Catalytic electron-transfer oxygenation of substrates with water as an oxygen source using manganese porphyrins

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 49, 2012, Pages 15794-15804

  Fukuzumi, Shunichi ^a,b   Mizuno, Takuya ^a   Ojiri, Tetsuya ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

electron transfer; homogeneous catalysis; manganese; oxygenation; porphyrinoids

Indexed keywords

1-PHENYLETHANOL; 2 ,2'-BIPYRIDINE; ABSORBANCES; CATALYTIC AMOUNTS; CYCLOHEXENES; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER OXIDATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MANGANESE PORPHYRINS; MARCUS THEORY; ONE-ELECTRON OXIDANTS; OXIDATION POTENTIALS; OXO SPECIES; OXYGEN SOURCES; PORPHYRINOIDS; RATE DETERMINING STEP; RU(BPY); TURNOVER NUMBER; WATER SOURCE;

ACETONITRILE; ALDEHYDES; CATALYSTS; ELECTRON TRANSITIONS; ETHANOL; ETHYLBENZENE; OLEFINS; OXIDATION; OXYGEN; OXYGENATION; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS; STYRENE; SUBSTRATES;

MANGANESE;

MANGANESE; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; MANGANESE; METALLOPORPHYRINS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; WATER;

EID: 84870003456     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202041     Document Type: Article

References (118)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry 3 rd ed., Kluwer, New York, 2005, p. 689
2. E. G. Hrycay, S. M. Bandiera, Arch. Biochem. Biophys. 2012, 522, 71.
3. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615
4. P. A. Williams, J. Cosme, A. Ward, H. C. Angove, D. M. Vinkovic, H. Jhoti, Nature 2003, 424, 464
5. L. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, L. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
6. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947
7. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279
8. S. Shaik, W. Lai, H. Chen, Y. Wang, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154
9. P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932.
10. U. Pérez, H. B. Dunford, Biochemistry 1990, 29, 2757
11. U. Pérez, H. B. Dunford, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1038, 98
12. S. P. de Visser, S. Shaik, P. K. Sharma, D. Kumar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779.
13. nd ed., (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano,), Plenum, New York, 1995, pp. 3-48
14. J. L. McLain, J. Lee, J. T. Groves, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes (Ed.:, B. Meunier,), Imperial College Press, London, 2000, pp. 91-169
15. H. L. R. Cooper, J. T. Groves, Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 111.
16. T. Mlodnika, B. R. James, in Metalloporphyrin Catalyzed Oxidations (Eds.:, F. Montanari, L. Casella,), Kluwer, Amsterdam, 1994, p. 121
17. C.-M. Che, V. K.-Y. Lo, C.-Y. Zhou, J.-S. Huang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950.
18. D. Dolphin, T. G. Traylor, L. Y. Xie, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251
19. T. G. Traylor, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 265
20. P. R. Ortiz de Montellano, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 289
21. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Counlter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841
22. T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 243
23. F. P. Guengerich, T. L. Macdonald, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9
24. M. R. Bukowski, K. D. Koehntop, A. Stubna, E. L. Bominaar, J. A. Halfen, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2005, 310, 1000.
25. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411
26. D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314
27. I. Tabushi, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6456
28. G. Labat, B. Meunier, J. Org. Chem. 1989, 54, 5008
29. T. Katsuki, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87.
30. J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
31. J. T. Groves, W. J. Kruper, R. C. Haushalter, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375
32. J. T. Groves, W. J. Kruper, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7613
33. J. T. Groves, R. C. Haushalter, M. Nakamura, T. E. Nemo, B. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884
34. J. T. Groves, R. Quinn, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
35. J. T. Groves, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443
36. R. S. Czernuszewicz, Y. O. Su, M. K. Stern, K. A. Macor, D. Kim, J. T. Groves, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4158
37. J. Su, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12979.
38. M. Yagi, M. Kaneko, Chem. Rev. 2001, 101, 21
39. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831
40. J. S. Vrettos, J. Limburg, G. W. Brudvig, Biochem. Biophys. Acta 2001, 1503, 229
41. M. Haumann, P. Liebisch, C. Müller, M. Barra, M. Grabolle, H. Dau, Science 2005, 310, 1019
42. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421
43. V. L. Pecoraro, M. J. Baldwin, M. T. Caudle, W.-Y. Hsieh, N. A. Law, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 925.
44. Y. Umena, K. Kawakami, J.-R. Shen, N. Kamiya, Nature 2011, 473, 55
45. J. Barber, Inorg. Chem. 2008, 47, 1700.
46. Y. Watanabe, H. Fujii, in Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations (Ed.:, B. Meunier,), Springer, Berlin, 2000, pp. 61-89.
47. J. T. Groves, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2073
48. L. A. Bottomley, F. L. Neely, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6748
49. L. A. Bottomley, F. L. Neely, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5955
50. L. K. Woo, J. G. Goll, D. J. Czapla, J. A. Hays, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8478.
51. J. T. Groves, J. Lee, S. S. Marla, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
52. N. Jin, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923
53. W. Nam, I. Kim, M. H. Lim, H. J. Choi, J. S. Lee, H. G. Jang, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2067.
54. J. Bernadou, A.-S. Fabiano, A. Robert, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375
55. M. Pitie, J. Bernadou, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2935.
56. B. S. Mandimutsira, B. Ramdhanie, R. C. Todd, H. Wang, A. A. Zareba, R. S. Czernuszewicz, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15170
57. H.-Y. Liu, T.-S. Lai, L.-L. Yeung, C. K. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 617
58. S. H. Wang, B. S. Mandimutsira, R. Todd, B. Ramdhanie, J. P. Fox, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18
59. T. Hamada, T. Fukuda, H. Imanishi, T. Katsuki, Tetrahedron 1996, 52, 515
60. E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563.
61. W. J. Song, M. S. Seo, G. S. DeBeer, T. Ohta, R. Song, M.-J. Kang, T. Tosha, T. Kitagawa, E. I. Solomon, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268
62. S. Fukuzumi, N. Fujioka, H. Kotani, K. Ohkubo, Y.-M. Lee, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17127
63. C. Arunkumar, Y.-M. Lee, J. Y. Lee, S. Fukuzumi, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11482
64. J. Y. Lee, Y.-M. Lee, H. Kotani, W. Nam, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2009, 704.
65. K. A. Prokop, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, Angew. Chem. 2010, 122, 5217
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5091
67. S. Fukuzumi, H. Kotani, K. A. Prokop, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1859
68. Y. Han, Y.-M. Lee, M. Mariappan, S. Fukuzumi, W. Nam, Chem. Commun. 2010, 46, 8160
69. A. Kumar, I. Goldberg, M. Botoshansky, Y. Buchman, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15233.
70. R. Zhang, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573.
71. S. Fukuzumi, T. Kishi, H. Kotani, Y.-M. Lee, W. Nam, Nat. Chem. 2011, 3, 38.
72. R. A. Marcus, Ann. Pharm. Belg. Ann. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
73. R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
75. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, K. Tanaka, T. Suenobu, A. Tabard, R. Guilard, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 785.
76. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed., Pergamon, Elmsford, New York, 1996.
77. R. E. DeSimone, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2343.
78. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Linsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391
79. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864
80. L. Yu, K. Muthukumaran, I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, J. R. Diers, P. D. Boyle, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2003, 42, 6629
81. J. S. Lindsey, R. W. Wagner, J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
82. R. D. Arasasingham, G.-X. He, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985
83. A. Sorokin, A. Robert, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293.
84. C.-J. Liu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, C.-H. Yeung, J. Org. Chem. 1999, 64, 7365.
85. L. L. Chng, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2003, 68, 4075
86. C. J. Chang, Y. Deng, A. F. Heyduk, C. K. Chang, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2000, 39, 959
87. Y. Deng, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410
88. C. J. Chang, Y. Deng, C. Shi, C. K. Chang, F. C. Anson, D. G. Nocera, Chem. Commun. 2000, 1355.
89. A. A. Rachford, J. L. Petersen, J. J. Rack, Inorg. Chem. 2005, 44, 8065.
90. J. T. Groves, M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628.
91. K. W. Tsang, H. Diaz, N. Graciani, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988.
92. C. K. Mann, K. K. Barnes, Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems, Dekker, New York, 1990.
93. R. D. Arasasingham, T. C. Bruice, Inorg. Chem. 1990, 29, 1422.
94. M. H. Liu, Y. O. Su, J. Electroanal. Chem. 1998, 452, 113.
95. K. R. Rodgers, H. M. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7049
96. K. Ayougou, E. Bill, J. M. Charnock, C. D. Garner, D. Mandon, A. X. Trautwein, R. Weiss, H. Winkler, Angew. Chem. 1995, 107, 370
97. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 343
98. M. Schappacher, R. Weiss, Inorg. Chem. 1987, 26, 1189.
99. Y. Shimazaki, T. Nagano, H. Takesue, B.-H. Ye, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. 2004, 116, 100
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 98
101. J. T. Groves, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 1986, 25, 4808.
102. R. D. Arasasingham, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6095
103. S. Jeon, T. C. Bruice, Inorg. Chem. 1992, 31, 4843.
104. S. Fukuzumi, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, CA, 2000, pp. 115-151.
105. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, J.-M. Barbe, R. Guilard, E. Van Caemelbecke, N. Guo, K. M. Kadish, Angew. Chem. 1999, 111, 1017
106. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 964.
107. L. Weber, R. Hommel, J. Behling, G. Haufe, H. Hennig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2400
108. S. Funyu, T. Isobe, S. Takagi, D. A. Tryk, H. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5734.
109. D. Mansuy, J.-F. Bartoli, P. Battioni, D. K. Lyon, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7222
110. W. Nam, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772
111. Y. Iamamoto, M. D. Assis, K. J. Ciuffi, C. M. C. Prado, B. Z. Prellwitz, M. Moraes, O. R. Nascimento, H. C. Sacco, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 365.
112. E. Bolzonella, S. Campestrini, F. Di Furia, P. Ghiotti, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 539
113. W. J. Song, Y. O. Ryu, R. Song, W. Nam, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294.
114. S. Fukuzumi, in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 4 (Ed.:, V. Balzani,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 3-67.
115. Y. Goto, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. P. Jones, J. P. Dinnocenzo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10762
116. Y. Goto, T. Matsui, S.-i. Ozaki, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9497.
117. S. Fukuzumi, K. Shimoosako, T. Suenobu, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9074.
118. R. Zhang, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418.