Promiscuous 8-alkoxyadenosines in the guide strand of an SiRNA: Modulation of silencing efficacy and off-pathway protein binding

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 42, 2012, Pages 17643-17652

  Ghanty, Uday ^a   Fostvedt, Erik ^b   Valenzuela, Rachel ^b   Beal, Peter A ^b   Burrows, Cynthia J ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXY GROUP; BASE-PAIRING; CASPASES; COMPLEMENTARY STRAND; GLYCOSIDIC BOND; MINOR GROOVES; NANOMOLAR CONCENTRATION; PHOSPHORAMIDITES; PROTEIN BINDING; RNA-DEPENDENT PROTEIN KINASE; STERICALLY DEMANDING; VIA PLACEMENTS;

BIOCHEMISTRY; PROTEINS;

RNA;

8 ALKOXYADENOSINE PHOSPHORAMIDITE DERIVATIVE; ADENOSINE DERIVATIVE; CASPASE 2; COMPLEMENTARY RNA; DOUBLE STRANDED RNA; GUANINE; MESSENGER RNA; PHOSPHORAMIDOUS ACID DERIVATIVE; PROTEIN KINASE R; RNA BINDING PROTEIN; SMALL INTERFERING RNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; CONTROLLED STUDY; GENE SILENCING; PROTEIN BINDING; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN TARGETING; RNA CLEAVAGE; RNA PROCESSING; RNA STABILITY; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

ADENOSINE; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; PROTEINS; RNA, SMALL INTERFERING; TEMPERATURE;

EID: 84867795819     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307102g     Document Type: Article

References (61)

1. Braasch, D. A.; Jensen, S.; Liu, Y.; Kaur, K.; Arar, K.; White, M. A.; Corey, D. R. Biochemistry 2003, 42, 7967
2. Chiu, Y.-L.; Rana, T. M. RNA 2003, 9, 1034
3. Allerson, C. R.; Sioufi, N.; Jarres, R.; Prakash, T. P.; Naik, N.; Berdeja, A.; Wanders, L.; Griffey, R. H.; Swayze, E. E.; Bhat, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 901
4. Egli, M.; Minasov, G.; Tereshko, V.; Pallan, P. S.; Teplova, M.; Inamati, G. B.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Ross, B. S.; Prakash, T. P.; Manoharan, M. Biochemistry 2005, 44, 9045
5. Prakash, T. P.; Allerson, C. R.; Dande, P.; Vickers, T. A.; Sioufi, N.; Jarres, R.; Baker, B. F.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H.; Bhat, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 4247
6. Hoerter, J. A.; Walter, N. G. RNA 2007, 13, 1887
7. Parrish, S.; Fleenor, J.; Xu, S.; Mello, C.; Fire, A. Mol. Cell 2000, 6, 1077
8. Dowler, T.; Bergeron, D.; Tedeschi, A.-L.; Paquet, L.; Ferrari, N.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 1669
9. Manoharan, M.; Akinc, A.; Pandey, R. K.; Qin, J.; Hadwiger, P.; John, M.; Mills, K.; Charisse, K.; Maier, M. A.; Nechev, L.; Greene, E. M.; Pallan, P. S.; Rozners, E.; Rajeev, K. G.; Egli, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2284
10. Fauster, K.; Hartl, M.; Santner, T.; Aigner, M.; Kreutz, C.; Bister, K.; Ennifar, E.; Micura, R. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 581
11. Watts, J. K.; Choubdar, N.; Sadalapure, K.; Robert, F.; Wahba, A. S.; Pelletier, J.; Pinto, B. M.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 1441
12. Gore, K. R.; Nawale, G. N.; Harikrishna, S.; Chittoor, V. G.; Pandey, S. K.; Höbartner, C.; Patankar, S.; Pradeepkumar, P. I. J. Org. Chem. 2012, 77, 3233
13. Manoharan, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 570
14. Rozners, E. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 675
15. Watts, J. K.; Deleavey, G. F.; Damha, M. J. Drug Discovery Today 2008, 13, 842
16. Manoharan, M.; Rajeev, K. G. U.S. Patent 120878, 2009.
17. Deleavey, G. F.; Watts, J. K.; Alain, T.; Robert, F.; Kalota, A.; Aishwarya, V.; Pelletier, J.; Gewirtz, A. M.; Sonenberg, N.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 4547
18. Corey, D. R. J. Clin. Invest. 2007, 117, 3615
19. Bramsen, J. B.; Pakula, M. M.; Hansen, T. B.; Bus, C.; Langkjaer, N.; Odadzic, D.; Smicius, R.; Wengel, S. L.; Chattopadhyaya, J.; Engels, J. W.; Herdewijn, P.; Wengel, J.; Kjems, J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 5761
20. Oishi, M.; Nagasaki, Y.; Itaka, K.; Nishiyama, N.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1624
21. Zhu, L.; Mahato, R. I. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2119
22. Meyer, M.; Dohmen, C.; Philipp, A.; Kiener, D.; Maiwald, G.; Scheu, C.; Ogris, M.; Wagner, E. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 752
23. Grijalvo, S.; Ocampo, S. M.; Perales, J. C.; Eritja, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 6806
24. Yamada, T.; Peng, C. G.; Matsuda, S.; Addepalli, H.; Jayaprakash, K. N.; Alam, M. R.; Mills, K.; Maier, M. A.; Charisse, K.; Sekine, M.; Manoharan, M.; Rajeev, K. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1198
25. Manoharan, M.; Elbashir, S.; Harborth, J. U.S. Patent 091515, 2004.
26. Soutschek, J.; Akinc, A.; Bramlage, B.; Charisse, K.; Constien, R.; Donoghue, M.; Elbashir, S.; Geick, A.; Hadwiger, P.; Harborth, J.; John, M.; Kesavan, V.; Lavine, G.; Pandey, R. K.; Racie, T.; Rajeev, K. G.; Roehl, I.; Toudjarska, I.; Wang, G.; Wuschko, S.; Bumcrot, D.; Koteliansky, V.; Limmer, S.; Manoharan, M.; Vornlocher, H.-P. Nature 2004, 432, 173
27. Cesarone, G.; Edupuganti, O. P.; Chen, C.-P.; Wickstrom, E. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1831
28. Puthenveetil, S.; Whitby, L.; Ren, J.; Kelnar, K.; Krebs, J. F.; Beal, P. A. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 4900
29. Somoza, A.; Chelliserrykattil, J.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4994
30. Xia, J.; Noronha, A.; Toudjarska, I.; Li, F.; Akinc, A.; Braich, R.; Frank-Kamenetsky, M.; Rajeev, K. G.; Egli, M.; Manoharan, M. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 176
31. Terrazas, M.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 346
32. Peacock, H.; Fostvedt, E.; Beal, P. A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 1115
33. Kannan, A.; Fostvedt, E.; Beal, P. A.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6343
34. Wahba, A. S.; Azizi, F.; Deleavey, G. F.; Brown, C.; Robert, F.; Carrier, M.; Kalota, A.; Gewirtz, A. M.; Pelletier, J.; Hudson, R. H. E.; Damha, M. J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 912
35. Peacock, H.; Kannan, A.; Beal, P. A.; Burrows, C. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7295
36. Li, F.; Pallan, P. S.; Maier, M. A.; Rajeev, K. G.; Mathieu, S. L.; Kreutz, C.; Fan, Y.; Sanghvi, J.; Micura, R.; Rozners, E.; Manoharan, M.; Egli, M. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 6424
37. Ibarra-Soza, J. M.; Morris, A. A.; Jayalath, P.; Peacock, H.; Conrad, W. E.; Donald, M. B.; Kurth, M. J.; Beal, P. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6491
38. Marques, J. T.; Williams, B. R. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1399
39. Schlee, M.; Hornung, V.; Hartmann, G. Mol. Ther. 2006, 14, 463
40. Judge, A. D.; Sood, V.; Shaw, J. R.; Fang, D.; McClintock, K.; MacLachlan, I. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 457
41. Agrawal, S.; Kandimalla, E. R. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 1533
42. Jurk, M.; Chikh, G.; Schulte, B.; Kritzler, A.; Richardt-Pargmann, D.; Lampron, C.; Luu, R.; Krieg, A. M.; Vicari, A. P.; Vollmer, J. Nucleic Acid Ther. 2011, 21, 201
43. Sledz, C. A.; Holko, M.; de Veer, M. J.; Silverman, R. H.; Williams, B. R. Nat. Cell Biol. 2003, 5, 834
44. Yang, W.; Wang, Q.; Howell, K. L.; Lee, J. T.; Cho, D.-S. C.; Murray, J. M.; Nishikura, K. J. Biol. Chem. 2005, 280, 3946
45. Li, S.; Peters, G. A.; Ding, K.; Zhang, X.; Qin, J.; Sen, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10005
46. Nishikura, K. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 919
47. Heale, B. S. E.; Keegan, L. P.; McGurk, L.; Michlewski, G.; Brindle, J.; Stanton, C. M.; Caceres, J. F.; OConnell, M. A. EMBO J. 2009, 28, 3145
48. Nallagatla, S. R.; Bevilacqua, P. C. RNA 2008, 14, 1201
49. Collins, L. V.; Hajizadeh, S.; Holme, E.; Jonsson, I.-M.; Tarkowski, A. J. Leukocyte Biol. 2004, 75, 995
50. Pope, B. L.; MacIntyre, J. P.; Kimball, E.; Lee, S.; Zhou, L.; Taylor, G. R.; Goodman, M. G. Cell. Immunol. 1995, 162, 333
51. Ikehara, M.; Uesugi, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 348
52. Trost, B. M.; Caldwell, C. G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4999
53. Chen, L. S.; Sheppard, T. L. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2002, 21, 599
54. Dias, E.; Battiste, J. L.; Williamson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4479
55. Eason, R. G.; Burkhardt, D. M.; Phillips, S. J.; Smith, D. P.; David, S. S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 890
56. Tavale, S. S.; Sobell, H. M. J. Mol. Biol. 1970, 48, 109
57. Ikehara, M.; Uesugi, S.; Yoshida, K. Biochemistry 1972, 11, 830
58. Walker, G. A.; Bhatia, S. C.; Hall, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7629
59. Elbashir, S. M.; Martinez, J.; Patkaniowska, A.; Lendeckel, W.; Tuschl, T. EMBO J. 2001, 20, 6877
60. Reynolds, A.; Leake, D.; Boese, Q.; Scaringe, S.; Marshall, W. S.; Khvorova, A. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 326
61. Cole, J. L. Trends Biochem. Sci. 2007, 32, 57