Mechanistic insight into the alcohol oxidation mediated by an efficient green [CuBr2(2,2'-bipy)]-TEMPO catalyst by density functional method

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 20, 2010, Pages 9392-9399

  Cheng, Lin ^a   Wang, Jinping ^b   Wang, Meiyan ^a   Wu, Zhijian ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78549295950     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic100996b     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2, p 350.
2. (b) Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
3. (c) Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Ley, S. V.; Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 251.
4. (d) Cainelli, G.; Cardillo, G. Chromium Oxidations in Organic Chemistry; Springer: Berlin, 1984.
5. (a) Ullman's Encyclopediaof Industrial Chemistry, 6th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
6. (b) Principles of Organic Synthesis, 3rd ed.; Blackie Academic & Proffesional, London, 1993.
7. (c) Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Weller, H. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030.
8. (d) Holum, J. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 4814.
9. (e) Lee, D. G.; Spitzer, U. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3589.
10. (f) Highet, R. J.; Wildman, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4399.
11. (g) Menger, F. M.; Lee, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1655.
12. (h) Berkowitz, L. M.; Rylander, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6682.
13. (a) Whittaker, J. W. In Metalloenzymes Involving Amino Acid Residues and Related Radicals; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1994; Vol. 30, p 315.
14. (b) Knowles, P. F.; Ito, N. In Perspectives in Bio-inorganic Chemistry; Jai Press: London, 1994; Vol. 2, p 207.
15. (a) Wang, Y.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537.
16. (b) Mahadevan, V.; Gebbink, R. J. M. K.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228.
17. (c) Wang, Y.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097.
18. (d) Mahadevan, V.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583.
19. (a) Chaudhuri, P.; Hess, M.; Flörke, U.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2217.
20. (b) Chaudhuri, P.; Hess, M.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1095.
21. (c) Chaudhuri, P.; Hess, M.; Muller, J.; Hildenbrand, K.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599.
22. (a) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G-J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
23. (b) Figiel, P. J.; Leskelä, M.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1173.
24. (c) Lu, Z. L.; Costa, J. S.; Roubeau, O.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Teat, S. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. Dalton. Trans. 2008, 3567.
25. (d) Jiang, N.; Ragauskas, A. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7087.
26. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051.
27. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
28. Dijksman, A.; Arends, I.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232.
29. (a) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414.
30. (b) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805.
31. Michel, C.; Belanzoni, P.; Gamez, P.; Reedijk, J.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 11909.
32. (a) Cohen, A. J.; Handy, N. C. Mol. Phys. 2001, 99, 607.
33. (b) Perdew, J.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, J.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
35. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
37. (c) Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
38. Bachler, V.; Olbrich, G.; Neese, F.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 4179.
39. (a) Mouesca, J. M.; Chen, J. L.; Noodleman, L.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898.
40. (b) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
41. (c) Ciofini, L.; Daul, C. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 187.
42. (a) Cheng, L.; Wang, J. P.; Wang, M. Y.; Wu, Z. J. Dalton. Trans. 2009, 3286.
43. (b) Bachler, V.; Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 404.
44. (c) Siegbahn, P. E. M.; Pelmenschikov, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7466.
45. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
46. (b) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
47. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 1995.
48. (b) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
49. Al-Qunaibit, M. H. Bioinorg. Chem. Appl. 2009 10.1155/2009/561091.
50. (a) Guell, M.; Luis, J. M.; Siegbahn, P. E. M.; Sola, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 273.
51. (b) Latifi, R.; Bagherzadeh, M.; Milne, B. F.; Jaspars, M.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2171.
52. (c) Kamachi, T.; Kihara, N.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4226.
53. (d) Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13882.
54. (e) Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 577.
55. (f) Yoshizawa, K.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9873.
56. (g) Schröder, D.; Holthausen, M. C.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14407.
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
58. Zueva, E.; Walton, P. H.; McGrady, J. E. Dalton. Trans. 2006, 159.
59. (a) Hetterscheid, D. G. H.; Kaiser, J.; Reijerse, E.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895.
60. (b) Chan, K. S.; Li, X. Z.; Dzik, W. I.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2051.
61. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567.
62. (a) Rohmer, M. M.; Grand, A.; Benard, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2875.
63. (b) Caneschi, A.; Grand, A.; Laugier, J.; Rey, P.; Subra, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2307.
64. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que., L., Jr J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056.
65. (a) Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139 and references therein;.
66. (b) Comba, P.; Knoppe, S.; Martin, B.; Rajaraman, G.; Rolli, C.; Shapiro, B.; Stork, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 344.
67. (a) Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007.
68. (b) Cohen, S.; Kozuch, S.; Hazan, C.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11028.
69. (c) Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8185.
70. (d) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2825.
71. (e) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
72. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Maseras, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8031.
73. Hirao, H.; Que, L., Jr; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740.
74. (a) Aboelella, N. W.; Kryatov, S. V.; Gherman, B. F.; Brennessel, W. W.; Young, V. G.; Sarangi, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16896.
75. (b) Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991.
76. (c) Schatz, M.; Raab, V.; Foxon, S. P.; Brehm, G.; Schneider, S.; Reiher, M.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4360.
77. (d) Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864.