Metal-free sp 3 C-H bond dual-(Het)arylation: I 2-promoted domino process to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3392-3395

  Zhu, Yan Ping ^a   Liu, Mei Cai ^a   Jia, Feng Cheng ^a   Yuan, Jing Jing ^a   Gao, Qing He ^a   Lian, Mi ^a   Wu, An Xin ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOPHENONE DERIVATIVE; IODINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETOPHENONES; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84863632234     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301366p     Document Type: Article

References (53)

1. Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
2. Huang, J. K.; Chan, J.; Chen, Y.; Borths, C. J.; Baucom, K. D.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674
3. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H. B.; Kwong, F. Y.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737
4. Shuai, Q.; Yang, L.; Guo, X. Y.; Baslé, O.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212
5. Wei, Y.; Su, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
6. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
7. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
8. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
9. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
10. Truong, T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4243
11. Cao, H.; Zhan, H. Y.; Lin, Y. G.; Lin, X. L.; Du, Z, D.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 1688
12. Suarez, L. L.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2011, 47, 7992
13. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
14. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657
15. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
16. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
17. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
18. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
19. Wang, D. H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
20. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886
21. Reddy, S. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
22. Zhao, Y. S.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850
23. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
24. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706
25. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759
26. Feng, Y. Q.; Wang, Y. J.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414
27. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
28. Li, Z. P.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928
29. Baslé, O.; Li, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
30. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
31. Guo, X. Y.; Li, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 4977
32. Wang, P.; Rao, H. H.; Hua, R. M.; Li, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 902
33. Huang, L. H.; Niu, T. M.; Wu, J.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1759
34. Ghobrial, M.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 8781
35. MacNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
36. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1996; p 113.
37. Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175
38. Hibino, S.; Chozi, T. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66
39. Zaimoku, H.; Taniguchi, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2012, 14, 1656
40. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
41. Chem. Rev. 2011, 111, PR215.
42. Porter, J. K.; Bacon, C. W.; Robbins, J. D.; Himmelsbach, D. S.; Higman, H. C. J. Agric. Food. Chem. 1977, 25, 88
43. Zhuang, W.; Jogenesen, K. A. Chem. Commun. 2002, 1336
44. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
45. Yin, G. D.; Gao, M.; She, N. F.; Hu, S. L.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. Synthesis 2007, 20, 3113
46. Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562
47. Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113
48. Yin, G. D.; Zhou, B. H.; Meng, X. G.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. Org. Lett. 2006, 8, 2245
49. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y. D.; Deng, C.; Cao, L. P.; Meng, X. G.; Wu, A. X. Org. Lett. 2010, 12, 1856
50. Jiang, H. F.; Huang, H. W.; Cao, H.; Qi, C. R. Org. Lett. 2010, 12, 5561
51. Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959
52. Jaratjaroonphong, J.; Sathalalai, S.; Techasauvapak, P.; Reutrakul, V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6012
53. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841