Structure and binding energy of anion-π and cation-π complexes: A comparison of MP2, RI-MP2, DFT, and DF-DFT methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 20, 2005, Pages 4632-4637

  Quiñonero, David ^a   Garau, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Ballester, Pablo ^b   Costa, Antoni ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; MOLECULAR STRUCTURE; NEGATIVE IONS; POLARIZATION; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AROMATIC RINGS; COULOMB INTERACTION; ELECTRON CORRELATION; STACKING INTERACTIONS;

COMPLEXATION;

1,3,5 TRIFLUOROBENZENE; 1,3,5-TRIFLUOROBENZENE; ANION; CATION; FLUOROBENZENE; ION;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; HYDROGEN BOND; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; PHYSICAL CHEMISTRY; REGRESSION ANALYSIS;

ANIONS; CATIONS; CHEMISTRY, PHYSICAL; FLUOROBENZENES; HYDROGEN BONDING; IONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; REGRESSION ANALYSIS; SOFTWARE;

EID: 20344381816     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044616c     Document Type: Article

References (44)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
2. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans 2000, 3885.
3. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651.
4. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
5. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
6. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
7. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163.
8. Schneider, H.-J.; Yatsimirski, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2000.
9. Schneider, H.-J.; Werner, F.; Blatter, T. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590.
10. Schneider, H.-J.; Blatter, T.; Palm, B.; Pfingstag, U.; Rudiger, V.; Theis, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7004.
11. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
12. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
13. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
14. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
15. Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2004, 49, 33.
16. Kim, D.; Tarakeshwar P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
17. Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 179.
18. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
19. Hoog, P. de; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
20. Feyereisen, M. W.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Chem. 1993, 208, 359.
21. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Chem. 1993, 213, 514.
22. Dunlap, B. I. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140.
23. Dunlap, B. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 529, 37.
24. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
25. Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423.
26. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
27. (a) Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 2227.
28. (b) Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
29. Braun, J.; Neusser, H. J.; Hobza, P. J. Chem. Phys. A 2003, 107, 3918.
30. Hübner, O.; Glöss, A.; Fichtner, M.; Klopper, W. J. Chem. Phys. A 2004, 108, 3019.
31. Jurečka, P.; Nachtigall, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4578.
32. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
33. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 10142.
34. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
35. Rusilek, L.; Sponer, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1913.
36. Laikov, D. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151.
37. (a) Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, L. Y.; Laikov, D. N.; Lunin, V. V. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 182.
38. (b) Oprunenko, Y. F.; Akhmedov, N. G.; Laikov, D. N.; Malyugina, S. G.; Mstislavsky, V. I.; Roznyatovsky, V. A.; Ustynyuk, Y. A.; Ustynyuk, N. A. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 136.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Forestman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
42. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
43. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
44. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.