Amide-based ligands for anion coordination

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 47, 2006, Pages 7882-7894

  Kang, Sung Ok ^a   Begum, Rowshan Ara ^a   Bowman James, Kristin ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

Amides; Anions; Bonds; Coordination modes; Hydrogen; Receptors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COMPUTATIONAL GEOMETRY; DATA REDUCTION; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS;

AMIDES; ANION COORDINATION; ANION RECEPTORS; COORDINATION MODES; LIGANDS; RECEPTORS; STRUCTURAL DATA;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33845485477     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200602006     Document Type: Short Survey

References (84)

1. Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997.
2. a) F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1600-1646;
3. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
5. c) P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221;
6. d) J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57-75;
7. e) C. R. Bondy, S. J. Loeb, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99;
8. f) J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55;
9. g) S. Kubik, C. Reyheller, S. Stüwe, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 52, 137-187;
10. h) P. D. Beer, S. R. Bayly, Top. Curr. Chem. 2005, 255, 125-162;
11. i) R. J. T. Houk, S. L. Tobey, E. V. Anslyn, Top. Curr. Chem. 2005, 255, 199-229.
12. V. Amendola, L. Fabbrizzi, C. Mangano, P. Pallavicini, A. Poggi, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 821-837.
13. K. Bowman-James, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678.
14. a) R. MacKinnon, Angew. Chem. 2004, 116, 4363-4376;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4265-4277;
16. b) P. Agre, Angew. Chem. 2004, 116, 4377-4390;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4278-4290.
18. F. M. Ashcroft, Ion Channels and Disease, Academic Press, San Diego, 2000.
19. R. Dutzler, E. B. Campbell, M. Cadene, B. T. Chait, R. MacKinnon, Nature 2002, 415, 287-294.
20. C. H. Park, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431-2432.
21. R. A. Bell, G. G. Christoph, F. R. Fronczek, R. E. Marsh, Science 1975, 190, 151-152.
22. K. Kavallieratos, S. R. de Gala, D. J. Austin, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2325-2326.
23. M. A. Hossain, S. O. Kang, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2003, 42, 1397-1399.
24. a) M. J. Deetz, M. Shang, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207;
25. b) J. M. Mahoney, G. U. Nawaratna, A. M. Beatty, P. J. Duggan, B. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 5902-5907.
26. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847-5848.
27. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 7617-7621.
28. J. M. Mahoney, J. P. Davis, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Org. Chem. 2003, 68, 9819-9820.
29. a) P. A. Gale, S. Camiolo, G. J. Tizzard, C. P. Chapman, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Org. Chem. 2001, 66, 7849-7853;
30. b) P. A. Gale, S. Camiolo, C. P. Chapman, M. E. Light, M. B. Hursthouse, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5095-5097.
31. T. Zieliński, J. Jurczak, Tetrahedron 2005, 61, 4081-4089.
32. M. E. Light, P. A. Gale, K. Navakhun, Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, o1300-o1301.
33. P. A. Gale, K. Navakhun, S. Camiolo, M. E. Light, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 228-11 229.
34. P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761-3772.
35. A. Fürstner, Angew. Chem. 2003, 115, 3706-3728;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582-3603.
37. A. P. Bisson, V. M. Lynch, M.-K. C. Monahan, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 2435-2437;
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342.
39. a) M. A. Hossain, J. M. Llinares, S. Mason, P. Morehouse, D. Powell, K. Bowman-James, Angew. Chem. 2002, 114, 2441-2444;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2335-2338;
41. b) M. A. Hossain, P. Morehouse, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2005, 44, 2143-2149.
42. S. O. Kang, D. Powell, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 478-13 479.
43. S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744.
44. S. J. Coles, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, C. N. Warriner, Supramol. Chem. 2004, 16, 469-486.
45. V. S. Bryantsev, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282-8283.
46. M. J. Chmielewski, J. Jurczak, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6080-6094.
47. A. Szumna, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3760-3765.
48. A. Szumna, J. Jurczak, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4031-4039.
49. Y. Inoue, T. Kanbara, T. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5167-5169.
50. M. J. Chmielewski, J. Jurczak, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3085-3088.
51. T. B. Karpishin, T. D. P. Stack, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 182-192.
52. S. Kubik, R. Goddard, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, Angew. Chem. 2001, 113, 2722-2725;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2648-2651.
54. S. Kubik, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 752-12 760.
55. J. J. Lee, K. J. Stanger, B. C. Noll, C. Gonzalez, M. Marquez, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4184-4185.
56. S. O. Kang, J. M. Llinares, D. Powell, D. VanderVelde, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 152-10 153.
57. S. O. Kang, D. VanderVelde, D. Powell, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12 272-12 273.
58. C. A. Ilioudis, D. A. Tocher, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12 395-12 402.
59. J. L. Sessler, D. An, W.-S Cho, V. Lynch, M. Marquez, Chem. Commun. 2005, 540-542.
60. S. O. Kang, D. Powell, V. W. Day, K. Bowman-James, Angew. Chem. 2006,118, 1955-1959;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1921-1925.
62. J.-M. Lehn, E. Sonveaux, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4914-4916.
63. J. M. Mahoney, K. A. Stucker, J. Jiang, I. Carmichael, N. R. Brinkmann, A. M. Beatty, B. C. Noll, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2922-2928.
64. Z. Yin, Z. Li, A. Yu, J. He, J. -P. Cheng, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6803-6806.
65. S. J. Brooks, P. A. Gale, M. E. Light, Chem. Commun. 2005, 4696-4698.
66. a) S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6995-6996;
67. b) P. A. Gale, S. Camiolo, C. P. Chapman, M. E. Light, M. B. Hursthouse, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5095-5097.
68. S. Mason, T. Clifford, L. Seib, K. Kuczera, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8899-8900.
69. N. W. Alcock, Bonding and Structure, Ellis Horwood Limited, New York, 1990.
70. B. P. Hay, M. Gutowski, D. A. Dixon, J. Garza, R. Vargas, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7925-7934.
71. L. Cronin, P. A. McGregor, S. Parsons, S. Teat, R. O. Gould, V. A. White, N. J. Long, N. Robertson, Inorg. Chem. 2004, 43, 8023-8029.
72. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, F. M. Pfeffer, G. M. Hussey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913.
73. M. Boiocchi, L. D. Boca, D. E. Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 507-16 514.
74. R. Custelcean, L. H. Delmau, B. A. Moyer, J. L. Sessler, W.-S. Cho, D. Gross, G. W. Bates, S. J. Brooks, M. E. Light, P. A. Gale, Angew. Chem. 2005, 117, 2593-2598;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2537-2542.
76. H. Luecke, F. A. Quiocho, Nature 1990, 347, 402-406.
77. a) J. W. Pflugrath, F. A. Quiocho, Nature 1985, 314, 257-260;
78. b) B. L. Jacobson, F. A. Quiocho, J. Mol. Biol. 1988, 204, 783-787.
79. R. Custelcean, B. A. Moyer, B. P. Hay, Chem. Commun. 2005, 5971-5973.
80. J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, P. Scherbakov, M. D. Reshetova, V. N. Khrustalev, V. M. Lynch, Y. A. Ustynyuk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 442-11 446.
81. M. A. Hossain, J. M. Llinares, D. Powell, and K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937.
82. S. O. Kang, M. A. Hossain, D. Powell, K. Bowman-James, Chem. Commun. 2005, 328-330.
83. E. A. Katayev, G. D. Pantos, M. D. Reshetova, V. N. Khrustalev, V. M. Lynch, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2005, 117, 7552-7556;
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7386-7390.