DNA glycoclusters and DNA-based carbohydrate microarrays: From design to applications

RSC Advances

Volumn 2, Issue 32, 2012, Pages 12043-12068

  Morvan, François ^a   Vidal, Sébastien ^c   Souteyrand, Eliane ^b   Chevolot, Yann ^b   Vasseur, Jean Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b ECOLE CENTRALE DE LYON   (France)

^c UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CARBOHYDRATE MICROARRAYS; DNA ARRAY; DNA MICRO-ARRAY; DOUBLE STRANDS; GLYCOMIMETICS; MIMETICS; PHOSPHORAMIDITES; SOLID SUPPORTS; STRUCTURAL PARAMETER;

ACETYLENE; CELL ADHESION; DNA;

CARBOHYDRATES;

EID: 84871039138     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21550k     Document Type: Review

References (174)

1. R. A. Laine Glycobiology 1994 4 759 767
2. P. H. Seeberger D. B. Werz Nature 2007 446 1046 1051
3. D. B. Werz R. Ranzinger S. Herget A. Adibekian C. W. von der Lieth P. H. Seeberger ACS Chem. Biol. 2007 2 685 691
4. A. Adibekian P. Stallforth M. L. Hecht D. B. Werz P. Gagneux P. H. Seeberger Chem. Sci. 2011 2 337 344
5. G. J. L. Bernardes B. Castagner P. H. Seeberger ACS Chem. Biol. 2009 4 703 713
6. O. J. Plante E. R. Palmacci P. H. Seeberger Science 2001 291 1523 1527
7. P. Stallforth B. Lepenies A. Adibekian P. H. Seeberger J. Med. Chem. 2009 52 5561 5577
8. H. J. Gabius H. C. Siebert S. Andre J. Jimenez-Barbero H. Rudiger ChemBioChem 2004 5 740 764
9. H. Lis N. Sharon Chem. Rev. 1998 98 637 674
10. R. J. Pieters Org. Biomol. Chem. 2009 7 2013 2025
11. G. Cioci E. P. Mitchell C. Gautier M. Wimmerova D. Sudakevitz S. Perez N. Gilboa-Garber A. Imberty FEBS Lett. 2003 555 297 301
12. A. Imberty M. Wimmerova E. P. Mitchell N. Gilboa-Garber Microbes Infect. 2004 6 221 228
13. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
14. S. L. Flitsch Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 619 625
15. J. M. De la Fuente S. Penades Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2006 1760 636 651
16. A. Imberty Y. M. Chabre R. Roy Chem.-Eur. J. 2008 14 7490 7499
17. Y. M. Chabre and R. Roy, in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2010, vol. 63, pp. 165-393
18. R. T. Lee and Y. C. Lee, in Enhanced biochemical affinities of multivalent neoglycoconjugates, ed., R. T Lee, and, Y. C. Lee, Academic Press, San Diego, 1994, pp. 23-50
19. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
20. Y. Chevolot, S. Vidal, E. Laurenceau, F. Morvan, J.-J. Vasseur and E. Souteyrand, in Recognition Receptors in Biosensors, ed., M. Zourob, Springer, 2009
21. Y. Chevolot, ed., Protocols in Carbohydrate Microarrays, Springer verlag, Clifton, 2012
22. F. Morvan Y. Chevolot J. Zhang A. Meyer S. Vidal J.-P. Praly J.-J. Vasseur E. Souteyrand Methods Mol. Biol. 2012 808 195 219
23. S. L. Beaucage M. H. Caruthers Tetrahedron Lett. 1981 22 1859 1862
24. M. D. Matteucci M. H. Caruthers J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3185 3191
25. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149
26. H. Lonnberg Curr. Org. Synth. 2009 6 400 425
27. H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2009 20 1065 1094
28. K. Matsuura M. Hibino Y. Yamada K. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 357 358
29. K. Matsuura M. Hibino T. Ikeda Y. Yamada K. Kobayashi Chem.-Eur. J. 2004 10 352 359
30. M. K. Schlegel J. Hutter M. Eriksson B. Lepenies P. H. Seeberger ChemBioChem 2011 12 2791 2800
31. K. Gorska K. T. Huang O. Chaloin N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7695 7700
32. M. Ciobanu K. T. Huang J. P. Daguer S. Barluenga O. Chaloin E. Schaeffer C. G. Mueller D. A. Mitchell N. Winssinger Chem. Commun. 2011 47 9321 9323
33. C. Scheibe O. Seitz Pure Appl. Chem. 2011 84 77 85
34. C. Scheibe A. Bujotzek J. Dernedde M. Weber O. Seitz Chem. Sci. 2011 2 770 775
35. S. Akhtar A. Routledge R. Patel J. M. Gardiner Tetrahedron Lett. 1995 36 7333 7336
36. T. L. Sheppard C. H. Wong G. F. Joyce Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3660 3663
37. M. Dubber J. M. J. Frechet Bioconjugate Chem. 2003 14 239 246
38. B. Ugarte-Uribe S. Perez-Rentero R. Lucas A. Avino J. J. Reina I. Alkorta R. Eritja J. C. Morales Bioconjugate Chem. 2010 21 1280 1287
39. J. Katajisto P. Heinonen H. Lonnberg J. Org. Chem. 2004 69 7609 7615
40. M. Adinolfi L. De Napoli G. Di Fabio A. Iadonisi D. Montesarchio G. Piccialli Tetrahedron 2002 58 6697 6704
41. G. Difabio A. Randazzo J. D'Onofrio C. Ausin E. Pedroso A. Grandas L. De Napoli D. Montesarchio J. Org. Chem. 2006 71 3395 3408
42. E. Alazzouzi N. Escaja A. Grandas E. Pedroso Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1506 1508
43. M. Adinolfi L. De Napoli G. Di Fabio A. Iadonisi D. Montesarchio Org. Biomol. Chem. 2004 2 1879 1886
44. K. Ketomaki P. Virta Bioconjugate Chem. 2008 19 766 777
45. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
46. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
47. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
48. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
49. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
50. V. Aragao-Leoneti V. L. Campo A. S. Gomes R. A. Field I. Carvalho Tetrahedron 2010 66 9475 9492
51. A. Dondoni Chem.-Asian J. 2007 2 700 708
52. H. Isobe K. Cho N. Solin D. B. Werz P. H. Seeberger E. Nakamura Org. Lett. 2007 9 4611 4614
53. S. Slavin J. Burns D. M. Haddleton C. R. Becer Eur. Polym. J. 2011 47 435 446
54. H. Salo P. Virta H. Hakala T. P. Prakash A. M. Kawasaki M. Manoharan H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 1999 10 815 823
55. O. P. Edupuganti Y. Singh E. Defrancq P. Dumy Chem.-Eur. J. 2004 10 5988 5995
56. Y. Singh O. Renaudet E. Defrancq P. Dumy Org. Lett. 2005 7 1359 1362
57. J. Katajisto P. Virta H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2004 15 890 896
58. N. Spinelli O. P. Edupuganti E. Defrancq P. Dumy Org. Lett. 2007 9 219 222
59. M. Karskela P. Virta M. Malinen A. Urtti H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2008 19 2549 2558
60. T. Wada A. Mochizuki S. Higashiya H. Tsuruoka S. Kawahara M. Ishikawa M. Sekine Tetrahedron Lett. 2001 42 9215 9219
61. J. Nielsen M. H. Caruthers J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6275 6276
62. A. M. Jawalekar N. Meeuwenoord J. G. O. Cremers H. S. Overkleeft G. A. van der Marel F. Rutjes F. L. van Delft J. Org. Chem. 2008 73 287 290
63. G. P. Miller E. T. Kool Org. Lett. 2002 4 3599 3601
64. G. P. Miller E. T. Kool J. Org. Chem. 2004 69 2404 2410
65. J. Lietard A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan Tetrahedron Lett. 2007 48 8795 8798
66. J. Lietard A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2008 73 191 200
67. C. Coppola L. Simeone L. De Napoli D. Montesarchio Eur. J. Org. Chem. 2011 1155 1165
68. A. Kiviniemi P. Virta M. S. Drenichev S. N. Mikhailov H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2011 22 1249 1255
69. A. Kiviniemi P. Virta H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2008 19 1726 1734
70. A. Kiviniemi P. Virta H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2010 21 1890 1901
71. T. Yamada C. G. Peng S. Matsuda H. Addepalli K. N. Jayaprakash M. R. Alam K. Mills M. A. Maier K. Charisse M. Sekine M. Manoharan K. G. Rajeev J. Org. Chem. 2011 76 1198 1211
72. K. Fauster M. Hartl T. Santner M. Aigner C. Kreutz K. Bister E. Ennifar R. Micura ACS Chem. Biol. 2012 7 581 589
73. J. F. M. de Rooij G. Wille-Hazeleger P. H. van Deursen J. Serdijn J. H. van Boom Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979 98 537 548
74. G. Pourceau A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2009 74 6837 6842
75. C. Ligeour A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan Eur. J. Org. Chem. 2012 1851 1856
76. A. Mollard I. Zharov Inorg. Chem. 2006 45 10172 10179
77. G. Pourceau A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2008 73 6014 6017
78. F. Morvan A. Meyer A. Jochum C. Sabin Y. Chevolot A. Imberty J. P. Praly J. J. Vasseur E. Souteyrand S. Vidal Bioconjugate Chem. 2007 18 1637 1643
79. G. Pourceau A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2009 74 1218 1222
80. R. T. Pon S. Y. Yu Nucleic Acids Res. 1997 25 3629 3635
81. G. Pourceau A. Meyer Y. Chevolot E. Souteyrand J. J. Vasseur F. Morvan Bioconjugate Chem. 2010 21 1520 1529
82. P. J. Garegg T. Regberg J. Stawinski R. Stromberg Chemica Scripta 1985 25 280 282
83. B. C. Froehler P. G. Ng M. D. Matteucci Nucleic Acids Res. 1986 14 5399 5407
84. C. B. Reese Q. L. Song J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1477 1486
85. D. S. Sergueev B. R. Shaw J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9417 9427
86. B. Froehler P. Ng M. Matteucci Nucleic Acids Res. 1988 16 4831 4839
87. A. Laurent M. Naval F. Debart J. J. Vasseur B. Rayner Nucleic Acids Res. 1999 27 4151 4159
88. T. Michel C. Martinand-Mari F. Debart B. Lebleu I. Robbins J. J. Vasseur Nucleic Acids Res. 2003 31 5282 5290
89. Y. Chevolot J. Zhang A. Meyer A. Goudot S. Rouanet S. Vidal G. Pourceau J. P. Cloarec J. P. Praly E. Souteyrand J. J. Vasseur F. Morvan Chem. Commun. 2011 47 8826 8828
90. C. Bouillon A. Meyer S. Vidal A. Jochum Y. Chevolot J. P. Cloarec J. P. Praly J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2006 71 4700 4702
91. Y. Chevolot C. Bouillon S. Vidal F. Morvan A. Meyer J. P. Cloarec A. Jochum J. P. Praly J. J. Vasseur E. Souteyrand Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2398 2402
92. A. Meyer F. Morvan J. J. Vasseur Tetrahedron Lett. 2004 45 3745 3748
93. F. Ferreira A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2005 70 9198 9206
94. A. Meyer C. Bouillon S. Vidal J. J. Vasseur F. Morvan Tetrahedron Lett. 2006 47 8867 8871
95. A. Meyer G. Pourceau J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2010 75 6689 6692
96. L. Moni G. Pourceau J. Zhang A. Meyer S. Vidal E. Souteyrand A. Dondoni F. Morvan Y. Chevolot J. J. Vasseur A. Marra ChemBioChem 2009 10 1369 1378
97. G. Mulvey P. I. Kitov P. Marcato D. R. Bundle G. D. Armstrong Biochimie 2001 83 841 847
98. A. Bernardi D. Arosio D. Potenza I. Sanchez-Medina S. Mari F. J. Canada J. Jimenez-Barbero Chem.-Eur. J. 2004 10 4395 4406
99. M. Galibert P. Dumy D. Boturyn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2576 2579
100. A. Meyer N. Spinelli P. Dumy J. J. Vasseur F. Morvan E. Defrancq J. Org. Chem. 2010 75 3927 3930
101. M. Karskela M. Helkearo P. Virta H. Lonnberg Bioconjugate Chem. 2010 21 748 755
102. C. Kieburg M. Dubber T. K. Lindhorst Synlett 1997 1447 1449
103. M. Dubber T. K. Lindhorst Carbohydr. Res. 1998 310 35 41
104. M. Dubber T. K. Lindhorst Chem. Commun. 1998 1265 1266
105. T. K. Lindhorst, in Host-Guest Chemistry, ed., S. Penades, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York, 2002, vol. 218, pp. 201-235
106. M. Kohn J. M. Benito C. O. Mellet T. K. Lindhorst J. M. G. Fernandez ChemBioChem 2004 5 771 777
107. B. Gerland A. Goudot G. Pourceau A. Meyer S. Vidal E. Souteyrand J. J. Vasseur Y. Chevolot F. Morvan J. Org. Chem. 2012 77 7620 7626
108. J. C. Bologna F. Morvan J. L. Imbach Eur. J. Org. Chem. 1999 2353 2358
109. O. Sulak, E. Lameignere, M. Wimmerova and A. Imberty, in Carbohydrate Chemistry, ed., A. P. Rauter, and, L. Lindhorst, 2009, pp. 356-371
110. T. Horlacher M. A. Oberli D. B. Werz L. Krock S. Bufali R. Mishra J. Sobek K. Simons M. Hirashima T. Niki P. H. Seeberger ChemBioChem 2010 11 1563 1573
111. D. Leonard Y. Chevolot O. Bucher W. Haenni H. Sigrist H. J. Mathieu Surf. Interface Anal. 1998 26 793 799
112. D. Léonard Y. Chevolot O. Bucher H. Sigrist H.-J. Mathieu Surf. Interface Anal. 1998 26 783 792
113. Y. Chevolot O. Bucher D. Léonard H.-J. Mathieu H. Sigrist Bioconjugate Chem. 1999 10 169 175
114. Y. Chevolot J. Martins N. Milosevic D. Leonard S. Zeng M. Malissard E. Berger G. P. Maier H. Mathieu J. D. Crout H. H. Sigrist Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2943 2953
115. D. Léonard Y. Chevolot F. Heger J. Martins D. Crout H. G. H. Sigrist H. Mathieu Surf. Interface Anal. 2001 31 457 464
116. F. Fazio M. Bryan C. O. Blixt J. Paulson C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14397 14402
117. S. Fukui T. Feizi C. Galustian A. M. Lawson W. Chai Nat. Biotechnol. 2002 20 1011 1017
118. B. Houseman T. M. Mrksich Chem. Biol. 2002 9 443 454
119. D. Wang S. Liu B. J. Trummer C. Deng A. Wang Nat. Biotechnol. 2002 20 275 281
120. T. Feizi F. Fazio W. Chai C.-H. Wong Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 637 645
121. E. A. Smith W. D. Thomas L. L. Kiessling R. M. Corn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6140 6148
122. D. Wang Proteomics 2003 3 2167 2175
123. C. Galustian C. G. Park W. Chai M. Kiso S. A. Bruening Y. S. Kang R. M. Steinman T. Feizi Int. Immunol. 2004 16 853 866
124. S. Park M. R. Lee S. J. Pyo I. Shin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4812 4819
125. D. Ratner M. E. Adams W. J. Su B. O'Keefe R. M. Mrksich P. Seeberger ChemBioChem 2004 5 379 383
126. O. Blixt S. Head T. Mondala C. Scanlan M. Huflejt E. R. Alvarez M. Bryan C. F. Fazio D. Calarese J. Stevens N. Razi D. J. Stevens J. J. Skehel I. van Die D. Burton R. I. Wilson A. R. Cummings N. Bovin C.-H. Wong J. C. Paulson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 10 17033 17038
127. D. B. Werz P. H. Seeberger Chem.-Eur. J. 2005 11 3194 3206
128. M. S. Timmer B. L. Stocker P. H. Seeberger Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 59 65
129. O. Oyelaran J. C. Gildersleeve Expert Rev. Vaccines 2007 6 957 969
130. Y. Zhang Q. Li L. G. Rodriguez J. C. Gildersleeve J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9653 9662
131. A. Gordus G. MacBeath J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13668 13669
132. X. Song Y. Lasanajak B. Xia D. F. Smith R. D. Cummings ACS Chem. Biol. 2009 4 741 750
133. X. Song B. Xia S. R. Stowell Y. Lasanajak D. F. Smith R. D. Cummings Chem. Biol. 2009 16 36 47
134. D. J. Scurr T. Horlacher M. A. Oberli D. B. Werz L. Kroeck S. Bufali P. H. Seeberger A. G. Shard M. R. Alexander Langmuir 2010 26 17143 17155
135. A. Palma S. T. Feizi Y. Zhang M. Stoll S. A. Lawson M. E. Diaz-Rodriguez M. Campanero-Rhodes A. J. Costa S. Gordon G. Brown D. C. Wengang J. Biol. Chem. 2006 281 5771 5779
136. F. Jaipuri A. B. Collet Y. M. Collet N. L. Pohl Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1707 1710
137. K. Larsen M. Thygesen B. F. Guillaumie W. G. T. Willats K. J. Jensen Carbohydr. Res. 2006 341 1209 1234
138. M. Dhayal D. M. Ratner Langmuir 2009 25 2181 2187
139. J. Manimala C. Z. Li A. Jain S. VedBrat J. C. Gildersleeve ChemBioChem 2005
140. J. Manimala C. T. Roach A. Z. Li J. C. Gildersleeve Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3607 3610
141. M. Schwarz L. Spector A. Gargir A. Shtevi M. Gortler R. Altstock T. A. Dukler A.N. Dotan Glycobiology 2003 13 749 754
142. M. Biskup B. J. Müller U. R. Weingart R. R. Schmidt ChemBioChem 2005 6 1007 1015
143. M. R. Lee I. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2881 2884
144. M. Kohn R. Wacker C. Peters H. Schröder L. Soulère R. Breinbauer C. Niemeyer M. H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5830 5834
145. M. Bryan C. F. Fazio H.-K. Lee C.-Y. Huang A. Chang M. Best D., D. Calarese A. O. Blixt J. Paulson C. D. Burton I. Wilson A. C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8640 8641
146. J. Seibel H. Hellmuth B. Hofer A.-M. Kicinska B. Schmalbruch ChemBioChem 2006 7 310 320
147. C. Y. Huang D. A. Thayer A. Y. Chang M. D. Best J. Hoffmann S. Head C. H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15 20
148. B. Bochner S. R. Alvarez A. P. Mehta N. Bovin V. O. Blixt J. White R. R. Schnaar J. Biol. Chem. 2005 280 4307 4312
149. E. Muñoz M. H. Yu J. Hallock R. Edens E. R. Linhardt Anal. Biochem. 2005 343 176 178
150. M. J. Linman J. D. Taylor H. Yu X. Chen Q. Cheng Anal. Chem. 2008 80 4007 4013
151. Y. Wang T. L. Sheppard Bioconjugate Chem. 2003 14 1314 1322
152. C. M. Niemeyer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2 19
153. J. Harris D. E. Mason J. Li K. W. Burdick B. J. Backes T. Chen A. Shipway G. Van Heeke L. Gough A. Ghaemmaghami F. Shakib F. Debaene N. Winssinger Chem. Biol. 2004 11 1361 1372
154. F. Debaene N. Winssinger Methods Mol. Biol. 2009 570 299 307
155. C. F. W. Becker R. Wacker W. Bouschen R. Seidel B. Kolaric P. Lang H. Schroeder O. Müller C. M. Niemeyer B. Spengler R. S. Goody M. Engelhard Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7635 7639
156. J. L. Wang D. K. Xu H. Y. Chen Electrochem. Commun. 2009 11 1627 1630
157. R. Wacker C. M. Niemeyer ChemBioChem 2004 5 453 459
158. H. Schroeder B. Ellinger C. F. W. Becker H. Waldmann C. M. Niemeyer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4180 4183
159. J. Zhang G. Pourceau A. Meyer S. Vidal J. P. Praly E. Souteyrand J. J. Vasseur F. Morvan Y. Chevolot Biosens. Bioelectron. 2009 24 2515 2521
160. S. Park I. Shin Org. Lett. 2007 9 1675 1678
161. P.-H. Liang S.-K. Wang C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11177 11184
162. J. Zhang G. Pourceau A. Meyer S. Vidal J. P. Praly E. Souteyrand J. J. Vasseur F. Morvan Y. Chevolot Chem. Commun. 2009 6795 6797
163. A. Goudot G. Pourceau A. Meyer T. Gehin S. Vidal J. J. Vasseur F. Morvan E. Souteyrand Y. Chevolot Biosens. Bioelectron. 2012 10.1016/j.bios.2012.07.003
164. R. Mazurczyk G. E. Khoury V. Dugas B. Hannes E. Laurenceau M. Cabrera S. Krawczyk E. Souteyrand J. P. Cloarec Y. Chevolot Sens. Actuators, B 2008 128 552 559
165. J. Vieillard R. Mazurczyk L. L. Boum A. Bouchard Y. Chevolot P. Cremillieu B. Hannes S. Krawczyk Microelectron. Eng. 2008 85 465 469
166. N. R. Markham M. Zuker Nucleic Acids Res. 2005 33 W577 W581
167. O. V. Matveeva S. A. Shabalina V. A. Nemtsov A. D. Tsodikov R. F. Gesteland J. F. Atkins Nucleic Acids Res. 2003 31 4211 4217
168. N. Sphyris J. M. Lord R. Wales L. M. Roberts J. Biol. Chem. 1995 270 20292 20297
169. R. Hegde S. K. Podder Eur. J. Biochem. 1998 254 596 601
170. S. Sharma S. Bharadwaj A. Surolia S. K. Podder Biochem. J. 1998 333 539 542
171. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
172. D. Deniaud K. Julienne S. G. Gouin Org. Biomol. Chem. 2011 9 966 979
173. S. Cecioni R. Lalor B. Blanchard J. P. Praly A. Imberty S. E. Matthews S. Vidal Chem.-Eur. J. 2009 15 13232 13240
174. B. Gerland A. Goudot G. Pourceau A. Meyer V. Dugas S. Cecioni S. Vidal E. Souteyrand J. J. Vasseur Y. Chevolot F. Morvan Bioconjugate Chem. 2012 23 1534 1547