Aromatic hydroxyl group - A hydrogen bonding activator in bifunctional asymmetric organocatalysis

RSC Advances

Volumn 2, Issue 3, 2012, Pages 737-758

  Chauhan, Pankaj ^a   Chimni, Swapandeep Singh ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; BIFUNCTIONAL; DIVERSE RANGE; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BONDING SITES; HYDROXYL GROUPS; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; RECENT PROGRESS;

AROMATIZATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84859173614     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00872b     Document Type: Review

References (200)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
2. B. List Tetrahedron 2002 58 5573
3. B. List Synlett 2001 1675
4. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
5. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
6. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
7. M. Marigo K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2006 2001
8. C. M. Kleiner P. R. Schreiner Chem. Commun. 2006 4315
9. A. Erkkila I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
10. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
11. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
12. R. M. de Figueiredo M. Christmann Eur. J. Org. Chem. 2007 2575
13. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
14. H. Pellisier Tetrahedron 2007 63 9267
15. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
16. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
17. For leading books on organocatalysis see: Books: A. Berkessel and H. Groger, Metal-Free Organic Catalysis in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
18. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2005
19. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
20. B. List, Asymmetric Organocatalysis, Springer, 2009
21. A. G. Doyle E. N Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
22. P. S. Bhadury B.-A. Song S. Yang D.-Y. Hu W. Xue Curr. Org. Synth. 2009 6 380
23. T. Kano K. Maruoka Chem. Commun. 2008 5465
24. A. Lattanzi Chem. Commun. 2009 1452
25. X. Liu L. Lin X. Feng Chem. Commun. 2009 6145
26. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
27. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
28. H. Miyabe Y. Takemoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 785
29. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
30. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
31. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2010 291 395
32. M. Terada Synthesis 2010 1929
33. G. Adair S. Mukhe B. List Aldrichim. Acta 2008 41 31
34. K. Drauz and H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
35. T. D. Machajewski C.-H. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352
36. A. Archelas R. Furstoss Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 112
37. S. Steinreiber K. Faber Curr. Opin. Biotechnol. 2001 12 552
38. E. J. D. Vries D. B. Janssen Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 414
39. C. Morisseau B. D. Hammock Annu. Rev. Pharmacol. 2005 45 311
40. M. S. Smit M. Labuschagné Curr. Org. Chem. 2006 10 1145
41. E. Y. Lee Biotechnol. Lett. 2008 30 1509
42. N. Bala S. S. Chimni Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2879
43. L. Xue P. Talalay A. S. Mildvan Biochemistry 1990 29 7491
44. J. C. Austin A. Kuliopulos A. S. Mildvan T. G. Spiro Protein Sci. 1992 1 259
45. S.-K. Tian Y.-G. Chen J.-F. Hang L. Tang P. McDaid L. Deng Acc. Chem. Res. 2004 37 621
46. H. Hoffmann R. Martin J. Frackenpohl Eur. J. Org. Chem. 2004 4293
47. T. Marcelli J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7496
48. T. Marcelli H. Hiemstra Synthesis 2010 1229
49. T. E. M. O. Yeboah S. O. Yeboah G. S. Singh Tetrahedron 2011 67 1725
50. T. Marcelli Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 142
51. D. Basavaiah P. D. Rao R. S. Hyma Tetrahedron 1996 52 8001
52. P. Langer Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3049
53. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
54. D. Basavaiah K. V. Rao R. J. Reddy Chem. Soc. Rev. 2007 36 1581
55. G. Masson C. Housseman J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4614
56. V. Singh S. Batra Tetrahedron 2008 64 4511
57. D. Basavaiah B. S. Reddy S. S. Badsara Chem. Rev. 2010 110 5447
58. Y. Iwabuchi M. Nakatani N. Yokoyama S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10219
59. A. Nakano S. Kawahara S. Akamatsu K. Morokuma M. Nakatani Y. Iwabuchi K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Tetrahedron 2006 62 381
60. Y. Iwabuchi M. Furukawa T. Esumi S. Hatakeyama Chem. Commun. 2001 2030
61. Y. Iwabuchi T. Sugihara T. Esumi S. Hatakeyama Tetrahedron Lett. 2001 42 7867
62. M. Shi J.-K. Jiang Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1941
63. Y.-L. Liu B.-L. Wang J.-J. Cao L. Chen Y.-X. Zhang C. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
64. X.-Y. Guan Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2010 16 13617
65. F. Zhong G.-Y. Chen Y. Lu Org. Lett. 2011 13 82
66. Y.-L. Shi M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2007 2150
67. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
68. M. Shi Y.-M. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4507
69. M. Shi Y.-M. Xu Y. L. Shi Chem.-Eur. J. 2005 11 1794
70. D. Balan H. Adolfsson Tetrahedron Lett. 2003 44 2521
71. N. Abermil G. Masson J. Zhu Org. Lett. 2009 11 4648
72. S. Kawahara A. Nakano T. Esumi Y. Iwabuchi S. Hatakeyama Org. Lett. 2003 5 3103
73. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
74. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
75. R. G. Arrayás J. C. Carretero Chem. Soc. Rev. 2009 38 1940
76. A. Ricci D. Pettersen L. Bernardi F. Fini M. Fochi R. P. Herrera V. Sgarzani Adv. Synth. Catal. 2007 349 1037
77. L. Li E. G. Klauber D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12248
78. L. Li M. Ganesh D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11648
79. Z. Shi P. Yu P. J. Chua G. Zhong Adv. Synth. Catal. 2009 351 2797
80. L. Cheng L. Liu H. Jia D. Wang Y.-J. Chen J. Org. Chem. 2009 74 4650
81. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
82. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
83. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
84. J. Christoffers A. Baro Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1688
85. D. Almasi D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
86. S. Sulzer-Mosse A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
87. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
88. F. Li Y.-Z. Li Z.-S. Jia M.-H. Xu P. Tian G.-Q. Lin Tetrahedron 2011 10.1016/j.tet.2011.08.070
89. H. Li Y. Wang L. Tang F. Wu X. Liu C. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 105
90. A. J. Young M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14090
91. H. Li S. Zhang C. Yu X. Song W. Wang Chem. Commun. 2009 2136
92. H. Li L. Zu H. Xie W. Wang Synlett 2009 1525
93. Y. Xuan S. Nie L. Dong J. Zhang M. Yan Org. Lett. 2009 11 1583
94. W. Raimondi G. Lettieri J.-P. Dulcere D. Bonne J. Rodriguez Chem. Commun. 2010 46 7247
95. P. He X. Liu J. Shi L. Lin X. Feng Org. Lett. 2011 13 936
96. J. Wang H. Li L. Zu W. Jiang W. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 2047
97. M. Shi Z.-Y. Lei M.-X. Zhao J.-W. Shi Tetrahedron Lett. 2007 48 5743
98. P. Chauhan S. S. Chimni Adv. Synth. Catal. 2011 353 3203
99. F. Wu H. Li R. Hong L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 947
100. F. Wu R. Hong J. Khan X. Liu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4301
101. C. L. Rigby D. J. Dixon Chem. Commun. 2008 3798
102. H. Li J. Song X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8948
103. H. Li J. Song L. Deng Tetrahedron 2009 65 3139
104. S. Sternativo A. Calandriello F. Costantino L. Testaferri M. Tiecco F. Marini Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9382
105. J. Lu W.-J. Zhou F. Liu T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 1796
106. B. Wang F. Wu Y. Wang X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2007 129 768
107. W.-B. Chen Z.-J. Wu Q.-L. Pei L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2010 12 3132
108. C. E. Aroyan A. Dermenci S. J. Miller Tetrahedron 2009 65 4069
109. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
110. Q.-Y. Zhao C.-K. Pei X.-Y. Guan M. Shi Adv. Synth. Catal. 2011 353 1973
111. Y. Du X. Han X. Lu Tetrahedron Lett. 2004 45 4967
112. D. J. V. C. van Steenis T. Marcelli M. Lutz A. L. Spek J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Adv. Synth. Catal. 2007 349 281
113. K. Jiang J. Ping H.-L. Cui Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 3955
114. J. Peng X. Huang H.-L. Cui Y.-C. Chen Org. Lett. 2010 12 4260
115. K. A. Jørgensen Synthesis 2003 1117
116. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550
117. M. Bandini A. Melloni S. Tommasi A. Umani-Ronchi Synlett 2005 1199
118. Y.-F. Sheng A. J. Zhang X.-J. Zheng S.-L. You Chin. J. Org. Chem. 2008 28 605
119. T. Poulsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2008 108 2903
120. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190
121. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
122. V. Terrasson R. M. de Figueiredo J. M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2010 2635
123. M. Zen S.-L. You Synlett 2010 1289
124. H. Li Y. Wang L. Deng Org. Lett. 2006 8 4063
125. J.-L. Zhao L. Liu C.-L. Gu D. Wang Y.-J. Chen Tetrahedron Lett. 2008 49 1476
126. J. Deng S. Zhang P. Ding H. Jiang W. Wang J. Li Adv. Synth. Catal. 2010 352 833
127. P. Chauhan S. S. Chimni Chem.-Eur. J. 2010 16 7709
128. G. Liu S. Zhang H. Li T. Zhang W. Wang Org. Lett. 2011 13 828
129. P. Chauhan S. S. Chimni Eur. J. Org. Chem. 2011 1636
130. C. Palomo M. Oiarbide A. Mielgo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5442
131. J. Boruwa N. Gogoi P. P. Saikia N. C. Barua Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3315
132. C. Palomo M. Oiarbide A. Laso Eur. J. Org. Chem. 2007 2561
133. T. Marcelli R. N. S. van der Haas J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Synlett 2005 2817
134. H. Li B. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 732
135. A. Cochi T.-X. Metro D. G. Pardo J. Cossy Org. Lett. 2010 12 3693
136. T.-X. Metro A. Cochi D. G. Pardo J. Cossy J. Org. Chem. 2011 76 2594
137. T. Mandal S. Samanta C.-G. Zhao Org. Lett. 2007 9 943
138. M. Bandini R. Sinisi A. Umani-Ronchi Chem. Commun. 2008 4360
139. L. Liu S. Zhang F. Xue G. Lou H. Zhang S. Ma W. Duan W. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 7791
140. M. Q. Li J.-X. Zhang X.-F. Huang B. Wu Z.-M. Liu J. Chen X.-D. Li X.-W. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 5237
141. Y. Zhang Z. J. Li H. S. Xu Y. Zhang W. Wang RSC Adv. 2011 1 389
142. C.-B. Ji Y.-L. Liu Z.-Y. Cao Y.-Y. Zhang J. Zhou Tetrahedron Lett. 2011 52 6118
143. S. Saaby M. Bella K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
144. X. Liu H. Li L. Deng Org. Lett. 2005 7 167
145. X. Liu B. Sun L. Deng Synlett 2009 1685
146. S. Brandes M. Bella A. Kjærsgaard K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1147
147. S. Brandes B. Niess M. Bella A. Prieto J. Overgaard K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2006 12 6039
148. X. Xiao Y. Xie C. Su M. Liu Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12914
149. D. Enders C. Wang J. X. Liebich Chem.-Eur. J. 2009 15 11058
150. J. Wang H. Li L. Zu W. Wang Org. Lett. 2006 8 1391
151. T. Zhang L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2800
152. Y.-L. Shi M. Shi Org. Biomol. Chem. 2007 5 1499
153. C. F. Nising S. Brase Chem. Soc. Rev. 2008 37 1218
154. E. G. Taylor, DuPont Patent, WO2003040083, p. 2003
155. H.-F. Wang H.-F. Cui Z. Chai P. Li C.-W. Zheng Y.-Q. Yang G. Zhao Chem. Eur. J. 2009 15 13299
156. H.-F. Wang H. Xiao X.-W. Wang G. Zhao Tetrahedron 2011 67 5389
157. F.-G. Zhang Q.-Q. Yang J. Xuan H.-H. Lu S.-W. Duan J.-R. Chen W.-J. Xiao Org. Lett. 2010 12 5636
158. R. Dodda J. J. Goldman T. Mandal C.-G. Zhao G. A. Broker E. R. T. Tiekink Adv. Synth. Catal. 2008 350 537
159. X. Tian C. Cassani Y. Liu A. Moran A. Urakawa P. Galzerano E. Arceo P. Melchiorre J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17934
160. G. Bergonzini S. Vera P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9685
161. Y. Wang H. Li Y.-Q. Wang Y. Liu B. M. Foxman L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6364
162. K. J. Bartelson R. P. Singh B. M. Foxman L. Deng Chem. Sci. 2011 2 1940
163. W. Chen W. Du Y.-Z. Duan Y. Wu S.-Y. Yang Y.-C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7667
164. C. Guo M.-X. Xue M.-K. Zhu L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3414
165. X.-M. Xue C. Guo L.-Z. Gong Synlett 2009 2191
166. Y. Ying Z. Chai H.-F. Wang P. Li C.-W. Zheng G. Zhao Y.-P. Cai Tetrahedron 2011 67 3337
167. G. S. Cortez R. L. Tennyson D. Romo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7945
168. G. S. Cortez S. H. Oh D. Romo Synthesis 2001 1731
169. S. T. Staben X. Linghu F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12658
170. E. Zhang C.-A. Fan Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Y.-L. Song J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14626
171. L. Lykke C. Rodríguez-Escrich K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14932
172. Y. Wu R. P. Singh L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12458
173. C. Quigley Z. Rodriguez-Docampo S. J. Connon Chem. Commun. 2012 10.1039/C1CC14684J
174. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857
175. J. M. Brunel Chem. Rev. 2007 107 PR1 PR45
176. M. Shi L.-H. Chen Chem. Commun. 2003 1310
177. M. Shi L.-H. Chen C.-Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3790
178. Z.-Y. Lei G.-N. Ma M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2008 3817
179. M. Shi L.-H. Chen W.-D. Teng Adv. Synth. Catal. 2005 347 1781
180. Y.-H. Liu L.-H. Chen M. Shi Adv. Synth. Catal. 2006 348 973
181. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai Synlett 2006 761
182. K. Ito K. Nishida T. Gotanda Tetrahedron Lett. 2007 48 6147
183. Y.-H. Liu M. Shi Adv. Synth. Catal. 2008 350 122
184. J.-M. Garnier C. Anstiss F. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 331
185. J.-M. Garnier F. Liu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1272
186. M. Shi G.-L. Zhao Adv. Synth. Catal. 2004 346 1205
187. M. Shi G.-N. Ma J. Gao J. Org. Chem. 2007 72 9779
188. S. Takizawa N. Inoue S. Hirata H. Sasai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9725
189. M. Shi Y.-H. Liu L.-H. Chen Chirality 2007 19 124
190. Z.-Y. Lei X.-G. Liu M. Shi M. Zhao Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2058
191. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3680
192. K. Matsui K. Tanaka A. Horii S. Takizawa H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 578
193. S. Takizawa A. Horii H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 891
194. S. Takizawa N. Inoue H. Sasai Tetrahedron Lett. 2011 52 377
195. P. Xie Y. Huang W. Lai X. Meng R. Chen Org. Biomol. Chem. 2011 9 6707
196. S. Takizawa K. Kiriyama K. Ieki H. Sasai Chem. Commun. 2011 47 9227
197. X.-F. Xiong Z.-J. Jia W. Du K. Jiang T.-Y. Liu Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 6994
198. X. Zhu A. Lin L. Fang W. Li C. Zhu Y. Cheng Chem.-Eur. J. 2011 17 8281
199. X. Zhu A. Lin Y. Shi J. Guo C. Zhu Y. Cheng Org. Lett. 2011 13 4382
200. T. Okamatsu R. Irie T. Katsuki Synlett 2007 1569