Covalent intermediate in the catalytic mechanism of the radical S -adenosyl- l -methionine methyl synthase rlmn trapped by mutagenesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 43, 2012, Pages 18074-18081

  McCusker, Kevin P ^a   Medzihradszky, Katalin F ^b   Shiver, Anthony L ^b   Nichols, Robert J ^a,b,c   Yan, Feng ^a,b   Maltby, David A ^b   Gross, Carol A ^a,b   Galonić Fujimori, Danica ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC MECHANISMS; CYSTEINE RESIDUES; ELECTROPHILICITY; IN-VITRO; IN-VIVO; INTERMEDIATE SPECIE; MECHANISM OF FORMATION; POST-TRANSCRIPTIONAL MODIFICATION; RESISTANCE TO ANTIBIOTICS; RIBOSOMAL RNA (RRNA); RNA SUBSTRATE; S ADENOSYL L METHIONINES; SYNTHASES; TANDEM MASS SPECTROMETRIC ANALYSIS;

ALKYLATION; DEUTERIUM; MACROMOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; RNA; SUBSTRATES;

AMINO ACIDS;

2 METHYL ADENOSINE; 8 METHYL ADENOSINE; ADENOSINE DERIVATIVE; ADENOSYL METHIONINE METHYL SYNTHASE; CFR PROTEIN; CYSTEINE; DEUTERIUM; PEPTIDYLTRANSFERASE; RADICAL; RIBOSOME RNA; RLMN PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; MASS SPECTROMETRY; MUTAGENESIS; MUTANT; NONHUMAN; POSTTRANSCRIPTIONAL GENE SILENCING; PROTEIN MODIFICATION; RIBOSOME;

BIOCATALYSIS; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; FREE RADICALS; METHYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; MUTAGENESIS; S-ADENOSYLMETHIONINE;

EID: 84868122500     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307855d     Document Type: Article

References (63)

1. Poehlsgaard, J.; Douthwaite, S. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 870
2. Schlünzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413, 814
3. Dunkle, J. A.; Xiong, L.; Mankin, A. S.; Cate, J. H. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17152
4. Bulkley, D.; Innis, C. A.; Blaha, G.; Steitz, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17158
5. Tenson, T.; Mankin, A. Mol. Microbiol. 2006, 59, 1664
6. Douthwaite, S.; Fourmy, D.; Yoshizawa, S. Top. Curr. Genet. 2005, 12, 285
7. Kehrenberg, C.; Schwarz, S.; Jacobsen, L.; Hansen, L. H.; Vester, B. Mol. Microbiol. 2005, 57, 1064
8. Long, K. S.; Poehlsgaard, J.; Kehrenberg, C.; Schwarz, S.; Vester, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2500
9. Toh, S.-M.; Xiong, L.; Bae, T.; Mankin, A. S. RNA 2008, 14, 98
10. Yan, F.; LaMarre, J. M.; Röhrich, R.; Wiesner, J.; Jomaa, H.; Mankin, A. S.; Fujimori, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3953
11. Benítez-Páez, A.; Villarroya, M.; Armengod, M.-E. RNA 2012, 18, 1783
12. LaMarre, J. M.; Howden, B. P.; Mankin, A. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 2989
13. Vazquez-Laslop, N.; Ramu, H.; Klepacki, D.; Kannan, K.; Mankin, A. S. EMBO J. 2010, 29, 3108
14. Grove, T. L.; Benner, J. S.; Radle, M. I.; Ahlum, J. H.; Landgraf, B. J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Science 2011, 332, 604
15. Yan, F.; Fujimori, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3930
16. Sofia, H. J.; Chen, G.; Hetzler, B. G.; Reyes-Spindola, J. F.; Miller, N. E. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1097
17. Frey, P. A.; Magnusson, O. T. Chem. Rev. 2003, 103, 2129
18. Booker, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 58
19. Moss, M.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14859
20. Ballinger, M. D.; Frey, P. A.; Reed, G. H. Biochemistry 1992, 31, 10782
21. Baraniak, J.; Moss, M. L.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1357
22. Chang, C. H.; Ballinger, M. D.; Reed, G. H.; Frey, P. A. Biochemistry 1996, 35, 11081
23. Ballinger, M. D.; Reed, G. H.; Frey, P. A. Biochemistry 2002, 31, 949
24. Eliasson, R.; Fontecave, M.; Jörnvall, H.; Krook, M.; Pontis, E.; Reichard, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3314
25. Eliasson, R.; Pontis, E.; Fontecave, M.; Gerez, C.; Harder, J.; Jörnvall, H.; Krook, M.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25541
26. King, D. S.; Reichard, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 731
27. Ugulava, N. B.; Gibney, B. R.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2001, 40, 8343
28. Cicchillo, R. M.; Iwig, D. F.; Jones, A. D.; Nesbitt, N. M.; Baleanu-Gogonea, C.; Souder, M. G.; Tu, L.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6378
29. Ugulava, N. B.; Sacanell, C. J.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2001, 40, 8352
30. Tse Sum Bui, B.; Benda, R.; Schünemann, V.; Florentin, D.; Trautwein, A. X.; Marquet, A. Biochemistry 2003, 42, 8791
31. Cicchillo, R. M.; Lee, K.-H.; Baleanu-Gogonea, C.; Nesbitt, N. M.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 11770
32. Tse Sum Bui, B.; Lotierzo, M.; Escalettes, F.; Florentin, D.; Marquet, A. Biochemistry 2004, 43, 16432
33. Yang, L.; Lin, G.; Liu, D.; Dria, K. J.; Telser, J.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10434
34. Cheek, J.; Broderick, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2860
35. Pierrel, F.; Douki, T.; Fontecave, M.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 47555
36. Anton, B. P.; Saleh, L.; Benner, J. S.; Raleigh, E. A.; Kasif, S.; Roberts, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1826
37. Lee, K.-H.; Saleh, L.; Anton, B. P.; Madinger, C. L.; Benner, J. S.; Iwig, D. F.; Roberts, R. J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2009, 48, 10162
38. Arragain, S.; Handelman, S. K.; Forouhar, F.; Wei, F. Y.; Tomizawa, K.; Hunt, J. F.; Douki, T.; Fontecave, M.; Mulliez, E.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 28425
39. Arragain, S.; Garcia-Serres, R.; Blondin, G.; Douki, T.; Clemancey, M.; Latour, J. M.; Forouhar, F.; Neely, H.; Montelione, G. T.; Hunt, J. F.; Mulliez, E.; Fontecave, M.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5792
40. Hernández, H. L.; Pierrel, F.; Elleingand, E.; García-Serres, R.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K.; Fontecave, M.; Atta, M. Biochemistry 2007, 46, 5140
41. Layer, G.; Moser, J.; Heinz, D. W.; Jahn, D.; Schubert, W.-D. EMBO J. 2003, 22, 6214
42. Layer, G.; Kervio, E.; Morlock, G.; Heinz, D. W.; Jahn, D.; Retey, J.; Schubert, W. D. Biol. Chem. 2005, 386, 971
43. Layer, G.; Pierik, A. J.; Trost, M.; Rigby, S. E.; Leech, H. K.; Grage, K.; Breckau, D.; Astner, I.; Jänsch, L.; Heathcote, P.; Warren, M. J.; Heinz, D. W.; Jahn, D. J. Biol. Chem. 2006, 281, 15727
44. Fang, Q.; Peng, J.; Dierks, T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 14570
45. Grove, T. L.; Lee, K. H.; St Clair, J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2008, 47, 7523
46. Zhang, Y.; Zhu, X.; Torelli, A. T.; Lee, M.; Dzikovski, B.; Koralewski, R. M.; Wang, E.; Freed, J.; Krebs, C.; Ealick, S. E.; Lin, H. Nature 2010, 465, 891
47. Flühe, L.; Knappe, T. A.; Gattner, M. J.; Schafer, A.; Burghaus, O.; Linne, U.; Marahiel, M. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 350
48. Chatterjee, A.; Li, Y.; Zhang, Y.; Grove, T. L.; Lee, M.; Krebs, C.; Booker, S. J.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 758
49. Kaminska, K. H.; Purta, E.; Hansen, L. H.; Bujnicki, J. M.; Vester, B.; Long, K. S. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 1652
50. Boal, A. K.; Grove, T. L.; McLaughlin, M. I.; Yennawar, N. H.; Booker, S. J.; Rosenzweig, A. C. Science 2011, 332, 1089
51. Ruszczycky, M. W.; Choi, S. H.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2359
52. Fish, W. W. Methods Enzymol. 1988, 158, 357
53. Grove, T. L.; Radle, M. I.; Krebs, C.; Booker, S., J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19586
54. Osborne, C.; Chen, L. M.; Matthews, R. G. J. Bacteriol. 1991, 173, 1729
55. Bianchi, V.; Reichard, P.; Eliasson, R.; Pontis, E.; Krook, M.; Jornvall, H.; Haggard-Ljungquist, E. J. Bacteriol. 1993, 175, 1590
56. Datsenko, K. A.; Wanner, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6640
57. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248
58. Chalkley, R. J.; Baker, P. R.; Medzihradszky, K. F.; Lynn, A. J.; Burlingame, A. L. Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 2386
59. Gourse, R. L.; Gaal, T.; Bartlett, M. S.; Appleman, J. A.; Ross, W. Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 645
60. Biemann, K. Methods Enzymol. 1990, 193, 886
61. Rose, I. A. Biochim. Biophys. Acta 1957, 25, 214
62. Hall, S. S.; Doweyko, A. M.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7460
63. Siddique, A. N.; Jurkowska, R. Z.; Jurkowski, T. P.; Jeltsch, A. FEBS J. 2011, 278, 2055