Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyoxindole: A potentially bioactive molecule

RSC Advances

Volumn 2, Issue 26, 2012, Pages 9748-9762

  Kumar, Akshay ^a   Chimni, Swapandeep Singh ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOACTIVE MOLECULES; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; ORGANOCATALYSTS; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; SYNTHETIC CHEMISTS;

ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84867379828     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21131a     Document Type: Review

References (117)

1. S. Peddibhotla Curr. Bioact. Compd. 2009 5 20
2. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 18 66 87
3. Y.-Q. Tang I. Sattler R. Thiericke S. Grabley X.-Z. Feng Eur. J. Org. Chem. 2001 261
4. Y. Koguchi J. Kohno M. Nishio K. Takahashi T. Okuda T. Ohnuki S. Komatsubara J. Antibiot. 2000 53 105
5. R. B. Labroo L. A. Cohen J. Org. Chem. 1990 55 4901
6. T. Tokunaga W. E. Hume T. Umezome K. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Taiji H. Noguchi R. Nagata J. Med. Chem. 2001 44 4641
7. P. Hewawasam N. A. Meanwell V. K. Gribkoff S. I. Dworetzky C. G. Boissard Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1255
8. N. Boechat W. B. Kover V. Bongertz M. M. Bastos N. C. Romeiro M. L. G. Azavedo W. Wollinger Med. Chem. 2007 3 533
9. P. Hewawasam M. Erway S. L. Moon J. Knipe H. Weiner C. G. Boissard D. J. Post-Munson Q. Gao S. Huang V. K. Gribkoff N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2002 45 1487
10. F. A. Davis B.-C. Chen Chem. Rev. 1992 92 919
11. S. Barroso G. Blay L. Cardona I. Fernandez B. Garcia J. R. Pedro J. Org. Chem. 2004 69 6821
12. T. Nakamura S.-i. Shirokawa S. Hosokawa A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 677
13. F. Wang L.-j. Liu W. Wang S. Li M. Shi Coord. Chem. Rev. 2012 256 804
14. D. Zhao R. Wang Chem. Soc. Rev. 2012 41 2095
15. J.-H. Xie S.-F. Zhu Q.-L. Zhou Chem. Soc. Rev. 2012 41 4126
16. J. F. Larrow E. N. Jacobsen Top. Organomet. Chem. 2004 6 123
17. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
18. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
19. S. Lühr J. Holz A. Börner ChemCatChem 2011 3 1708
20. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
21. B. List Tetrahedron 2002 58 5573
22. B. List Synlett 2001 1675
23. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
24. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
25. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
26. M. Marigo K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2006 2001
27. C. M. Kleiner P. R. Schreiner Chem. Commun. 2006 4315
28. A. Erkkila I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
29. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
30. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
31. R. M. de Figueiredo M. Christmann Eur. J. Org. Chem. 2007 2575
32. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
33. H. Pellisier Tetrahedron 2007 63 9267
34. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
35. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
36. P. Chauhan S. S. Chimni RSC Adv. 2012 2 737
37. P. Chauhan S. S. Chimni RSC Adv. 2012 2 6117
38. For leading books on organocatalysis, see books: A. Berkessel and H. Groger, Metal-Free Organic Catalysis in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
39. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2005
40. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
41. B. List, Asymmetric Organocatalysis, Springer, 2009
42. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165
43. R. Rios Chem. Soc. Rev. 2012 41 1060
44. K. Shen X. Liu L. Lin X. Feng Chem. Sci. 2012 3 327
45. J. E. M. N. Klein R. J. K. Taylor Eur. J. Org. Chem. 2011 6821
46. J. J. Badillo H. V. Hanhan A. K. Franz Curr Opin Drug Discov Devel. 2010 13 758
47. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
48. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003
49. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
50. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
51. F. Braude H. G. Lindwall J. Am. Chem. Soc. 1933 55 325
52. G. Luppi P. G. Cozzi M. Monari B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Tomasini J. Org. Chem. 2005 70 7418
53. G. Luppi M. Monari R. J. Corrêa F. A. Violante A. C. Pinto B. Kaptein Q. B. Broxterman S. J. Garden C. Tomasini Tetrahedron 2006 62 12017
54. J. G. Hernández V. G-López E. Juaristi Tetrahedron 2012 68 92
55. A. V. Malkov M. A. Kabeshov M. Bella O. Kysilka D. A. Malyshev K. Pluháčková P. Kočovský Org. Lett. 2007 9 5473
56. C. Shen F. Shen H. Xia P. Zhang X. Chen Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 708
57. A. Ricci L. Bernardi C. Gioia S. Vierucci M. Robitzer F. Quignard Chem. Commun. 2010 46 6288
58. S. Hu L. Zhang J. Li S. Luo J.-P. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2011 3347
59. S. Nakamura N. Hara H. Nakashima K. Kubo N. Shibata T. Toru Chem.-Eur. J. 2008 14 8079
60. N. Hara S. Nakamura N. Shibata T. Toru Chem.-Eur. J. 2009 15 6790
61. F. Xue S. Zhang L. Liu W. Duan W. Wang Chem.-Asian J. 2009 4 1664 1667
62. T. Itoh H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2009 11 3854
63. W.-B Chen X.-L Du L.-F. Cun. X.-M. Zhang W.-C. Yuan Tetrahedron 2010 66 1441
64. Q. Guo J. C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2012 53 1768
65. J.-R. Chen X.-P. Liu X.-Y. Zhu L. Li Y.-F. Qiao J.-M. Zhang W.-J. Xiao Tetrahedron 2007 63 10437
66. M. Kinsella P. G. Duggan C. M. Lennon Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1423
67. G. Chen Y. Wang H.-P. He S. Gao X.-S. Yang X.-J. Hao Heterocycles 2006 68 2327
68. Q. Guo M. Bhanushali C.-G. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9460
69. V. Erkizan Y. Kong M. Merchant S. Schlottmann J. S. Barber-Rotenberg L. Yuan O. D. Abaan T.-H. Chou S. Dakshanamurthy M. L. Brown A. Uren J. A. Toretsky Nat. Med. 2009 15 750
70. G.-G. Liu H. Zhao Y.-B. Lan B. Wu X.-F. Huang J. Chen J.-C. Tao X.-W. Wang Tetrahedron 2012 68 3843
71. M. Raj N. Veerasamy V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2010 51 2157
72. M. Raj V. Maya S. K. Ginotra V. K. Singh Org. Lett. 2006 8 4097
73. V. Maya M. Raj V. K. Singh Org. Lett. 2007 9 2593
74. Y. Liu P. Gao J. Wang Q. Sun Z. Ge R. Li Synlett 2012 23 1031
75. S. Allu N. Molleti R. Panem V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2011 52 4080
76. Y.-L. Liu J. Zhou Chem. Commun. 2012 48 1919
77. L. Peng L.-L. Wang J.-F. Bai L.-N. Jia Q.-C. Yang Q.-C. Huang X.-Y. Xu L.-X. Wang Tetrahedron Lett. 2011 52 1157
78. Y.-L. Liu B.-L. Wang J.-J. Cao L. Chen Y.-X. Zhang C. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
79. X.-Y. Guan Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2010 16 13617
80. F. Zhong G.-Y. Chen Y. Lu Org. Lett. 2011 13 82
81. C.-C. Wang X.-Y. Wu Tetrahedron 2011 67 2974
82. J.-Y. Qian C.-C. Wang F. Sha X.-Y. Wu RSC Adv. 2012 2 6042
83. L. Liu S. Zhang F. Xue G. Lou H. Zhang S. Ma W. Duan W. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 7791
84. M. Q. Li J.-X. Zhang X.-F. Huang B. Wu Z.-M. Liu J. Chen X.-D. Li X.-W. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 5237
85. Y. Zhang Z. J. Li H. S. Xu Y. Zhang W. Wang RSC Adv. 2011 1 389
86. P. S. Prathima K. Srinivas K. Balaswamy R. Arundhathi G. N. Reddy B. Sridhar M. M. Rao P. R. Likhar Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 2099
87. J. Deng S. Zhang P. Ding H. Jiang W. Wang J. Li Adv. Synth. Catal. 2010 352 833
88. P. Chauhan S. S.Chimni Chem.-Eur. J. 2010 16 7709
89. N. Hara S. Nakamura Y. Funahashi N. Shibata Adv. Synth. Catal. 2011 353 2976
90. D. Sano K. Nagata T. Itoh Org. Lett. 2008 10 1593
91. M. Retini G. Bergonzini P. Melchiorre Chem. Commun. 2012 48 3336
92. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
93. G. Bergonzini P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 971
94. J. Dugal-Tessier E. A. O'Bryan T. B. H. Schroeder D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4963
95. K. Funabashi M. Jachmann M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5489
96. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
97. P. Y. Toullec R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2006 8 2715 2718
98. X. Feng Y. Nie J. Yang H. Du Org. Lett. 2012 14 624
99. J. Gui G. Chen P. Cao J. Liao Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 554
100. H. Lai Z. Huang Q. Wu Y. Qin J. Org. Chem. 2009 74 283
101. Z. Liu P. Gu M. Shi P. McDowell G. Li Org. Lett. 2011 13 2314
102. D. Tomita K. Yamatsugu M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6946
103. N. V. Hanhan A. H. Sahin T. W. Chang J. C. Fettinger A. K. Franz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 744
104. E. G. Gutierrez C. J. Wong A. H. Sahin A. K. Franz Org. Lett. 2011 13 5754
105. K. Zheng C. Yin X. Liu L. Lin X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2573
106. K. Aikawa S. Mimura Y. Numata K. Mikami Eur. J. Org. Chem. 2011 62
107. M. Kitajima I. Mori K. Arai N. Kogure H. Takayama Tetrahedron Lett. 2006 47 3199
108. X.-C. Qiao S.-F. Zhu Q.-L. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1254
109. J. Itoh S. B. Han M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6313
110. N. V. Hanhan Y. C. Tang N. T. Tran A. K. Franz Org. Lett. 2012 14 2218
111. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488
112. K. Shen X. Liu G. Wang L. Lin X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4684
113. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7620
114. Y. Shen J. Liu G. Estiu B. Isin Y. Y. Ahn D.-S. Lee A.-L. Barabási V. Kapatral O. Wiest Z. N. Oltvai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1082
115. Y.-X. Jia J. M. Hillgren E. L. Watson S. P. Marsden E. P. Kündig Chem. Commun. 2008 4040
116. Z. Zhang W. Zheng J. C. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1135
117. B. M. Trost K. Hirano Org. Lett. 2012 14 2446