Palladium(II) and platinum(II) complexes featuring a nitrile-functionalized N-heterocyclic carbene ligand

Organometallics

Volumn 29, Issue 3, 2010, Pages 570-581

  O, Wylie W N ^a   Lough, Alan J ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; BIMETALLIC COMPLEXES; CARBENE LIGANDS; CARBENES; COMPLEX 1; DIETHYL ETHERS; DONOR LIGANDS; FUNCTIONALIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE; HYDROLYSIS AND CONDENSATION; IMIDAZOL; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NITRILE GROUPS; PLATINUM COMPLEXES; RECRYSTALLIZATIONS; ROTAMERS; SOLID-STATE STRUCTURES; TETRAFLUOROBORATES; TRANSMETALATION REACTION; TRIMETALLIC COMPLEXES;

ACETONITRILE; BEARINGS (STRUCTURAL); CYANIDES; DYES; ETHERS; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGANDS; OLEFINS; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; SILVER; SILVER COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 76149124857     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9008372     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732-1744.
2. (b) Kuhl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592-607.
3. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
4. (a) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
5. (b) Lee, H. M.; Lee, C. C.; Cheng, P. Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491-1524.
6. (c) Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781-2800.
7. (d) Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700-1716.
8. (a) Guo, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. T. Organometallics 2004, 23, 5524-5529.
9. (b) Abdur-Rashid, K.; Guo, R. W.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. T. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 571-579.
10. (c) Guo, R.; Morris, R. H.; Song, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 516-517.
11. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291 and references therein.
12. Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86-94.
13. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 853-862.
14. (a) Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237.
15. (b) Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
16. (c) Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308.
17. (d) O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 6755-6761.
18. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642-670.
19. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
20. Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145-2154.
21. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546-560.
22. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2002, 2163-2167.
23. Scherg, T.; Schneider, S. K.; Frey, G. D.; Schwarz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Synlett 2006, 2894-2907.
24. Andrews, M. A.; Chang, T. C. T.; Cheng, C. W. F.; Emge, T. J.; Kelly, K. P.; Koetzle, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5913-5920.
25. Mitsudo, K.; Kaide, T.; Nakamoto, E.; Yoshida, K.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2246-2247.
26. Hadzovic, A.; Song, D. Organometallics 2008, 27, 1290-1298.
27. (a) Gramstad, T.; Husebye, S.; Saebo, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3919-3920.
28. (b) Hitzler, M. G.; Lutz, M.; Shrestha-Dawadi, P. B.; Jochims, J. C. Liebigs Ann. Chem. 1996, 247-257.
29. (a) Voss, E. J.; Sabat, M.; Shriver, D. F. Inorg. Chem. 1991, 30, 2705-2707.
30. (b) Voss, E. J.; Sabat, M.; Shriver, D. F. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 49-61.
31. (a) Sharma, K. K.; Mehrotra, S. K.; Mehrotra, R. C. J. Organomet. Chem. 1977, 142, 165-169.
32. (b) Geetha, S.; Ye, M. C.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 6158-6162.
33. Besenyei, G.; Parkanyi, L.; Szalontai, G.; Holly, S.; Papai, I.; Keresztury, G.; Nagy, A. Dalton Trans. 2004, 2041-2050.
34. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
35. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. Dalton Trans. 1989, S1-S83.
36. (a) Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63-65.
37. (b) Kantchev, E. A. B.; Ying, J. Y. Organometallics 2009, 28, 289-299.
38. Broggi, J.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 5525-5531.
39. Bokach, N. A.; Pakhomova, T. B.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7560-7568.
40. Hohmann, H.; Van Eldik, R. Inorg. Chim. Acta 1990, 174, 87-92.
41. Thomas, R. R.; Sen, A.; Beck, W.; Leidl, R. Inorg. Synth. 1989, 26, 128-134.
42. Eaborn, C.; Farrell, N.; Pidcock, A. Dalton Trans. 1976, 289-292.
43. Bailey, C. T.; Lisensky, G. C. J. Chem. Educ 1985, 62, 896-897.
44. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'Leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938.
45. Cooper, D. G.; Powell, J. Inorg. Chem. 1977, 16, 142-148.
46. Li, D. C.; Liu, D. J. J. Chem. Crystallogr. 2003, 33, 989-991.
47. Hoel, G. R.; Stockland, R. A.; Anderson, G. K.; Ladipo, F. T.; Braddock-Wilking, J.; Rath, N. P.; Mareque-Rivas, J. C. Organometallics 1998, 17, 1155-1165.
48. Binotti, B.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A.; Zuccaccia, C.; Foresti, E.; Sabatino, P. Organometallics 2002, 21, 346-354.
49. (a) Macchioni, A.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Travaglia, M.; Zuccaccia, C.; Milani, B.; Corso, G.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Formica, M. Organometallics 1999, 18, 3061-3069.
50. (b) Binotti, B.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Carfagna, C.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1570-1582.
51. Olmstead, M. M.; Guimerans, R. R.; Farr, J. P.; Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 199-208.
52. Anderson, C. B.; Burreson, B. J.; Michalowski, J. T. J. Org. Chem. 1976, 41, 1990-1994.
53. Fraccarollo, D.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Belluco, U.; Michelin, R. A. Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 15-22.
54. Baker, M. V.; Brown, D. H.; Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5845-5855.
55. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Organometallics 2007, 26, 5782-5785.
56. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282-5284.
57. Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880-5889.
58. Hiraki, K.; Onishi, M.; Ohnuma, K.; Sugino, K. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 413-419.
59. Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 411-428.
60. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335-422.
61. Anderson, G. K.; Clark, H. C.; Davies, J. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1636-1639.
62. Klein, A.; Klinkhammer, K. W.; Scheiring, T. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 128-135.
63. Stille, J. K.; Morgan, R. A.; Whitehur, D. D.; Doyle, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3282.
64. Stille, J. K.; Morgan, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5135-5141.
65. Tsuji, J.; Takahash, H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3275-3276.
66. (a) Cope, A. C.; Kliegman, J. M.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 287-291.
67. (b) Åkermark, B.; Bäckvall, J. E.; Hegedus, L. S.; Zetterberg, K.; Siirala-Hansén, K.; Sjöberg, K. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 127-138.
68. Ahrens, S.; Herdtweck, E.; Goutai, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1268-1274.
69. Angurell, I.; Martinez-Ruiz, I.; Rossell, O.; Seco, M.; Gómez-Sal, P.; Martin, A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3882-3891.
70. Aucott, S. M.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Dalton Trans. 2000, 2559-2575.
71. Goel, A. B.; Goel, S.; Vanderveer, D. G. Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L169-L170.
72. Arduengo, A. J.; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
73. Yu, X. Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 2359-2363.
74. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346-349.