar, G. M. Sheldrick, I. Uson, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2005, 61, 1255-1262.
61. T. E. Creighton, C. J. Bagley, L. Cooper, N. J. Darby, R. B. Freedman, J. Kemmink, A. Sheikh, J. Mol. Biol. 1993, 232, 1176-1196.
62. J. P. Tam, C. R. Wu, W. Liu, J. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6657-6662;
63. T. J. Wallace, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2018-2021;
64. Z. Wu, D. M. Hoover, D. Yang, C. Boulegue, F. Santamaria, J. J. Oppenheim, J. Lubkowski, W. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 8880-8885.
65. D. E. Callihan, T. M. Logan, J. Mol. Biol. 1999, 285, 2161-2175;
66. J. Tam, X. Dong, C. Wu, Lett. Pept. Sci. 1999, 6, 265-273.
67. D. Samuel, T. K. Kumar, G. Ganesh, G. Jayaraman, P. W. Yang, M. M. Chang, V. D. Trivedi, S. L. Wang, K. C. Hwang, D. K. Chang, C. Yu, Protein Sci. 2000, 9, 344-352;
68. C. Lange, R. Rudolph, Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 408-414.
69. T. Shi, D. L. Rabenstein, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6809-6815;
70. J. L. Huang, M. E. Noss, K. M. Schmidt, L. Murray, M. R. Bunagan, Chem. Commun. 2011, 47, 8007-8009;
71. A. A. Miloslavina, E. Leipold, M. Kijas, A. Stark, S. H. Heinemann, D. Imhof, J. Pept. Sci. 2009, 15, 72-77.
72. M. Erlandsson, M. Hällbrink, Int. J. Pept. Res. Ther. 2005, 11, 261-265.
73. P. Lambert, H. Kuroda, N. Chino, T. X. Watanabe, T. Kimura, S. Sakakibara, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 170, 684-690;
74. C. Miller, E. Moczydlowski, R. Latorre, M. Phillips, Nature 1985, 313, 316-318.
75. F. Aslund, K. D. Berndt, A. Holmgren, J. Biol. Chem. 1997, 272, 30780-30786;
76. P. M. Wood, Biochem. J. 1988, 253, 287-289.
77. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
78. V. Martos, P. Castreno, J. Valero, J. de Mendoza, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 698-706;
79. F. Song, W. C. Chan, Nanotechnology 2011, 22, 494006.
80. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047;
81. S. Fabritz, D. Heyl, V. Bagutski, M. Empting, E. Rikowski, H. Frauendorf, I. Balog, W. D. Fessner, J. J. Schneider, O. Avrutina, H. Kolmar, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2212-2218;
82. M. Galibert, O. Renaudet, P. Dumy, D. Boturyn, Angew. Chem. 2011, 123, 1941-1944; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1901-1904;
83. T. S. Zatsepin, D. A. Stetsenko, A. A. Arzumanov, E. A. Romanova, M. J. Gait, T. S. Oretskaya, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 822-830;
84. S. Fabritz, S. Hörner, D. Könning, M. Empting, M. Reinwarth, C. Dietz, B. Glotzbach, H. Frauendorf, H. Kolmar, O. Avrutina, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6287-6293.
85. I. I. Geschwind, C. Hao Li, Biochim. Biophys. Acta 1954, 15, 442-443;
86. J. Brask, K. J. Jensen, J. Pept. Sci. 2000, 6, 290-299.
87. Y. Shechter, Y. Burstein, A. Patchornik, Biochemistry 1975, 14, 4497-4503;
88. R. B. Yamasaki, D. T. Osuga, R. E. Feeney, Anal. Biochem. 1982, 126, 183-189.
89. I. S. Bengelsdorf, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3138-3140.
90. R. G. Boy, W. Mier, E. M. Nothelfer, A. Altmann, M. Eisenhut, H. Kolmar, M. Tomaszowski, S. Kramer, U. Haberkorn, Mol. Imaging Biol. 2010, 12, 377-385.
91. J. F. Morrison, Biochim. Biophys. Acta Enzymol. 1969, 185, 269-286.