CuI/BF3·Et2O cocatalyzed aerobic dehydrogenative reactions of ketones with benzylamines: Facile synthesis of substituted imidazoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 6068-6071

  Cai, Zhong Jian ^a   Wang, Shun Yi ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870890548     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302955u     Document Type: Article

References (83)

1. Grimmett, M. R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritsky, A. R., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, pp 77-220.
2. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
3. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
4. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
5. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
6. Gamez, P.; Aubel, P. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376
7. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
8. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
9. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
10. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
11. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
12. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205
13. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
14. Tsang, W. C.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
15. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
16. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
17. Baslé, O.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2009, 27, 4124
18. Baslé, O.; Borduas, N.; Dubois, P.; Chapuzet, M.; Chan, T.-H.; Lessard, J.; Li, C.-J. Chem.î-̧Eur. J. 2010, 19, 8162
19. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
20. Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
21. Wang, J.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3275
22. Hausser, A.; Trautmann, M.; Roduner, E. Chem. Commun. 2011, 47, 6954
23. Würtele, C.; Sander, O.; Lutz, V.; Waitz, T.; Tuczek, F.; Schindler, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7544
24. Lucas, H. R.; Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Vance, M. A.; Salomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230
25. Zhang, C.; Zhang, L.; Jiao, N. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1293
26. Liu, Q.; Wu, P.; Yang, Y.-H.; Zeng, Z.-Q.; Liu, J.; Yi, H.; Lei., A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4666
27. Yan, R.-L.; Luo, J.; Wang, C.-X.; Ma, C.-W.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5395
28. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
29. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
30. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
31. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
32. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
33. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6612
34. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
35. Lee, R. J. C.; Timmermans, P. C.; Gallaghr, T. F.; Kumar, S.; McNully, D.; Blumenthal, M.; Heys, J. R. Nature 1994, 372, 739
36. De Laszlo, S. E.; Hacker, C.; Li, B.; Kim, D.; MacCoss, M.; Mantalo, N.; Pivnichny, J. V.; Colwell, L.; Koch, G. E.; Cascieri, M. A.; Cascieri, M. A.; Hagmenn, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 641
37. Schmierer, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H. German Patent, 1987, 361464.
38. Chem. Abstr. 1988, 108, 37838.
39. Heeres, J.; Backx, L. J. J.; Mostmans, J. H.; Van Custen, J. J. Med. Chem. 1979, 22, 1003
40. Antolini, M.; Bozzoli, A.; Ghiron, C.; Kennedy, G.; Rossi, T.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1023
41. Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinsky-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697
42. Maier, T.; Schmierer, R.; Bauer, K.; Bieringer, H.; Buerstell, H.; Sachse, B. U.S. Patent, 1989, 4820335.
43. Chem. Abstr. 1989, 111, 19494w.
44. Cho, H. -J.; Gee, H.-G.; Baek, K.-H.; Ko, S.-K.; Park, J.-K.; Lee, H.; Kim, N.-D.; Lee, M.-G.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20267
45. Huang, N. X.; Liu, L. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzy, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Pergamon: Oxford, 2008; Vol. 4, p 143.
46. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571
47. Du, H.; He, Y.; Rasapalli, S.; Lovely, C.-J. Synlett 2006, 965
48. Kaniyo, S.; Yamamoto, Y. Chem.î-̧Asian J. 2007, 2, 568
49. Bellina, F.; Rossi, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223
50. Debus, H. Liebigs Ann. Chem. 1858, 107, 199
51. Wallach, O. Ber. Dtsch. Chim. Ges. 1881, 14, 420
52. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F. J. Chem Soc., Perkin. Trans. 1 1993, 675
53. van Leusen, A. M.; Wildeman, J.; Oldenziel, O. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 1153
54. Home, D. A.; Yakushijin, K.; Buchi, G. Heterocycles 1994, 139
55. Shilcrat, S. C.; Mokhallalati, M. K.; Fortunak, J. M. D.; Pridgen, L. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 8449
56. Nunami, K.-I.; Yamada, M.; Fukui, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7635
57. Lantos, I.; Zhang, W.-Y.; Shui, X.; Eggleston, D. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7092
58. Lee, H. B.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2000, 2, 323
59. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696
60. Giles, R. L.; Sullivan, J. D.; Steiner, A. M.; Looper, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3116
61. Mata, L.; Jiménez-Osés, G.; Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4034
62. Lan, J.-B.; Chen, L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Xie, R.-G. Chem. Commun. 2004, 188
63. Shen, H.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11473
64. Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972
65. Petit, S.; Fruit, C.; Bischoff, L. Org. Lett. 2010, 12, 4928
66. Kison, C.; Opatz, T. Chem.î-̧Eur. J. 2009, 15, 843
67. Liu, Y.-J.; Wang, M.; Y, H.-J.; Liu, Q. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 884
68. Yamada, K.; Yamamoto, Y.; Maekawa, M.; Akindele, T.; Umeki, H.; Tomioka, K. Org. Lett. 2006, 8, 87
69. Li, X.-W.; Huang, L.-B.; Chen, H.-J.; Wu, W.-Q.; Huang, H.-W.; Jiang, H.-F. Chem. Sci. 2012, 3, 3463
70. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
71. Wang, Y.-F.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980
72. Tian, J.-S.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8417
73. Zhang, C.; Zong, X.-L.; Zhang, L.-R.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280
74. Uhlig, N.; Li, C.-J. Org. Lett. 2012, 14, 3000
75. Xia, X.-F.; Zhang, L.-L.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2012, 14, 2480
76. Sang, P.; Xie, Y.; Zou, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3894
77. Zhang, G.-W.; Miao, J.-M.; Zhao, Y.; Ge, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8318
78. Du, F.-T.; Ji, J.-X. Chem. Sci. 2012, 3, 460
79. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
80. Zhu, Y.-P.; Lian, M.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; Yuan, J.-J.; Gao, Q.-H.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
81. Zhu, Y.-P.; Liu, M.-C.; Jia, F.-C.; Yuan, J.-J.; Gao, Q.-H.; Lian, M.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2012, 14, 3392
82. Zhu, Y.-P.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2012, 14, 4414
83. 2 as oxidant via C-H functionalization: Xu, Z.-J.; Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11367