Chemoselective organocatalytic aerobic oxidation of primary amines to secondary imines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2850-2853

  Wendlandt, Alison E ^a   Stahl, Shannon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861797419     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301095j     Document Type: Article

References (49)

1. For a recent review highlighting the versatility of imine electrophiles, see: Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704
2. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934-3937
3. Murahashi, S.-I.; Okano, Y.; Sato, H.; Nakae, T.; Komiya, N. Synlett 2007, 1675-1678
4. Zhu, B.; Angelici, R. J. Chem. Commun. 2007, 2157-2159
5. Choi, H.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2007, 745-747
6. Wang, J.-R.; Fu, Y.; Zhang, B.-B.; Cui, X.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8293-8297
7. Samec, J. S. M.; éll, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2327-2334
8. Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2399-2403
9. Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1480-1483
10. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192-5201
11. Mure, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 131-139
12. Mure, M.; Mills, S. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 2002, 41, 9269-9278
13. Eckert, T. S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4431-4441
14. Itoh, S.; Mure, M.; Ogino, M.; Ohshiro, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 6857-6865
15. Ohshiro, Y.; Itoh, S. Bioorg. Chem. 1991, 19, 169-189
16. Lee, Y.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3096-3105
17. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8698-8706
18. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8707-8718
19. Itoh, S.; Takada, N.; Haranou, S.; Ando, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8967-8974
20. Itoh, S.; Takada, N.; Ando, T.; Haranou, S.; Huang, X.; Uenoyama, Y.; Ohshiro, Y.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5898-5907
21. Ling, K.-Q.; Kim, J.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9606-9611
22. Mure, M.; Wang, S. X.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6113-6125
23. Murakami, Y.; Yoshimoto, N.; Fujieda, N.; Ohkubo, K.; Hasegawa, T.; Kano, K.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3369-3380
24. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
25. Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824-1826
26. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087
27. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar2002045.
28. Corey, E. J.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1429-1432
29. Klein, R. F. X.; Bargas, L. M.; Horak, V.; Navarro, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 851-852
30. Ohshiro, Y.; Itoh, S.; Kurokawa, K.; Kato, J.; Hirao, T.; Agawa, T. Tetrahedon Lett. 1983, 24, 3465-3468
31. Itoh, S.; Kato, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4753-4756
32. Mure, M.; Suzuki, A.; Itoh, S.; Ohshiro, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1608-1611
33. Largeron, M.; Chiaroni, A.; Fleury, M.-B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 996-1003
34. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Org. Lett. 2009, 11, 883-886
35. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie201200587
36. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
37. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711
38. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160
39. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108
40. Dirksen, A.; Dirksen, S.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602-15603
41. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581-7584
42. Hartley, C. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11682-11683
43. Stanton, M. G.; Allen, C. B.; Kissling, R. M.; Lincoln, A. L.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5981-5989
44. Kissling, R. M.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2000, 2, 4209-4212
45. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587-3590
46. Eldred, S. E.; Stone, D. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422-3423
47. Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M.-A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209-212
48. Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Lanari, D.; Leung, K. C.-F.; Nelson, A.; Poulin-Kerstien, K. G.; Smidt, S. P.; Stoddart, J. F.; Tirrell, D. A. Org. Lett. 2005, 7, 4213-4216
49. Stephenson, N. A.; Zhu, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10003-10008