Mechanism and influence of acid in hydrogenation of ketones by η 6-arene/N-tosylethylenediamine ruthenium(II)

Organometallics

Volumn 28, Issue 7, 2009, Pages 2078-2084

  Chen, Yue ^a,b   Tang, Yanhui ^c   Liu, Shubin ^d   Lei, Ming ^a   Fang, Weihai ^b  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c BEIJING INSTITUTE OF FASHION TECHNOLOGY   (China)

^d UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; ARENE RUTHENIUM COMPLEXES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIHYDROGEN; FREE ENERGY BARRIERS; HIGHER-ENERGY BARRIERS; MOLECULAR HYDROGENS; RUTHENIUM COMPLEXES;

ACIDS; BRAIN; COORDINATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; HYDROGEN; HYDROGENATION; KETONES; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 65349101165     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8012212     Document Type: Article

References (40)

1. Royori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022.
2. O'Shea, P. D.; Chen, C.-y.; Chen, W.; Dagneau, P.; Frey, L. R.; Grabowski, E. J. J.; Marcantonio, K. M.; Reamer, R. A.; Tan, L.; Tillyer, R. D.; Roy, A.; Wang, X.; Zhao, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3021-3030.
3. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4954-4967.
4. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237.
5. Samec, J. S. M.: Backvall, J.-E.: Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248.
6. Wang, C.; Wu, X.; Xiao, J. Chem. Asian J. 2008, 3, 1750-1770.
7. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi. S.; Ikariya. T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676.
8. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
9. Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870-1882.
10. Chen, Y.; Liu, S.; Lei, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13524-13527.
11. Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2008, (in press)
12. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562-7563.
13. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102.
14. Alonso, D. A.; Brandt. P.; Nordin. S.: Andersson. P. G. J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588.
15. Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1998-2001.
16. Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103.
17. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944.
18. Yamakawa. M.; Ito. H.: Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478.
19. Mufiiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6622-6627.
20. Wu. X.; Liu, J.; Tommaso. D. D.; Iggo, J. A.; Catlow. C. R. A.; Bacsa, J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7699-7715.
21. Xia, Y.-Q.; Tang, Y.-Y.; Liang, Z.-M.; Yu, C.-B.; Zhou, X.-G.; Li, R.-X.; Li, X.-J. J. Mol. Catal. A: Chem 2005, 240, 132-138.
22. Lindner, E.; Mayer. H. A.; Warad, I.; Eichele, K. J. Org. Chem. 2003, 665, 176-185.
23. Ma, G. B.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G.; Patrick, B. O.; James, B. R.; Hu, T. Q. Organometallics 2007, 26, 846-854.
24. Handgraaf, J. W.; Reek, J. N. H.; Meijer, E. J. Organometallics 2003, 22, 3150-3157.
25. Murata, K.; Okano, K.; Miyagi. M.; Iwane, H.; Novori, R.; Ikariva. T. Org. Lett. 1999, 1, 1119-1121.
26. Sterk, D.; Stephan, M.: Mohar, B. Org. Lett. 2006, S. 5935-5938.
27. Fujii, A.; Hashiguchi. S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522.
28. Masashi Yamakawa, I. Y. R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2818-2821.
29. Ito, M.; Hirakawa, M.; Murata. K.; Ikariya. T. Organometallics 2001, 20, 379-381.
30. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C: Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725.
31. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110.
32. Ohkuma. T.; Tsutsumi, K.; Utsumi, N.; Arai. N.; Noyori, R.; Murata, K. Org. Lett. 2007, 9, 255-257.
33. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Watanabe, M.; Tsutsumi, K.; Arai, N.; Murata. K. Org. Lett. 2007, 9, 2565-2567.
34. Hedberg, C.; Kallstrom, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083-15090.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C: Millam, J. M.; Iyengar. S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala,'p. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.: Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phvs. 1993, 98, 5648.
37. Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
38. J. Hay, P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
39. Tomasi. J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
40. Cioslowski, J. J. Am Chan. Soc. 1989, 111, 8333-8336.