Utilizing the 8-methoxycyclooct-4-en-1-ide unit as a hydrogen atom acceptor en route to "metal-borane pincers"

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6753-6760

  Zech, Alexander ^a   Haddow, Mairi F ^a   Othman, Hafiizah ^a   Owen, Gareth R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOROHYDRIDES; COORDINATION MODES; CRYSTALLOGRAPHIC CHARACTERIZATION; EN-ROUTE; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN MIGRATION; ISOSTRUCTURAL COMPLEXES; METAL CENTERS; METAL-BORANE COMPLEXES; NEUTRAL LIGANDS; PALLADIUM AND PLATINUM COMPLEXES; PINCER COMPLEXES; UNIT CELLS;

BORON; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; LIGANDS; METALS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84867356243     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300482m     Document Type: Article

References (72)

1. Owen, G. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3535
2. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Dalton Trans. 2011, 40, 549
3. Amgoune, A.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2011, 47, 859
4. Bouhadir, G.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Adv. Organomet. Chem. 2010, 58, 1
5. Owen, G. R. Transition Met. Chem. 2010, 35, 221
6. van der Vulgt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 252
7. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924
8. Kuzu, I.; Krummenacher, I.; Meyer, J; Armbruster, F.; Breher, F. Dalton Trans. 2008, 5836
9. Fontaine, F.-G.; Boudreau, J.; Thibault, M.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5439
10. Hill, A. F. Organometallics 2006, 25, 4741
11. Parkin, G. Organometallics 2006, 25, 4744
12. Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2759
13. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 1062
14. Dyson, G; Zech, A.; Rawe, B. W.; Haddow, M. F.; Hamilton, A.; Owen, G. R. Organometallics 2011, 30, 5844
15. - to the benzylidene unit of Grubbs' first-generation catalyst; however, this undergoes subsequent rearrangement: Rudolf, G. C.; Hamilton, A.; Orpen, A. G.; Owen, G. R. Chem. Commun. 2009, 553
16. Pang, K.; Quan, S. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2006, 5015
17. Crossely, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 312
18. Crossely, I. R.; Hill, A. F. Organometallics 2004, 23, 5656
19. Owen, G. R.; Gould, P. H.; Hamilton, A.; Tsoureas, N. Dalton Trans. 2010, 39, 49
20. Bontemps, S.; Sircoglou, M.; Bouhadir, G.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Dyer, P. W.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 731
21. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16729
22. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1481
23. Dyson, G.; Hamilton, A.; Mitchell, B.; Owen, G. R. Dalton Trans. 2009, 6120
24. Owen, G. R.; Gould, H. P.; Charmant, J. P. H.; Hamilton, A.; Saithong, S. Dalton Trans. 2010, 39, 392
25. Chatt, J.; Vallarino, L. M.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1957, 2496
26. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2010, 29, 570
27. Boyer, J. L.; Cundari, T. R.; DeYonker, N. J.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 638
28. Ghavale, N.; Dey, S.; Jain, V. K.; Tewari, R. Bull. Mater. Sci. 2009, 32, 15
29. Franken, A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Organometallics 2010, 29, 4790
30. Carr, N.; Mullica, D. F.; Sappenfield, E. L.; Stone, F. G. A.; Went, M. J. Organometallics 1993, 12, 4350
31. Braunschweig, H.; Matz, F.; Radacki, K.; Schneider, A. Organometallics 2010, 29, 3457
32. Chatt, J.; Vallarino, L. M.; Venanzi, L. N. J. Chem. Soc. 1957, 3413
33. Bailey, C. T.; Lisensky, G. C. J. Chem. Educ. 1985, 62, 896
34. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Segarra, A. M.; Passaglia, E.; Lamač, M.; Štěpnička, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 441
35. Hoel, G. R.; Stockland, R. A., Jr.; Anderson, G. K.; Ladipo, F. T.; Braddock-Wilking, J.; Rath, N. P.; Mareque-Rivas, J. C. Organometallics 1998, 17, 1155
36. Goel, A. B.; Goel, S. Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L85
37. Clarke, H. C.; Goel, A. B.; Goel, S. J. Organomet. Chem. 1981, 216, C25
38. Li, H.; Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2010, 12, 3332
39. Soulie, J.; Chottard, J.-C.; Mansuy, D. J. Organomet. Chem. 1979, 171, 113
40. Goel, A. B.; Goel, S. Inorg. Chem. Acta 1983, 77, L5
41. Solé, D.; Serrano, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7270
42. Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 3251
43. Brice, J. L.; Meerdink, J. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2004, 6, 1845
44. Vitagliano, A.; Paiaro, G. J. Organomet. Chem. 1973, 49, C49
45. Miura, T.; Sasaki, T.; Harumashi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2516
46. Miura, T.; Shimada, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1094
47. Zhang, H.; Fu, X.; Chen, J.; Wang, E.; Liu, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 9351
48. Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 4446
49. Less, R. J.; Melen, R. L.; Wright, D. S. RSC Adv. 2012, 2191
50. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
51. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
52. Crossley, I. R.; Hayes, J. J. Organomet. Chem. 2012, 716, 285
53. Fuller, A.-M.; Hughes, D. L.; Lancaster, S. J.; White, C. M. Organometallics 2010, 29, 2194
54. Frohn, H.-J.; Franke, H.; Fritzen, P.; Bardin, V. V. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 127
55. Piers, W. Adv. Organomet. Chem. 2004, 52, 1
56. Morales-Morales, D.; Jensen, C. M. The Chemistry of Pincer Compounds; Elsevier: Amsterdam, 2007.
57. Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
58. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
59. 3 P, B, P pincer ligand has previously been reported; see: Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583
60. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
61. Mizuta, T.; Tanaka, N.; Iwakuni, Y.; Kubo, K.; Miyoshi, K. Organometallics 2009, 28, 2808
62. Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 3831
63. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
64. Hesp, K. D.; Kannemann, F. O.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M Inorg. Chem. 2011, 50, 2431
65. Braunschweig, H.; Kraft, K.; Kupfer, T.; Siedler, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2565
66. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. A.; López, A. M.; Mora, M.; Oňate, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5600
67. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2395
68. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
69. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538
70. Bruker-AXS SAINT, Madison, WI.
71. Sheldrick, G. M. SADABS V2008/1; University of Göttingen, Göttingen, Germany.
72. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112