Oxidation of 4-substituted TEMPO derivatives reveals modifications at the 1- and 4-positions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 13, 2011, Pages 4936-4947

  Marshall, David L ^a   Christian, Meganne L ^b   Gryn'ova, Ganna ^c   Coote, Michelle L ^c   Barker, Philip J ^a,b   Blanksby, Stephen J ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

^b BlueScope Steel   (Australia)

^c AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ALKOXYL RADICALS; AQUEOUS SUSPENSIONS; DIOXYGENS; FRAGMENTATION PATTERNS; HIGH-LEVEL AB INITIO CALCULATIONS; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROXYL RADICALS; MODEL COMPOUND; NANO PARTICULATES; PHOTO-CATALYTIC; REACTION PATHWAYS; SECONDARY AMINES; STRUCTURAL ELUCIDATION; SURFACE COATINGS; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

ABSTRACTING; CALCULATIONS; COATINGS; DRUG PRODUCTS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTROSPRAY IONIZATION; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; ORGANIC COMPOUNDS; SCAFFOLDS; SUSPENSIONS (FLUIDS); TITANIUM; TITANIUM DIOXIDE;

HYDROGEN;

EID: 79959785773     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05037k     Document Type: Article

References (75)

1. R. G. Hicks Org. Biomol. Chem. 2007 5 1321 1338
2. J. Chateauneuf J. Lusztyk K. U. Ingold J. Org. Chem. 1988 53 1629 1632
3. A. L. J. Beckwith V. W. Bowry K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4983 4992
4. V. Chechik G. Ionita Org. Biomol. Chem. 2006 4 3505 3510
5. M. K. Georges R. P. N. Veregin P. M. Kazmaier G. K. Hamer Macromolecules 1993 26 2987 2988
6. M. Conte Y. Ma C. Loyns P. Price D. Rippon V. Chechik Org. Biomol. Chem. 2009 7 2685 2687
7. C. S. Wilcox A. Pearlman Pharmacol. Rev. 2008 60 418 469
8. F. Gugumus, in Plastics Additives, ed., R. Gächter, and, H. Müller,, Carl Hanser Verlag, Munich, 4th edn, 1993, ch. 3, pp. 129-270
9. C. Schaller D. Rogez A. Braig J. Coat. Technol. Res. 2009 6 81 88
10. P. P. Klemchuk M. E. Gande Polym. Degrad. Stab. 1988 22 241 274
11. F. Gugumus Polym. Degrad. Stab. 1993 40 167 215
12. E. N. Step N. J. Turro P. P. Klemchuk M. E. Gande Angew. Makromol. Chem. 1995 232 65 83
13. P. P. Klemchuk M. E. Gande E. Cordola Polym. Degrad. Stab. 1990 27 65 74
14. G. Geuskens M. N. Kanda Polym. Degrad. Stab. 1996 51 227 232
15. O. Brede D. Beckert C. Windolph H. A. Göttinger J. Phys. Chem. A 1998 102 1457 1464
16. I. Rossi A. Venturini A. Zedda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7914 7917
17. F. Gugumus Polym. Degrad. Stab. 1995 50 101
18. J. L. Gerlock C. A. Peters A. V. Kucherov T. Misovski C. M. Seubert R. O. Carter M. E. Nichols J. Coat. Technol. 2003 75 34
19. J. L. Gerlock D. R. Bauer L. M. Briggs Polym. Degrad. Stab. 1986 14 53 71
20. J. L. Gerlock A. V. Kucherov C. A. Smith Polym. Degrad. Stab. 2001 73 201 210
21. P. Yaneff K. Adamsons N. Cliff M. Kanouni J. Coat. Technol. Res. 2004 1 201 212
22. G. Haacke E. Longordo F. F. Andrawes B. H. Campbell Prog. Org. Coat. 1998 34 75 83
23. K. Murayama T. Yoshioka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969 42 2307 2309
24. G. Moad E. Rizzardo D. H. Solomon Tetrahedron Lett. 1981 22 1165 1168
25. G. S. Ananchenko H. Fischer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 3604 3621
26. A. Nilsen R. Braslau J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 697 717
27. Y. Taguchi Y. Ishida H. Ohtani H. Matsubara Anal. Chem. 2004 76 697 703
28. N. Haider S. Karlsson Polym. Degrad. Stab. 2001 74 103 112
29. U. Deffner W. Schimmack Int. J. Radiat. Biol. 1976 29 71 75
30. K. Saito J. I. Takeshita T. Ozawa J. Pharm. Sci. 2003 92 275 280
31. W. Kudo M. Yamato K. Yamada Y. Kinoshita T. Shiba T. Watanabe H. Utsumi Free Radical Res. 2008 42 505 512
32. N. S. Allen M. Edge A. Ortega G. Sandoval C. M. Liauw J. Verran J. Stratton R. B. McIntyre Polym. Degrad. Stab. 2004 85 927 946
33. P. J. Barker A. Branch Prog. Org. Coat. 2008 62 313 320
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Wallingford, CT., 2009
35. H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Knizia, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang and A. Wolf, MOLPRO 2009.1, a package of ab initio programs, see http://www.molpro.net
36. J. L. Hodgson L. B. Roskop M. S. Gordon C. Y. Lin M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2010 114 10458 10466
37. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502 16513
38. D. J. Henry M. B. Sullivan L. Radom J. Chem. Phys. 2003 118 4849 4860
39. M. L. Coote C. Y. Lin A. L. J. Beckwith A. A. Zavitsas Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9597 9610
40. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco and W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, Prentice Hall, Englewood Cliffs, N.J., 1989
41. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3094
42. M. L. Coote Macromol. Theory Simul. 2009 18 388 400
43. R. Chiarelli A. Rassat Tetrahedron 1973 29 3639 3647
44. S. R. Burks M. A. Makowsky Z. A. Yaffe C. Hoggle P. Tsai S. Muralidharan M. K. Bowman J. P. Y. Kao G. M. Rosen J. Org. Chem. 2010 75 4737 4741
45. H. Fischer, and, K. H. Hellwege,, ed., Landolt-Börnstein: Numerical Data and Functional Relationships in Science & Technology, Springer-Verlag, Berlin, 1979, vol. 9c
46. K. Ishibashi A. Fujishima T. Watanabe K. Hashimoto J. Photochem. Photobiol., A 2000 134 139 142
47. Q. Xiang J. Yu P. K. Wong J. Colloid Interface Sci. 2011 357 163 167
48. M. A. Grela M. E. J. Coronel A. J. Colussi J. Phys. Chem. 1996 100 16940 16946
49. P. F. Schwarz N. J. Turro S. H. Bossman A. M. Braun A.-M. A. Abdel Wahab H. Dürr J. Phys. Chem. B 1997 101 7127 7134
50. C. F. Chignell A. G. Motten R. H. Sik C. E. Parker K. Reszka Photochem. Photobiol. 1994 59 5 11
51. J. P. Blinco J. L. Hodgson B. J. Morrow J. R. Walker G. D. Will M. L. Coote S. E. Bottle J. Org. Chem. 2008 73 6763 6771
52. K. Takeshita K. Saito J.-i. Ueda K. Anzai T. Ozawa Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2002 1573 156 164
53. R. M. Alberici M. A. Mendes W. F. Jardim M. N. Eberlin J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998 9 1321 1327
54. L. S. Santos,, ed., Reactive Intermediates: MS Investigations in Solution, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
55. J. L. Hodgson M. Namazian S. E. Bottle M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2007 111 13595 13605
56. S. Manda I. Nakanishi K. Ohkubo H. Yakumaru K. I. Matsumoto T. Ozawa N. Ikota S. Fukuzumi K. Anzai Org. Biomol. Chem. 2007 5 3951 3955
57. J. O. Metzger J. Griep-Raming Eur. J. Mass Spectrom. 1999 5 157 163
58. C. D. Smith J. P. Bartley S. E. Bottle A. S. Micallef D. A. Reid J. Mass Spectrom. 2000 35 607 611
59. T. A. Lowe M. R. L. Paine D. L. Marshall L. A. Hick J. A. Boge P. J. Barker S. J. Blanksby J. Mass Spectrom. 2010 45 486 495
60. J. L. Gerlock T. Riley D. R. Bauer Polym. Degrad. Stab. 1986 14 73 84
61. M. R. L. Paine P. J. Barker S. J. Blanksby Analyst 2011 136 904 912
62. J. L. Hodgson M. L. Coote Macromolecules 2010 43 4573 4583
63. R. L. Willson Int. J. Radiat. Biol. 1972 21 401 403
64. S. Goldstein A. Samuni J. Phys. Chem. A 2007 111 1066 1072
65. S. J. Blanksby G. B. Ellison Acc. Chem. Res. 2003 36 255 263
66. G. Gryn'ova J. L. Hodgson M. L. Coote Org. Biomol. Chem. 2011 9 480 490
67. A. Samuni S. Goldstein A. Russo J. B. Mitchell M. C. Krishna P. Neta J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8719 8724
68. K. D. Beare M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2004 108 7211 7221
69. Z. I. Watts C. J. Easton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11323 11325
70. E. Bothe M. N. Schuchmann D. Schulte-Frohlinde C. von Sonntag Photochem. Photobiol. 1978 28 639 644
71. R. Atkinson Chem. Rev. 1986 86 69 201
72. P. Ulanski E. Bothe K. Hildenbrand J. M. Rosiak C. von Sonntag J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 23 28
73. E. M. Collins H. W. Sidebottom J. C. Wenger S. Le Calvé A. Mellouki G. LeBras E. Villenave K. Wirtz J. Photochem. Photobiol., A 2005 176 86 97
74. J. L. Gerlock A. V. Kucherov M. E. Nichols J. Coat. Technol. 2001 73 45 54
75. H. G. Völz G. Kämpf H. G. Fitzky A. Klaeren ACS Symp. Ser. 1981 156 163 182