Divergent construction of nitrogen-containing polycyclic compounds with a dearomatization strategy

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3596-3599

  Wang, Linfei ^a   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864121743     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301282p     Document Type: Article

References (51)

1. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 617
2. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
3. Smith, P. L.; Chordia, M. D.; Harman, W. D. Tetrahedron 2001, 57, 8203
4. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
5. López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Gómez, G. R. Chem. Rev. 2007, 107, 1580
6. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
7. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
8. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
9. Mejorado, L. H.; Pettus, T. R. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15625
10. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
11. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A.-M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
12. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, M.; Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Buffeteau, T.; Cavagnat, D.; Chénedé, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
13. Li, F.; Tartakoff, S. S.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6674
14. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
15. Dong, S.; Hamel, E.; Bai, R.; Covell, D. G.; Beutler, J. A.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1494
16. Qi, J.; Beeler, A. B.; Zhang, Q.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13642
17. Frie, J. L.; Jeffrey, C. S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 5394
18. Trzupek, J. D.; Lee, D.; Crowley, B. M.; Marathias, V. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8506
19. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
20. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 440
21. Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2175
22. Rudolph, A.; Bos, P. H.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5834
23. Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 184
24. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Tamura, T.; Yamaguchi, H.; Masui, R.; Shoji, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16028
25. Ladziata, U.; Koposov, A. Y.; Lo, K. Y.; Willging, J.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7127
26. Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552
27. Vo, N. T.; Pace, R. D. M.; O′Hara, F.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 404
28. Lu, S.; Xu, Z.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4366
29. García-Fortanet, J.; Kessler, F.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6676
30. Gu, Q.; Rong, Z.-Q.; Zheng, C.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4056
31. Wu, Q.-F.; Liu, W.-B.; Zhuo, C.-X.; Rong, Z.-Q.; Ye, K.-Y.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4455
32. Recent developments in the chemistry of quinoneimides, see: Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Devipriya, S. Synlett 2005, 2407
33. Engler, T. A.; Wanner, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2444
34. Parker, K. A.; Mindt, T. L. Org. Lett. 2002, 4, 4265
35. Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Bhadbhade, M. M.; Manoj, K. Org. Lett. 2004, 6, 4743
36. Tichenor, M. S.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 26, 8396
37. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
38. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
39. Quideau, S.; Pouységu, L.; Ozanne, A.; Gagnepain, J. Molecules 2005, 10, 201
40. Giroux, M.-A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
41. Salomon, R. J.; Todd, M. A.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2010, 29, 707
42. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164
43. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679
44. Dohi, T.; Hu, Y.; kamitanaka, T.; Washimi, N.; Kita, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4814
45. Fan, R.; Li, W.; Ye, Y.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1531
46. Inubushi, Y.; Sasaki, Y.; Tsuda, Y.; Yasui, B.; Konita, T.; Matsumoto, J.; Katarao, E.; Nakano, J. Tetrahedron 1964, 20, 2007
47. Onaka, R.; Kamata, S.; Maeda, T.; Kawazoe, Y.; Natsume, M.; Okamoto, T.; Uchimaru, F.; Shimizu, M. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 506
48. The synthesis of 3,4-dihydro-cyclopenta[ c, d ]indole, see: Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706
49. Takahashi, H.; Iizumi, Y. Organic Electroluminescent Component. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000268961 A 20000929, 2000.
50. Meta-substitution of anilines, see: Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
51. Engler, T. A.; Iyengar, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1929