Diporphyrinylamines: Synthesis and electrochemistry

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4742-4745

  Pereira, Ana M V M ^a,b   Neves, Maria G P M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Jeandon, Christophe ^b   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Choua, Sylvie ^b   Ruppert, Romain ^b  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINES; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052250015     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2020658     Document Type: Article

References (43)

1. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350
2. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
3. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366
4. Crossley, M. J.; Burn, P. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39
5. Kobayashi, N.; Numao, M.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2241
6. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105
7. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972
8. Jaquinod, L.; Siri, O.; Khoury, R. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1261
9. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964
10. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
11. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2001, 91
12. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2002, 266
13. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168
14. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Nakano, Y.; Uno, H.; Sasaki, S.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4588
15. Yamaguchi, S.; Katoh, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14440
16. Song, J.; Aratani, N.; Heo, J. H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11868
17. Esdaile, L. J.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2006, 4192
18. Ito, A; Tanaka, K. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 979
19. Bettelheim, A.; White, B. A.; Raybuck, S. A.; Murray, R. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 1009
20. Macor, K. A.; Su, Y. O.; Miller, L. A.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1987, 26, 2594
21. Liddell, P. A.; Gervaldo, M.; Bridgewater, J. W.; Keirstead, A. E.; Lin, S.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Chem. Mater. 2008, 20, 135
22. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432
23. Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215
24. Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353
25. Yen, W.-N.; Lo, S.-S.; Kuo, M.-C.; Mai, C.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 4239
26. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732
27. Soares, A. R. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Bruckner, A.; Pereira, A. M. V. M.; Tomé, J. P. C.; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Torres, T.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2007, 9, 1557
28. Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Paz, F. A. A.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7353
29. Sakamoto, R.; Nishikawa, M.; Yamamura, T.; Kume, S.; Nishihara, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2028
30. Takai, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3420
31. Screen, T. E. O.; Blake, I. M.; Rees, L. H.; Clegg, W.; Borwick, S. J.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 320
32. Esdaile, L. J.; Jensen, P.; McMurtrie, J. C.; Arnold, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2090
33. Basic, B.; McMurtrie, J. C.; Arnold, D. P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4381
34. Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322
35. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982
36. Callot, H. J.; Ruppert, R.; Jeandon, C.; Richeter, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 111
37. Fox, S.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2006, 62, 10039
38. Kadish, K. M.; Royal, G.; Van Caemelbecke, E.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 9, p 1.
39. Diarylamines EPR data: Neugebauer, F. A.; Bamberger, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 71
40. Xu, Y.; Jaquinod, L.; Wickramasinghe, A.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7753
41. Thorley, K. J.; Hales, J. M.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7095
42. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645
43. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514