Interactions of anticancer Pt compounds with proteins: An overlooked topic in medicinal inorganic chemistry?

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3135-3144

  Casini, Angela ^a   Reedijk, Jan ^b,c  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; ANTICANCER COMPOUNDS; BIOINORGANIC CHEMISTRY; CHEMICAL BIOLOGY; CIS-PLATIN; DIRECT INTERACTIONS; INORGANIC CHEMISTRY; METAL DETOXIFICATION; MOLECULAR LEVELS; PLATINUM DRUGS; THERAPEUTIC EFFECTS; TRANSPORT PROTEINS; ZINC FINGER PROTEIN;

BIOCHEMISTRY; DETOXIFICATION; INORGANIC COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; PLATINUM COMPOUNDS; PROTEINS;

PLATINUM;

EID: 84867386562     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20627g     Document Type: Review

References (162)

1. M. Peyrone Justus Liebigs Ann. Chem. 1844 51 1 29
2. B. Rosenberg L. Van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385
3. M. J. Cleare Chem. Ind. 1973 921 923
4. M. J. Cleare Coord. Chem. Rev. 1974 12 349 405
5. S. M. Cohen S. J. Lippard Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 67 93 130
6. L. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
7. S. Komeda A. Casini Curr. Top. Med. Chem. 2012 12 219 235
8. F. Arnesano G. Natile Coord. Chem. Rev. 2009 253 2070 2081
9. J. Reedijk Platinum Met. Rev. 2008 52 2 11
10. P. Marques-Gallego G. V. Kalayda U. Jaehde H. den Dulk J. Brouwer J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2009 103 791 796
11. J. Reedijk Pure Appl. Chem. 2011 83 1709 1721
12. E. L. M. Lempers K. Inagaki J. Reedijk Inorg. Chim. Acta 1988 152 201 207
13. E. L. M. Lempers J. Reedijk Inorg. Chem. 1990 29 217 222
14. A. E. M. Boelrijk P. J. Boogaard E. L. M. Lempers J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 1991 41 17 24
15. A. R. Timerbaev C. G. Hartinger S. S. Aleksenko B. K. Keppler Chem. Rev. 2006 106 2224 2248
16. A. Casini A. Guerri C. Gabbiani L. Messori J. Inorg. Biochem. 2008 102 995 1006
17. X. S. Sun C. N. Tsang H. Z. Sun Metallomics 2009 1 25 31
18. C. Bischin A. Lupan V. Taciuc R. Silaghi-Dumitrescu Mini-Rev. Med. Chem. 2011 11 214 224
19. K. van der Schilden F. Garcìa H Kooijman A. L. Spek J. G. Haasnoot J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5668 5670
20. Y. Chen Z. J. Guo P. D. Murdoch E. L. Zang P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1503 1508
21. G. Samimi S. B. Howell Cancer Chemother. Pharmacol. 2005 57 781 788
22. R. Griesser G. Kampf L. E. Kapinos S. Komeda B. Lippert J. Reedijk H. Sigel Inorg. Chem. 2003 42 32 41
23. S. Teletchea S. Komeda J. M. Teuben M. A. Elizondo-Riojas J. Reedijk J. Kozelka Chem.-Eur. J. 2006 12 3741 3753
24. C. Manzotti G. Pratesi E. Menta R. Di Domenico E. Cavalletti H. H. Fiebig L. R. Kelland N. Farrell D. Polizzi R. Supino G. Pezzoni F. Zunino Clin. Cancer Res. 2000 6 2626 2634
25. P. de Hoog C. Boldron P. Gamez K. Sliedregt-Bol I. Roland M. Pitié R. Kiss B. Meunier J. Reedijk J. Med. Chem. 2007 50 3148 3155
26. S. van der Steen P. de Hoog K. van der Schilden P. Gamez M. Pitie R. Kiss J. Reedijk Chem. Commun. 2010 46 3568 3570
27. P. Marques-Gallego M. A. Gamiz-Gonzalez F. R. Fortea-Perez M. Lutz A. L. Spek A. Pevec B. Kozlevcar J. Reedijk Dalton Trans. 2010 39 5152 5158
28. L. Ronconi P. J. Sadler Coord. Chem. Rev. 2007 251 1633 1648
29. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
30. J. B. Mangrum N. P. Farrell Chem. Commun. 2010 46 6640 6650
31. S. M. Aris N. P. Farrell Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1293 1302
32. J. M. Perez M. A. Fuertes C. Alonso C. Navarro-Ranninger Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2000 35 109 120
33. C. M. Che F. M. Siu Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 255 261
34. R. C. Todd S. J. Lippard Metallomics 2009 1 280 291
35. C. A. Rabik M. E. Dolan Cancer Treat. Rev. 2007 33 9 23
36. B. Wu P. Droge C. A. Davey Nat. Chem. Biol. 2007 4 110 112
37. J. Reedijk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3611 3616
38. B. Michalke J. Trace Elem. Med. Biol. 2010 24 69 77
39. M. Groessl C. G. Hartinger K. Polec-Pawlak M. Jarosz B. K. Keppler Electrophoresis 2008 29 2224 2232
40. K. J. Barnham M. I. Djuran P. D. Murdoch J. D. Ranford P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 3721 3726
41. R. E. Norman J. D. Ranford P. J. Sadler Inorg. Chem. 1992 31 877 888
42. T. Peleg-Shulman D. Gibson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3171 3172
43. T. Peleg-Shulman Y. Najajreh D. Gibson J. Inorg. Biochem. 2002 91 306 311
44. Y. Najajreh T. P. Shulman O. Moshel N. Farrell D. Gibson J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 167 175
45. A. Anzellotti S. Stefan D. Gibson N. Farrell Inorg. Chim. Acta 2006 359 3014 3019
46. A. Casini C. Gabbiani G. Mastrobuoni L. Messori G. Moneti G. Pieraccini ChemMedChem 2006 1 413 417
47. A. Casini G. Mastrobuoni C. Temperini C. Gabbiani S. Francese G. Moneti C. T. Supuran A. Scozzafava L. Messori Chem. Commun. 2007 156 158
48. V. Calderone A. Casini S. Mangani L. Messori P. L. Orioli Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1267 1269
49. A. Casini C. Gabbiani E. Michelucci G. Pieraccini G. Moneti P. J. Dyson L. Messori J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 761 770
50. C. Gabbiani A. Casini G. Mastrobuoni N. Kirshenbaum O. Moshel G. Pieraccini G. Moneti L. Messori D. Gibson J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 755 764
51. F. Arnesano B. D. Belviso R. Caliandro G. Falini S. Fermani G. Natile D. Siliqi Chem.-Eur. J. 2011 17 1569 1578
52. A. P. Boswell G. R. Moore R. J. P. Williams Biochem. J. 1982 201 523 526
53. G. S. Yang R. Miao C. Jin Y. H. Mei H. W. Tang J. Hong Z. J. Guo L. G. Zhu J. Mass Spectrom. 2005 40 1005 1016
54. S. K. Weidt C. L. Mackay P. R. R. Langridge-Smith P. J. Sadler Chem. Commun. 2007 2542
55. J. Peng R. Mandal M. Sawyer X. F. Li Clin. Chem. 2005 51 2274 2281
56. J. L. Carr M. D. Tingle M. J. McKeage Cancer Chemother. Pharmacol. 2005 57 483 490
57. S. M. Meier Y. O. Tsybin P. J. Dyson B. K. Keppler C. G. Hartinger Anal. Bioanal. Chem. 2011 402 2655 2662
58. H. L. Li Y. Zhao H. I. A. Phillips Y. L. Qi T. Y. Lin P. J. Sadler P. B. O'Connor Anal. Chem. 2011 83 5369 5376
59. H. L. Li T. Y. Lin S. L. Van Orden Y. Zhao M. P. Barrow A. M. Pizarro Y. L. Qi P. J. Sadler P. B. O'Connor Anal. Chem. 2011 83 9507 9515
60. C. G. Hartinger W. H. Ang A. Casini L. Messori B. K. Keppler P. J. Dyson J. Anal. At. Spectrom. 2007 22 960 967
61. Y. Kasherman S. Sturup D. Gibson J. Biol. Inorg. Chem. 2008 14 387 399
62. D. Gibson Dalton Trans. 2009 10681 10689
63. T. W. Hambley A. V. Klein Chem. Rev. 2009 109 4911 4920
64. J. Will W. S. Sheldrick D. Wolters J. Biol. Inorg. Chem. 2007 13 421 434
65. M. D. Hall G. J. Foran M. Zhang P. J. Beale T. W. Hambley J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7524 7525
66. M. D. Hall C. T. Dillon M. Zhang P. Beale Z. H. Cai B. Lai A. P. J. Stampfl T. W. Hambley J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 726 732
67. Y. Kasherman S. Sturup D. Gibson J. Med. Chem. 2009 52 4319 4328
68. D. Esteban-Fernandez M. M. Gomez-Gomez B. Canas J. M. Verdaguer R. Ramirez M. A. Palacios Talanta 2007 72 768 773
69. A. Bouslimani N. Bec M. Glueckmann C. Hirtz C. Larroque Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 415 421
70. B. Stordal M. Davey IUBMB Life 2007 59 696 699
71. P. Borst S. Rottenberg J. Jonkers Cell Cycle 2008 7 1353 1359
72. V. Brabec J. Kasparkova Drug Resist. Updates 2005 8 131 146
73. M. M. K. Shahzad G. Lopez-Berestein A. K. Sood Drug Resist. Updates 2009 12 148 152
74. P. Borst S. Rottenberg J. Jonkers Cell Cycle 2008 7 1353 1359
75. D. P. Gately S. B. Howell Br. J. Cancer 1993 67 1171 1176
76. P. A. Andrews S. B. Howell Cancer Cell 1990 2 35 43
77. S. W. Johnson K. V. Ferry T. C. Hamilton Drug Resist. Updates 1998 1 243 254
78. A. Yonezawa K. Inui Biochem. Pharmacol. 2011 81 563 568
79. M. D. Hall M. Okabe D. W. Shen X. J. Liang M. M. Gottesman Annu. Rev. Pharmacol. 2008 48 495 535
80. S. B. Howell R. Safaei C. A. Larson M. J. Sailor Mol. Pharmacol. 2010 77 887 894
81. P. D. Dobson D. B. Kell Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 205 220
82. H. Burger W. J. Loos K. Eechoute J. Verweij R. H. J. Mathijssen E. A. C. Wiemer Drug Resist. Updates 2011 14 22 34
83. M. T. Kuo H. H. W. Chen I. S. Song N. Savaraj T. Ishikawa Cancer Metastasis Rev. 2007 26 71 83
84. S. Ishida J. Lee D. J. Thiele I. Herskowitz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14298 14302
85. S. Puig J. Lee M. Lau D. J. Thiele J. Biol. Chem. 2002 277 26021 26030
86. I. S. Song N. Savaraj Z. H. Siddik P. M. Liu Y. J. Wei C. J. Wu M. T. Kuo Mol. Cancer. Ther. 2004 3 1543 1549
87. Y. Guo K. Smith M. J. Petris J. Biol. Chem. 2004 279 46393 46399
88. F. Arnesano S. Scintilla G. Natile Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9062 9064
89. C. A. Rabik E. B. Maryon K. Kasza J. T. Shafer C. M. Bartnik M. E. Dolan Cancer Chemother. Pharmacol. 2008 64 133 142
90. Z. Y. Wu Q. Liu X. Liang X. L. Yang N. Y. Wang X. H. Wang H. Z. Sun Y. Lu Z. J. Guo J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 1313 1323
91. S. E. Crider R. J. Holbrook K. J. Franz Metallomics 2010 2 74 83
92. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 307 320
93. A. K. Boal A. C. Rosenzweig Chem. Rev. 2009 109 4760 4779
94. A. K. Boal A. C. Rosenzweig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14196
95. F. Arnesano L. Banci I. Bertini I. C. Felli M. Losacco G. Natile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18361 18369
96. M. E. Palm C. F. Weise C. Lundin G. Wingsle Y. Nygren E. Björn P. Naredi M. Wolf-Watz P. Wittung-Stafshede Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6951 6956
97. X. M. He D. C. Carter Nature 1992 358 209 215
98. J. Ghuman P. A. Zunszain I. Petitpas A. A. Bhattacharya M. Otagiri S. Curry J. Mol. Biol. 2005 353 38 52
99. F. Kratz J. Controlled Release 2008 132 171 183
100. D. Garmann A. Warnecke G. V. Kalayda F. Kratz U. Jaehde J. Controlled Release 2008 131 100 106
101. A. I. Ivanov J. Christodoulou J. A. Parkinson K. J. Barnham A. Tucker J. Woodrow P. J. Sadler J. Biol. Chem. 1998 273 14721 14730
102. J. Will D. A. Wolters W. S. Sheldrick ChemMedChem 2008 3 1696 1707
103. A. R. Timerbaev K. S. Aleksenko K. Polec-Pawlak R. Ruzik O. Semenova C. G. Hartinger S. Oszwaldowski M. Galanski M. Jarosz B. K. Keppler Electrophoresis 2004 25 1988 1995
104. W. B. Hu Q. Luo K. Wu X. C. Li F. Y. Wang Y. Chen X. Y. Ma J. P. Wang J. A. Liu S. X. Xiong P. J. Sadler Chem. Commun. 2011 47 6006 6008
105. E. I. Montero B. T. Benedetti J. B. Mangrum M. J. Oehlsen Y. Qu N. P. Farrell Dalton Trans. 2007 4938 4942
106. R. M. Xie W. Johnson L. Rodriguez M. Gounder G. S. Hall B. Buckley Anal. Bioanal. Chem. 2007 387 2815 2822
107. J. Szpunar A. Makarov T. Pieper B. K. Keppler R. Lobinski Anal. Chim. Acta 1999 387 135 144
108. P. T. Gomme K. B. McCann Drug Discovery Today 2005 10 267 273
109. H. Z. Sun H. Y. Li P. J. Sadler Chem. Rev. 1999 99 2817 2842
110. H. Y. Li Z. M. Qian Med. Res. Rev. 2002 22 225 250
111. I. Khalaila C. S. Allardyce C. S. Verma P. J. Dyson ChemBioChem 2005 6 1788 1795
112. C. S. Allardyce P. J. Dyson J. Coffey N. Johnson Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 933 935
113. Y. Y. Zhao R. Mandal X. F. Li Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 1956 1962
114. M. C. Cox K. J. Barnham T. A. Frenkiel J. D. Hoeschele A. B. Mason Q. Y. He R. C. Woodworth P. J. Sadler J. Biol. Inorg. Chem. 1999 4 621 631
115. M. Groessl M. Terenghi A. Casini L. Elviri R. Lobinski P. J. Dyson J. Anal. At. Spectrom. 2010 25 305 313
116. W. Maret J. Nutr. 2000 130 1455S 1458S
117. A. T. Miles G. M. Hawksworth J. H. Beattie V. Rodilla Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2000 35 35 70
118. M. Vasak D. W. Hasler Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 177 183
119. N. Romero-Isart M. Vasak J. Inorg. Biochem. 2002 88 388 396
120. T. T. Ngu M. J. Stillman Dalton Trans. 2009 5425 5433
121. M. Knipp CurrMedChem. 2009 16 522 537
122. M. Knipp A. V. Karotki S. Chesnov G. Natile P. J. Sadler V. Brabec M. Vasak J. Med. Chem. 2007 50 4075 4086
123. A. Casini A. Karotki C. Gabbiani F. Rugi M. Vasak L. Messori P. J. Dyson Metallomics 2009 1 434 441
124. A. I. Anzellotti N. P. Farrell Chem. Soc. Rev. 2008 37 1629 1651
125. W. Maret Y. Li Chem. Rev. 2009 109 4682 4707
126. A. Klug Annu. Rev. Biochem. 2010 79 213 231
127. J. Miller A. D. Mclachlan A. Klug EMBO J. 1985 4 1609 1614
128. A. Witkiewicz-Kucharczyk W. Bal Toxicol. Lett. 2006 162 29 42
129. S. M. Quintal Q. A. dePaula N. P. Farrell Metallomics 2011 3 121 139
130. F. Mendes M. Groessl A. A. Nazarov Y. O. Tsybin G. Sava I. Santos P. J. Dyson A. Casini J. Med. Chem. 2011 54 2196 2206
131. V. Schreiber F. Dantzer J. C. Ame G. de Murcia Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 517 528
132. P. A. Jeggo Curr. Biol. 1998 8 R49 R51
133. P. A. Nguewa M. A. Fuertes B. Valladares C. Alonso J. M. Perez Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005 88 143 172
134. G. Demurcia J. Menissier Trends Biochem. Sci. 1994 19 250
135. G. Y. Zhu S. J. Lippard Biochemistry 2009 48 4916 4925
136. E. R. Guggenheim D. Xu C. X. Zhang P. V. Chang S. J. Lippard ChemBioChem 2009 10 141 157
137. E. R. Guggenheim A. E. Ondrus M. Movassaghi S. J. Lippard Bioorg. Med. Chem. 2008 16 10121 10128
138. C. X. Zhang P. V. Chang S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6536 6537
139. G. Y. Zhu P. Chang S. J. Lippard Biochemistry 2010 49 6177 6183
140. F. Evanics L. Maurmann W. W. Yang R. N. Bose Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2003 1651 163 171
141. J. Talib J. L. Beck T. Urathamakul C. D. Nguyen J. R. Aldrich-Wright J. P. Mackay S. F. Ralph Chem. Commun. 2009 5546 5548
142. A. Atipairin B. Canyuk A. Ratanaphan Chem. Biodiversity 2010 7 1949 1967
143. A. Atipairin B. Canyuk A. Ratanaphan Breast Cancer Res. Treat. 2010 126 203 209
144. Q. A. de Paula J. B. Mangrum N. P. Farrell J. Inorg. Biochem. 2009 103 1347 1354
145. S. Quintal A. Viegas S. Erhardt E. J. Cabrita N. P. Farrell Biochemistry 2012 51 1752 1761
146. A. Warnecke I. Fichtner D. Garmann U. Jaehde F. Kratz Bioconjugate Chem. 2004 15 1349 1359
147. M. S. Robillard A. P. M. Valentijn N. J. Meeuwenoord G. A. van der Marel J. H. van Boom J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3096 3099
148. M. S. Robillard and J. Reedijk, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, ed., R. B. King, John Wiley & Sons, 2nd edn, 2005, vol. 7 P-R, pp. 4488-4498
149. M. S. Robillard B. A. J. Jansen M. Lochner H. Geneste J. Brouwer M. Hesse J. Reedijk Helv. Chim. Acta 2001 84 3023 3030
150. M. W. Ndinguri R. Solipuram R. P. Gambrell S. Aggarwal R. P. Hammer Bioconjugate Chem. 2009 20 1869 1878
151. S. Mukhopadhyay C. M. Barnes A. Haskel S. M. Short K. R. Barnes S. J. Lippard Bioconjugate Chem. 2008 19 39 49
152. N. Graf T. E. Mokhtari I. A. Papayannopoulos S. J. Lippard J. Inorg. Biochem. 2012 110 58 63
153. C. G. Hartinger A. A. Nazarov S. M. Ashraf P. J. Dyson B. K. Keppler CurrMedChem 2008 15 2574 2591
154. D. Griffith J. P. Parker C. J. Marmion Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010 10 354 370
155. R. Sasanelli A. Boccarelli D. Giordano M. Laforgia F. Arnesano G. Natile C. Cardellicchio M. A. M. Capozzi M. Coluccia J. Med. Chem. 2007 50 3434 3441
156. L. J. Parker L. C. Italiano C. J. Morton N. C. Hancock D. B. Ascher J. B. Aitken H. H. Harris P. Campomanes U. Rothlisberger A. De Luca M. Lo Bello W. H. Ang P. J. Dyson M. W. Parker Chem.-Eur. J. 2011 17 7806 7816
157. S. Goto T. Iida S. Cho M. Oka S. Kohno T. Kondo Free Radical Res. 1999 31 549 558
158. W. H. Ang I. Khalaila C. S. Allardyce L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1382 1383
159. D. M. Griffith B. Duff K. Y. Suponitsky K. Kavanagh M. P. Morgan D. Egan C. J. Marmion J. Inorg. Biochem. 2011 105 793 799
160. D. Griffith M. P. Morgan C. J. Marmion Chem. Commun. 2009 6735 6737
161. Y. C. Lo T. P. Ko W. C. Su T. L. Su A. H. J. Wang J. Inorg. Biochem. 2009 103 1082 1092
162. K. Becker C. Herold-Mende J. J. Park G. Lowe R. H. Schirmer J. Med. Chem. 2001 44 2784 2792