Solid-supported synthesis of glycoconjugates

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 4, 2009, Pages 400-425

  Lönnberg, Harri ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349621609     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909789108729     Document Type: Article

References (104)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Gabius, H.-J.; Siebert, H.-C.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; R and udblac;diger, H. ChemBioChem 2004, 5, 740-764.
3. Drickamer, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 612-616.
4. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327.
5. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
6. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
7. Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
8. Doores, K. J.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 656-665.
9. Kiessling, L. L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368.
10. B. P. Nat. Rev. Cancer 4, 528-539.
11. Zhu, L.; Ye, Z.; Cheng, K.; Miller, D. D.; Mahato, R. I. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 290-298.
12. Srinivas, O.; Larrieu, P.; Duverger, E.; Boccaccio, C.; Bousser, M.-T.; Monsigny, M.; Fonteneau, J.-F.; Jotereau, F.; Roche, A.-C. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 1547-1554.
13. Rendle, P. M.; Seger, A.; Rodrigues, J.; Oldham, N. J.; Bott, R. R.; Jones, J. B.; Cowan, M. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4750-4751.
14. Yan, H.; Tram, K. Glycoconj. J. 2007, 24, 107-123.
15. Kiessling, L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
16. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68.
17. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
18. Lindhorst, T. K. Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201-235.
19. Schweizer, F.; Hindsgaul, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 291-298.
20. Haase, C.; Seitz, O. Top. Curr. Chem. 2007, 267, 1-36.
21. Specker, D.; Wittmann, V. Top. Curr. Chem. 2007, 267, 65-107.
22. Lee, M.-R.; Jung, D.-W.; Williams, D.; Shin, I. Org. Lett. 2005, 7, 5477-5480.
23. Jezek, J.; Velek, J.; Veprek, P.; Velkova, V.; Trnka, T.; Pecka, J.; Ledvina, M.; Vondrasek, J.; Pisacka, M. J. Pept. Sci. 1999, 5, 46-55.
24. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1869-1872.
25. Kolomiets, E.; Johansson, E. M. V.; Renaudet, O.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Org. Lett. 2007, 9, 1465-1468.
26. Amaya, T.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 497-502.
27. Amaya, T.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 503-507.
28. Shaikh, H. A.; Sönnichsen, F. D.; Lindhorst, T. K. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1665-1674.
29. Pourceau, G.; Meyer, A.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 98, 6014-6016.
30. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
31. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
32. Morvan, F.; Meyer, A.; Jochum, A.; Sabin, C.; Chevolot, Y.; Imberty, A.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Souteyrand, E.; Vidal, S. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 1637-1643.
33. Ambrosi, M.; Cameron, N. R.; Davis, B. G. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593-1608.
34. Gomez-Garcia, M.; Benito, J. M.; Rodriguez-Lucena, D.; Yu, J.-X.; Chmurski, K.; Ortiz Mellet, C.; Gutierrez Gallego, R.; Maestre, A.; Defaye, J.; Garcia Fernandez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7970-7971.
35. Kutterer, K. M. K.; Barnes, M. L.; Arya, P. J. Comb. Chem. 1999, 1, 28-31.
36. Arya, P.; Kutterer, K. M. K.; Barkley, A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 120-126.
37. Arya, P.; Barkley, A.; Randell, K. D. J. Comb. Chem. 2002, 4, 193-198.
38. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 7995-8001.
39. Patek, M.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3891-3894.
40. Diaz-Moscoso, A.; Benito, J. M.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 339-342.
41. Filippov, D. V.; van den Elst, H.; Tromp, C. M.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, C. A. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. Synlett 2004, 773-778.
42. Renaudet, O.; Dumy, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2628-2636.
43. Wittmann, V.; Seeberger, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4348-4352.
44. Virta, P.; Karskela, M.; Lönnberg, H., J. Org. Chem. 2006, 71, 1989-1999.
45. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523-1527.
46. Palmacci, E. R.; Plante, O. J.; Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3975-3990.
47. Ratner, D. M.; Swanson, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2003, 5, 4717-4720.
48. Routenberg Love, K.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 602-605.
49. Ojeda, R.; Terenti, O.; de Paz, J.-L.; Martin-Lomas, M. Glycoconjug. Chem. 2004, 21, 179-195
50. Jonke, S.; Liu, K.-G.; Schmidt, R. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1274-
51. Müller, C.; Kitas, E.; Wessel, H. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2425-2426.
52. Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293-9296.
53. Grotenbreg, G. M.; Kronemeijer, M.; Timmer, M. S. M.; El oualid, F.; van Well, R. M.; Verdoes, M.; Spalburg, E.; van Hooft, P. A. V.; de Neeling, A. J.; Noort, D.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7851-7859.
54. Grotenbreg, G. M.; Christina, A. E.; Buizert, A. E. M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8331-8339.
55. Raunkjaer, M.; El Oualid, F.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Org. Lett. 2004, 6, 3167-3170.
56. Peri, F.; Bassetti, R.; Caneva, E.; de Gioia, L.; La Ferla, B.; Presta, M.; Tanghetti, E.; Nicotra, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2002, 638-644.
57. Katajisto, J.; Lönnberg, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3518-3525.
58. Zatsepin, T. S.; Oretskaya, T. S. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1401-1416.
59. Maier, M. A.; Yannopoulos, C. G.; Mohamed, N.; Roland, A.; Fritz, H.; Mohan, V.; Just, G.; Manoharan, M. Bioconjug. Chem. 2003, 14, 18-29.
60. H. Bioconjugate Chem. 2009, 20, DOI 10.1021/bc800406a
61. Matsuura, K.; Hibino, M.; Ikeda, T.; Yamada, Y.; Kobayashi, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 352-359.
62. Matsuura, K.; Hibino, M.; Yamada, Y.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 357-358.
63. Turner, J. J.; Meeuwenoord, N. J.; Rood, A.; Borst, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3832-3839.
64. Tona, R.; Bertolini, R.; Hunziker, J. Org. Lett. 2000, 2, 1693-1696.
65. Hunzinker, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 201-204.
66. Charles, I.; Xi, H.; Arya, D. P. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 160-169.
67. L.; Martino, L.; Di Fabio, G.; Iadonisi, A.; Balzarini, J.; Giancola, C.; Montesarchio, D. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 607-616.
68. E.; Di Fabio, G.; Iadonisi, A.; Petraccone, L.; De Napoli, L.; Barone, G.; Balzarini, J.; Giancola, C.; Montesarchio, D. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1225-1229.
69. Routledge, A.; Patel, R.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7333-7336.
70. Wang, Y.; Sheppard, T. L. Bioconjug. Chem. 2003, 14, 1314-1322.
71. Dubber, M.; Fréchet, J. M. J. Bioconjug. Chem. 2003, 14, 239-246.
72. Adinolfi, M.; De Napoli, L.; Di Fabio, G.; Iadonisi, A.; Montesarchio, D. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1879-1886.
73. Adinolfi, M.; De Napoli, L.; Di Fabio, G.; Iadonisi, A.; Montesarchio, D.; Piccialli, G. Tetrahedron 2002, 58, 6697-6704.
74. Sheppard, T. L.; Wong, C.-H.; Joyce, G. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3660-3663.
75. Ketomäki, K.; Virta, P. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 766-777.
76. Habus, I.; Zhao, Q.; Agrawal, S. Bioconjug. Chem. 1995, 6, 327-331.
77. M.; De Napoli, L.; Montesarchio, D.; Di Fabio, G. Bioconju. Chem. 2005, 16, 1299-1309.
78. Katajisto, J.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7609-7615.
79. Chevolot, Y.; Bouillon, C.; Vidal, S.; Morvan, F.; Meyer, A.; Cloarec, J.-P.; Jochum, A.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Souteyrand, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2398-2402.
80. Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.-P.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700-4702.
81. Kiviniemi, A.; Virta, P.; Lönnberg, H. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 1726-1734.
82. Katajisto, J.; Virta, P.; Lönnberg, H. Bioconjug. Chem. 2004, 15, 890-896.
83. Karskela, M.; Virta, P.; Malinen, M.; Urtti, A.; Lönnberg, H. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 2549-2558.
84. Meutermans, W.; Le, G. T.; Becker, B. ChemMedChem 2006, 1, 1164-1194.
85. Velter, I.; La Ferla, B.; Nicotra, F. J. Carbohydr. Res. 2006, 25, 97-138.
86. Cipolla, L.; Peri, F.; La Ferla, B.; Redaelli, C.; Nicotra, F. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 153-173.
87. Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz, H. Carbohydr. Res. 2002, 337, 2089-2110.
88. Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1527-1536.
89. Kallus, C.; Opatz, T.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Hunz, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7783-7786.
90. Wunberg, T.; Kallus, C.; Opatz, T.; Henke, S.; Schmidt, W.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2503-2505.
91. Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Kunz, H. Tetrahedron 2004, 60, 8613-8626.
92. Peri, F.; Nicotra, F.; Leslie, C. P.; Micheli, F.; Seneci, P.; Marchioro, C. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 57-71.
93. Brill, W. K.-D.; De Mesmaeker, A.; Wendeborn, S. Synlett 1998, 1085-1090.
94. Sofia, M. J.; Hunter, R.; Chan, T. Y.; Vaughan, A.; Dulina, R.; Wang, H.; Gange, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2802-2803.
95. Jain, R.; Kamau, M.; Wang, C.; Ippolito, R.; Wang, H.; Dulina, R.; Anderson, J.; Gange, D.; Sofia, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2185-2189.
96. Cervi, G.; Peri, F.; Battistini, C.; Gennari, C.; Nicotra, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3349-3367.
97. Timmer, M. S. M.; Verdoes, M.; Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 9406-9411.
98. Hünger, U.; Ohnsmann, J.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1104-1107.
99. Madalinski, M.; Stoll, M.; Dietrich, U.; Kunz, H. Synthesis 2008, 1106-1120.
100. Welzel, P. In: Krohn, K.; Kirst, H. A.; Maag, H.; Eds. Antibiotics and Antiviral Compounds -Chemical Synthesis and Modification, VCH: Weinheim, 1993, pp. 373-378.
101. Riedel, S.; Donnerstag, A.; Hennig, L.; Welzel, P. Tetrahedron 1999, 55, 1921-1936.
102. Sofia, M. J.; Allanson, N.; Hatzenbuhler, N. T.; Jain, R.; Kakarla, R.; Kogan, N.; Liang, R.; Liu, D.; Silva, D. J.; Wang, H.; Gange, D.; Anderson, J.; Chen, A.; Chi, F.; Dulina, R.; Huang, B.; Kamau, M.; Wang, C.; Baizman, E.; Branstrom, A.; Bristol, N.; Goldman, R.; Han, K.; Longley, C.; Midha, S.; Axelrod, H. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3193-3198.
103. Jensen, K. J.; Barany, G. J. Pept. Res. 2000, 56, 3-11.
104. Thomas, C. J.; Chizhov, A. O.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Konishi, K.; Tao, Z.-F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12926-12927.