Calix[4]pyrrole: An old yet new ion-pair receptor

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 17, 2005, Pages 2537-2542

  Custelcean, Radu ^a   Delmau, Lætitia H ^a   Moyer, Bruce A ^a   Sessler, Jonathan L ^b   Cho, Won Seob ^b   Gross, Dustin ^b   Bates, Gareth W ^c   Brooks, Simon J ^c   Light, Mark E ^c   Gale, Philip A ^c  

^a OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

Calix compounds; Crystal engineering; Hydrogen bonds; Ion pairs; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CESIUM COMPOUNDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS;

ANION BINDING; CALIX[4]PYRROLE; CASIUM CARBONATE; POLARIZABLE CATIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

CALIX(4)PYRROLE; CALIXARENE; ION; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 18044374302     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200462945     Document Type: Article

References (37)

1. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
2. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
3. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
4. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
5. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
6. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
7. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
8. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
9. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
10. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
11. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
12. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
13. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
14. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
15. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
16. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
17. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254; S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855; M. D. Barboiu, N. D. Hovnanian, C. Luca, L. Cot, Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232; A. Lutzen, A. R. Rebslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456; S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486; S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406; E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 1999, 1557-1558; N. Teramae, K. Shigemori, S. Nishizawa, Chem. Lett. 1999, 1185-1186; M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207; T. G. Levitskaia, J. C. Bryan, R. A. Saclebon, J. D. Lamb, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562; L. H. Uppadine, J. E. Redman, S. W. Dent, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869; S. Memon, M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 2001, 595, 101-109; X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2830; G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 69-75; J. L. Atwood, A. Szumna, Chem. Commun. 2003, 940-941; G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
18. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847-5848; J. M. Mahoney, R. A. Marshall, A. M. Beatty, B. D. Smith, S. Camiolo, P. A. Gale, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 289-292.
19. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847-5848; J. M. Mahoney, R. A. Marshall, A. M. Beatty, B. D. Smith, S. Camiolo, P. A. Gale, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 289-292.
20. D. J. White, N. Laing, H. Miller, S. Parsons, S. Coles, P. A. Tasker, Chem. Commun. 1999, 2077-2078; T. Tozawa, Y. Misawa, S. Tokita and Y. Kubo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5219-5223.
21. D. J. White, N. Laing, H. Miller, S. Parsons, S. Coles, P. A. Tasker, Chem. Commun. 1999, 2077-2078; T. Tozawa, Y. Misawa, S. Tokita and Y. Kubo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5219-5223.
22. "Fluorinated Calixpyrroles Eliminate Anion Hofmeister Bias Selectivity": T. G. Levitskaia, T. Vercouter, B. A. Moyer, J. A. Shriver, J. L. Sessler, M. Marquez, Abstracts of the 27th International Symposium on Macrocyclic Chemistry, Park City, Utah (USA), June 23-27, 2002.
23. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141; J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954-2957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785; S. Camiolo, S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, J. L. Sessler, Acta Crystallogr. Sect. E 2001, 57, o816-o818; C. J. Woods, S. Camiolo, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. A. King, P. A. Gale, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
24. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141; J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954-2957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785; S. Camiolo, S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, J. L. Sessler, Acta Crystallogr. Sect. E 2001, 57, o816-o818; C. J. Woods, S. Camiolo, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. A. King, P. A. Gale, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
25. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141; J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954-2957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785; S. Camiolo, S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, J. L. Sessler, Acta Crystallogr. Sect. E 2001, 57, o816-o818; C. J. Woods, S. Camiolo, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. A. King, P. A. Gale, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
26. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141; J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954-2957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785; S. Camiolo, S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, J. L. Sessler, Acta Crystallogr. Sect. E 2001, 57, o816-o818; C. J. Woods, S. Camiolo, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. A. King, P. A. Gale, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
27. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141; J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954-2957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785; S. Camiolo, S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, J. L. Sessler, Acta Crystallogr. Sect. E 2001, 57, o816-o818; C. J. Woods, S. Camiolo, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. A. King, P. A. Gale, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
28. Floriani and co-workers have published extensively on the metal coordination of deprotonated porphyrinogens. For an overview of their work, see: C. Floriani, R. Floriani-Moro in The Porphyrin Handbook, Vol. 3 (Eds.: K. M. Kadish, K, M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, chap. 24, pp. 385-420.
29. For an example of the inclusion of cesium ions in the aromatic cavity of a calix[4]arene, see: J. M. Harrowfield, M. I. Ogden, W. R. Richmond, A. H. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1159-1161.
30. S. O. Kang, D. VanderVelde, D. Powell, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12272-12273.
31. - salts. For a particularly cogent example of this latter effect, see: J. M. Mahoney, R. A. Marshall, A. M. Beatty, B. D. Smith, S. Camiolo, P. A. Gale, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 289-292, in which an NaCl ion pair is bound by an ion-pair receptor with a shorter interionic distance than that found in the NaCl crystalline lattice.
32. - salts. For a particularly cogent example of this latter effect, see: J. M. Mahoney, R. A. Marshall, A. M. Beatty, B. D. Smith, S. Camiolo, P. A. Gale, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 289-292, in which an NaCl ion pair is bound by an ion-pair receptor with a shorter interionic distance than that found in the NaCl crystalline lattice.
33. For an example of an anion (sulfate) sandwich complex in a mixed amide/amine macrocycle, see: M. A. Hossain, J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937; for an iodide sandwich complex of a cyclic peptide, see: S. Kubik, R. Goddard, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, Angew. Chem. 2001, 113, 2722-2725; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2648-2651.
34. For an example of an anion (sulfate) sandwich complex in a mixed amide/amine macrocycle, see: M. A. Hossain, J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937; for an iodide sandwich complex of a cyclic peptide, see: S. Kubik, R. Goddard, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, Angew. Chem. 2001, 113, 2722-2725; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2648-2651.
35. For an example of an anion (sulfate) sandwich complex in a mixed amide/amine macrocycle, see: M. A. Hossain, J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937; for an iodide sandwich complex of a cyclic peptide, see: S. Kubik, R. Goddard, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, Angew. Chem. 2001, 113, 2722-2725; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2648-2651.
36. A. Baeyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2184-2185.
37. SHELXTL 6.12, Bruker AXS, Madison WI, 1997.