Properties, preparation and synthetic uses of amine n-oxides. An update

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 41, Issue 3, 2009, Pages 173-210

  Bernier, David ^a   Wefelscheid, Ulrike K ^a   Woodward, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68149098600     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940902955756     Document Type: Review

References (172)

1. A. Albini, Synthesis, 263 (1993).
2. A. Albini and S. Pietra, Heterocyclic N-Oxides, CRC Press, Boca Raton, Ann Arbor, Boston, 1991.
3. E. Ochiai, Aromatic Amine Oxides, Elsevier, Amsterdam, 1967.
4. A. R. Katritzky and J. M. Lagowski, Chemistry of Heterocyclic N-Oxides, Academic Press, London, 1971.
5. A. R. Katritzky and J. N. Lam, Heterocycles, 33, 1011(1992).
6. S. Youssif, ARKIVOC, 242 (2001), available at: www.arkat-usa.org
7. H. Yamanaka, T. Sakamoto and S. Niitsuma, Heterocycles, 31, 923, (1990).
8. A. V. Malkov and P. Kočovský, Eur. J. Org. Chem., 29 (2007).
9. G. Chelucci, G. Murineddu and G. A. Pinna, Tetrahedron: Asymm., 15, 1373(2004).
10. I. A. O'Neil, Science of Synthesis, 40b, 855(2008).
11. A. Pinner and R. Wolffenstein, Ber., 25, 1428(1892).
12. M. W. Lister and L. E. Sutton, Trans. Faraday Soc., 35, 495(1939).
13. R. T. Lalonde, E. Auer, C. F. Wong and V. P. Muralidharan, J. Am. Chem. Soc., 93, 2501(1971).
14. A. Pajunen and M. Näsakkälä, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., B36, 1650(1980).
15. E. Maia, A. Péguy and S. Pérez, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., B37, 1858(1981).
16. E. Maia and S. Pérez, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., B38, 849(1982).
17. P. O. Nubel, S. R. Wilson and T. L. Brown, Organometallics, 2, 515(1983).
18. E. Maia, A. Péguy and S. Pérez, Can. J. Chem., 62, 6(1984).
19. M. W. Bredenkamp, A. Wiechers and P. H. v. Rooyen, Tetrahedron Lett., 26, 929(1985).
20. R. B. Brown, M. M. Williamson and C. L. Hill, Inorg. Chem., 26, 1602(1987).
21. E. Ciganek, J. Org. Chem., 55, 3007(1990).
22. E. Ciganek, J. M. J. Read and J. C. Calabrese, J. Org. Chem., 60, 5795(1995).
23. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. S. Miranda, V. M. F. Morais and W. E. Acree, J. Chem. Thermodynamics, 36, 107(2004).
24. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. N. B. F. Santos, A. L. R. Silva, Ó. Fernandes and W. E. Acree, J. Chem. Thermodynamics, 35, 1093(2003).
25. G. Morrison, A. V. Chadwick and C. R. A. Catlow, Phys. Chem. Chem. Phys., 4, 3407(2002).
26. R. P. Bell and W. C. E. Higginson, Pro. Royal Soc., 197, 141(1949).
27. J. Meisenheimer, H. Glawe, H. Greeske, A. Schorning and E. Vieweg, Liebigs Ann. Chem., 449, 188(1926).
28. I. A. O'Neil, N. D. Miller, J. Peake, J. V. Barkley, C. M. R. Low and S. B. Kalindjian, Synlett., 515 (1993).
29. W. Kliegel and J. Graumann, Liebigs Ann. Chem., 6, 950(1983).
30. K. Schank, R. Glock and C. Lick, Helv. Chim. Acta, 88, 3174(2005).
31. D. Wenkert, E. C. Angell and T.-F. Chen, Synth. Commun., 20, 447(1990).
32. W. H. Pirkle, R. L. Muntz and I. C. Paul, J. Am. Chem. Soc., 93, 2817(1971).
33. J. A. Soderquist and C. L. Anderson, Tetrahedron Lett., 27, 3961(1986).
34. T. Rosenau, A. Potthast, I. Adorjan, A. Hofinger, H. Sixta, H. Firgo and P. Kosma, Cellulose, 9, 283(2002).
35. T. Rosenau, P. Schmid, A. Potthast and P. Kosma, Holzforschung, 59, 503(2005).
36. T. Rosenau, A. Potthast, W. Milacher, I. Adorjan, A. Hofinger and P. Kosma, Cellulose, 12, 197(2005).
37. V. Lair, S. Bouguerra, M. Turmine and P. Letellier, Langmuir, 20, 8490(2004).
38. V. Kocherbitov and O. Soderman, J. Phys. Chem., B 110, 13649(2006).
39. R. Roster and Y. Morita, Liebigs Ann. Chem., 704, 70(1967).
40. U. Bohner and G. Zundel, J. Phys. Chem., 90, 964(1986).
41. S. Oh, A. Rabold and G. Zundel, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89, 1733(1993).
42. B. Brzezinski and G. Zundel, Chem. Phys. Lett., 75, 500(1980).
43. B. Brzezinski and G. Zundel, Can. J. Chem., 59, 786(1981).
44. B. Brzezinski and G. Zundel, J. Phys. Chem., 86, 5133(1982).
45. B. Brzezinski, B. Brycki, G. Zundel and T. Keil, J. Phys. Chem., 95, 8598(1991).
46. T. Keil, B. Brzezinski and G. Zundel, J. Phys. Chem., 96, 4421(1992).
47. Z. Mucsi, A. Szabó, I. Hermecz, Á. Kucsman and I. G. Csizmadia, J. Am. Chem. Soc., 127, 7615(2005).
48. Data taken from the SDBS (Spectral Database for Organic Compounds) database (2008), available at: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/egi- bin/cre-index?lang=eng
49. S. Woodward in Transition Metals in Organic Synthesis-A Practical Approach, S. E. Gibson Ed., Oxford University Press, New York, 1997.
50. G. Laus, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 864 (2001).
51. L. Rout and T. Punniyamurthy, Adv. Synth. Catal., 347, 1958(2005).
52. B. M. Choudary, B. Bharathi, C. V. Reddy, M. L. Kantam and K. V. Raghavan, Chem. Commun., 18, 1736 (2001).
53. A. Thellend, P. Battioni, W. Sanderson and D. Mansuy, Synthesis, 1387 (1997).
54. A. C. Cope and P. H. Towle, J. Am. Chem. Soc., 71, 3423(1949).
55. A. McKillop and D. Kemp, Tetrahedron, 45, 3299(1989).
56. A. McKillop and W. R. Sanderson, Tetrahedron, 51, 6145(1995).
57. A. McKillop and W. R. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 471 (2000).
58. R. S. Varma and K. P. Naicker, Org. Lett., 1, 189(1999).
59. S. Caron, N. M. Do and J. E. Sieser, Tetrahedron Lett., 41, 2299(2000).
60. R. Kluge, M. Schulz and S. Liebsch, Tetrahedron, 52, 5773(1996).
61. S. L. Jain and B. Sain, Applied Catalysis A: General, 301, 259(2006).
62. G. Dodin, C. Cordier, L. Menager, A. Bourzegue and J.-C. Blais, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3619 (1998).
63. C. L. Donnici, D. H. M. Filho, L. L. C. Moreira, G. Teixeira dos Reis, E. S. Cordeiro, I. M. Ferreira de Oliveira, S. Carvalho and E. B. Paniago, J. Braz. Chem. Soc., 9, 455(1998);
64. Chem. Abstr., 130, 153552.
65. J. S. Bair and R. G. Harrison, J. Org. Chem., 72, 6653(2007).
66. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th Ed., Butterworth-Heinemann, Boston, 2003.
67. A.-H. Khuthier and M. A. Sheat, J. prakt. Chem., 331, 187(1989).
68. I. A. O'Neil, E. Cleator and D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 42, 8247(2001).
69. M. Ferrer, F. Sanchez-Baeza, A. Messeguer, Tetrahedron, 53, 15877(1997).
70. R. Beugelmans, L. Benadjila-Iguertsira, J. Chastanet, G. Negron and G. Roussi, Can. J. Chem., 63, 725(1985).
71. M. Ferrer, F. Sanchez-Baeza and A. Messeguer, Tetrahedron, 53, 15877(1997).
72. W. R. Winkeljohn, P. C. Vasquez, L. Strekowski and A. L. Baumstark, Tetrahedron Lett., 45, 8295(2004).
73. P. C. Buxton, N. J. Ennis, B. A. Marples, V. L. Waddingtonb and T. R. Boehlow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 265(1998).
74. F. A. Davis, S. Chattopadhyay, J. C. Towson, S. Lal and T. Reddy, J. Org. Chem., 53, 2087(1988).
75. F. A. Davis, J. K. Ray, S. Kasperowicz, R. M. Przeslawski and H. D. Durst, J. Org. Chem., 57, 2594(1992).
76. W. J. Kerr, D. M. Lindsay and S. P. Watson, Chem. Commun., 2551 (1999).
77. M. Hayashi, F. Okamura, T. Toba, N. Oguni and K. B. Sharpless, Chem. Lett., 19, 547(1990).
78. S. Miyano, L. D.-L. Lu, S. M. Viti and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 50, 4350(1985).
79. F. E. Kühn and W. A. Herrmann in Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations, B. Meunier, Ed., p. 213, Springer, Berlin, 2000.
80. Y. Wang and J. H. Espenson, Inorg. Chem., 41, 2266(2002).
81. C. Copeéret, H. Adolfsson, J. P. Chiang, A. K. Yudin and K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 39, 761(1998).
82. S. L. Jain, J. K. Joseph and B. Sain, Synlett., 2661 (2006).
83. S. L. Jain and B. Sain, Chem. Commun., 1040 (2002).
84. F. Wang, H. Zhang, G. Song and X. Lu, Synth. Commun., 29, 11(1999).
85. K. Bergstad and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 63, 6650(1998).
86. Y. Imada, H. Iida, S. Ono and S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc., 125, 2868(2003).
87. V. B. Sharma, S. L. Jain and B. Sain, Tetrahedron Lett., 45, 4281(2004).
88. I. A. O'Neil, E. Cleator and D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 42, 8247(2001).
89. R. Pulz, S. Cicchi, A. Brandi and H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 1153(2003).
90. R. F. Kleinschmidt and A. C. Cope, J. Am. Chem. Soc., 66, 1929(1944).
91. A. C. Cope, T. T. Foster and P. H. Towle, J. Am. Chem. Soc., 71, 3929(1949).
92. N. Langlois and F. Rakotondradany, Tetrahedron, 56, 2437(2000).
93. C. H. DePuy and R. W. King, Chem. Rev., 60, 431(1960).
94. D. W. Knight and R. Salter, Tetrahedron Lett., 40, 5915(1999).
95. I. A. O'Neil, E. Cleator, J. M. Southern, N. Hone and D. J. Tapolczay, Synlett., 5, 695(2000).
96. M. C. Bagley and J. Tovey, Tetrahedron Lett., 42, 351(2001).
97. G. L. Ellis, I. A. O'Neil, V. E. Ramos, E. Cleator, S. B. Kalindjian, A. P. Chorlton and D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 48, 1683(2007).
98. J. Meisenheimer, Ber., 52, 1667(1919).
99. J. E. H. Buston, I. Coldham and K. R. Mulholland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 16, 2327(1999).
100. A. H. Wragg, T. S. Stevens and D. M. Ostle, J. Chem. Soc., 4057(1958).
101. M. Moriwaki, Y. Yamamoto, J. Oda and Y. Inouye, J. Org. Chem., 41, 300(1976).
102. M. T. Reetz and E. H. Lauterbach, Tetrahedron Lett., 32, 4481(1991).
103. S. G. Davies and G. D. Smyth, Tetrahedron: Asym., 7, 1001(1996).
104. J. E. H. Buston, I. Coldham and K. R. Mulholland, Tetrahedron: Asym., 9, 1995(1998).
105. N. Castagnoli, J. Cymerman-Craig, A. P. Melikian and S. K. Roy, Tetrahedron, 26, 4319(1970).
106. J. Blanchet, M. Bonin, L. Micouin and H.-P. Husson, Tetrahedron Lett., 41, 8279(2000).
107. A.-H. Khuthier, M. A. Al-Iraqi, G. Hallstrom and B. Lindeke, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 9 (1979).
108. A. Szabó, Á. Galambos-Faragó, Z. Mucsi, G. Timári, L. Vasvári-Debreczy and I. Hermecz, Eur. J. Org. Chem., 687 (2004).
109. J. R. Malpass, P. S. Skerry and S. L. Rimmington, Heterocycles, 62, 679(2004).
110. M. Polonovski and M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. Fr., 41, 1190(1927).
111. D. Grierson, Org. React., 39, 85(1990).
112. B. Schäfer, Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier, München, 475(2007).
113. E. Ochiai in reference 3, 184 (1967).
114. T. R. Emerson and C. W. Rees, J. Chem. Soc., 1917(1962).
115. H. Kagami and S. Motoki, J. Org. Chem., 43, 1267(1978).
116. B. Jousseaume and E. Chanson, Synthesis, 55 (1987).
117. R. Balicki, Synthesis, 645 (1989).
118. B. W. Yoo, J. W. Choi, D. Y. Kim, S. K. Hwang, K. I. Choi and J. H. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 23, 797(2002);
119. Chem. Abstr., 137, 352872.
120. K. P. Chary, G. H. Mohan and D. S. Iyengar, Chem. Lett., 28, 1339(1999).
121. B. W. Yoo and M. C. Park, Synth. Commun., 38, 1646(2008).
122. Q. F. Seaton, C. W. Lawley and H. A. Akers, Anal. Biochem., 138, 238(1984).
123. M. Malinowski, Synthesis, 732(1987).
124. P. Kulanthaivel, R. J. Barbuch, R. S. Davidson, P. Yi, G. A. Rener, E. L. Mattiuz, C. E. Hadden, L. A. Goodwin and W. J. Ehlhardt, Drug Metabolism and Disposition, 32, 966(2004).
125. B. W. Yoo, S. K. Hwang, D. Y. Kim, J. W. Choi, S. O. Kang, B. S. Yoo, K. I. Choi and J. H. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 25, 1633(2004).
126. Y. Gao, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001).
127. J. Eames, H. J. Mitchell, A. Nelson, P. O'Brien, S. Warren and P. Wyatt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans., 1095 (1999).
128. G. A. Molander and R. Figueroa, Org. Lett., 8, 75(2006).
129. A. B. Zaitsev and H. Adolfsson, Synthesis, 1725 (2006).
130. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi and M. L. Kantam, J. Am. Chem. Soc., 124, 5341(2002).
131. S. V. Ley, C. Ramarao, A.-L. Lee, N. Ostergaard, S. C. Smith and I. M. Shirley, Org. Lett., 5, 185, (2003).
132. P. I. Kitov and D. R. Bundle, Org. Lett., 3, 2835(2001).
133. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith and S. P. Marsden, Synthesis, 639 (1994).
134. M. H. Yates, Tetrahedron Lett., 38, 2813(1997).
135. P. Capdevielle, D. Sparfel, J. Baranne-Lafont, N. K. Cuong and M. Maumy, Chem. Commun., 565 (1990).
136. A. G. Godfrey and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 31, 4825(1990).
137. A. Goti, S. Cicchi, V. Mannucci, F. Cardona, F. Guarna, P. Merino and T. Tejero, Org. Lett., 5, 4235(2003).
138. F. E. Ziegler and M. Belema, J. Org. Chem., 62, 1083(1997).
139. B. M. Trost and B. M. O'Boyle, Org. Lett., 10, 1369(2008).
140. A. S. Kende, K. Liu and K. M. J. Brands, J. Am. Chem. Soc., 117, 10597(1995).
141. A. A. Maia, S. Mons, R. P. de Freitas Gil and C. Marazano, Eur. J. Org. Chem., 1057 (2004).
142. H. Morita and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 67, 5378(2002).
143. K. McCamley, J. A. Ripper, R. D. Singer and P. J. Scammells, J. Org. Chem., 68, 9847(2003).
144. H. W. Lee, J. B. Ahn, J. H. Lee, S. K. Kang, S. K. Ahn and D.-C. Ha, Heterocycles, 68, 915(2006).
145. Search of the Cambridge Crystallographic Database carried out in December 2008.
146. E. M. McGarrigle and D. G. Gilheany, Chem. Rev., 105, 1563(2005).
147. J. R. Chipperfield, J. Clayton, S. A. Khan, and S. Woodward, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1087 (2000).
148. G. Dyker, B. Hölzer, and G. Henkel, Tetrahedron: Asymm., 10, 3297(1999).
149. S. H. Cho, S. J. Hwang, and S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 130, 9254(2008).
150. M. Brasse, J. Cámpora, P. Palma, E. Álvarez, V. Cruz, J. Ramos, and M. L. Reyes, Organometallics, 27, 4711(2008).
151. X. Zhang, D. Chen, X. Liu, and X. Feng, J. Org. Chem., 72, 5227(2007).
152. B. Qin, X. Xiao, X. Liu, J. Huang, Y. Wen, and X. Feng, J. Org. Chem., 72, 9323(2007).
153. D. Shang, J. Xin, Y. Liu, X. Zhou, X. Liu, and X. Feng, J. Org. Chem., 73, 630(2008).
154. T. Higuchi, H. Ohtake and M. Hirobe, Tetrahedron Lett., 30, 6545(1989).
155. J. A. Fuentes and M. L. Clarke, Synlett., 2579 (2008).
156. A. V. Malkov and P. Kočovský, Eur. J. Org. Chem., 29 (2007).
157. A. V. Malkov, P. Ramírez-López, L. Biedermannová (née Bendová), L. Rulíšek, L. Dufková, M. Kotora, F. Zhu and P. Kočovský, J. Am. Chem. Soc., 130, 5341(2008).
158. G. Chelucci, N. Belmonte, M. Benaglia and L. Pignataro, Tetrahedron Lett., 48, 4037(2007).
159. G. Chelucci, S. Baldino, G. A. Pinna, M. Benaglia, L. Buffa and S. Guizzetti, Tetrahedron, 64, 7574(2008).
160. A. V. Malkov, M.-M. Westwater, A. Gutnov, P. Ramírez-López, F. Friscourt, A. Kadlčíková, J. Hodačová, Z. Rankovic, M. Kotora and P. Kočovský, Tetrahedron, 64, 11335(2008).
161. K. Oh, J. Ryu, Tetrahedron Lett., 1935 (2008).
162. J. Huang, X. Liu, Y. Wen, B. Qin and X. Feng, J. Org. Chem., 72, 204(2007).
163. Y. Wen, B. Gao, Y. Fu, S. Dong, X. Liu and X. Feng, Chem. Eur. J., 14, 6789(2008).
164. S. R. Vegi, S. K. Boovanahalli, A. P. Sharma and K. Mukkanti, Tetrahedron Lett., 49, 6297(2008).
165. A. Landa, A. Minkkilä, G. Blay and K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J., 12, 3472(2006).
166. Z.-X. Feng and W.-S. Zhou, Tetrahedron Lett., 44, 497(2003).
167. D. Bernier, A. Blake and S. Woodward, J. Org. Chem., 73, 4229(2008).
168. E. Winterfelt and W. Krohn, Chem. Ber., 102, 2336(1969).
169. J. R. Hwu, H. V. Patel, R. J. Lin and M. O. Gray, J. Org. Chem., 59, 1577(1994).
170. J. S. Krouwer and J. P. Richmond, J. Org. Chem., 43, 2464(1978).
171. I. A. O'Neil, D. Wynn and J. Y. Q. Lai, Tetrahedron Lett., 41, 271(2000).
172. D. G. Wynn, PhD. thesis, University of Liverpool (2001).