Efficient and convenient C-3 functionalization of indoles through Ce(OAc)3/TBHP-mediated oxidative C–H bond activation in the presence of β-cyclodextrin

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3079-3087

  Hu, Yu Lin ^a   Jiang, Hui ^a   Lu, Ming ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455176682     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15639j     Document Type: Article

References (97)

1. R. J. Sundberg, Indoles, Academic Press, San Diego, 1996.
2. J. T. Li H. G. Dai Z. P. Lin Prog. Chem. 2007 19 751.
3. D. J. Faulkner Nat. Prod. Rep. 2001 18 19.
4. A. Kleeman, J. Engel, B. Kutscher and D. Peichert, Pharmaceutical Substances, Thieme, New York, 2001.
5. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045.
6. R. J. Sundberg Prog. Heterocycl. Chem. 1989 1 111.
7. A. M. Lobo S. Prabhakar J. Heterocycl. Chem. 2002 39 429.
8. M. Toyota M. Ihara Nat. Prod. Rep. 1998 15 327.
9. W. N. Xiong C. G. Yang B. Jiang Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1773.
10. R. M. Roberts and A. A. Khalaf, Friedel–Crafts Alkylation Chemistry: A Century of Discovery, Dekker, New York, 1984.
11. X. Zou X. Wang C. Cheng L. Kong H. Mao Tetrahedron Lett. 2006 47 3767.
12. H. Yamamoto, Lewis Acids in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
13. L. Yang Q. Zhu S. Guo B. Qian C. Xia H. Huang Chem.–Eur. J. 2010 16 1638.
14. M. Bandini A. Melloni S. Tommasi A. Umani-Ronchi Synlett 2005 1199.
15. R. Sanz D. Miguel J. M. Álvarez-Gutiérrez F. Rodríguez Synlett 2008 975.
16. S. L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190.
17. R. Sanz D. Miguel A. Martínez M. Gohain P. García-García M. A. Fernández-Rodríguez E. Álvarez F. Rodríguez Eur. J. Org. Chem. 2010 7027.
18. Y. L. Liu L. Liu Y. L. Wang Y. C. Han D. Wang Y. J. Chen Green Chem. 2008 10 635.
19. W. Zhuang T. Hansen K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2001 347.
20. J. Zhou Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9030.
21. R. Rasappan M. Hager A. Gissibl O. Reiser Org. Lett. 2006 8 6099.
22. A. Schatz R. Rasappan M. Hager A. Gissibl O. Reiser Chem.–Eur. J. 2008 14 7259.
23. Y. Liu X. Zhou D. Shang X. Liu X. Feng Tetrahedron 2010 66 1447.
24. V. Cadierno J. Francos J. Gimeno Chem. Commun. 2010 46 4175.
25. S. Imm S. Bahn A. Tillack K. Mevius L. Neubert M. Beller Chem.–Eur. J. 2010 16 2705.
26. A. B. Zaitsev S. Gruber P. A. Plüss P. S. Pregosin L. F. Veiros M. Wörle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11604.
27. C. Fischmeister H. Doucet Green Chem. 2011 13 741.
28. M. L. Kantam R. Chakravarti B. Sreedhar S. Bhargava Synlett 2008 1449.
29. Y. R. Jorapur J. M. Jeong D. Y. Chi Tetrahedron Lett. 2006 47 2435.
30. Z. G. Le Z. C. Chen Y. Hu Q. G. Zheng Synthesis 2004 208.
31. K. Rad-Moghadam M. Sharifi-Kiasaraie Tetrahedron 2009 65 8816.
32. W. C. Guida D. J. Mathre J. Org. Chem. 1980 45 3172.
33. M. Bourak R. Gallo Heterocycles 1990 31 447.
34. M. Bandini A. Bottoni A. Eichholzer G. P. Miscione M. Stenta Chem.–Eur. J. 2010 16 12462.
35. P. Rajakumar M. Dhanasekaran Synthesis 2006 654.
36. M. Makosza Pure Appl. Chem. 2000 72 1399.
37. F. Rosati J. Oelerich G. Roelfes Chem. Commun. 2010 46 7804.
38. N. E. Schore N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2488.
39. D. Bogdal J. Pielichowski K. Jaskot Heterocycles 1997 45 715.
40. R. Grigg S. Whitney V. Sridharan A. Keep A. Derrick Tetrahedron 2009 65 4375.
41. M. D. Rosa A. Soriente Eur. J. Org. Chem. 2010 1029.
42. S. J. Ji S. Y. Wang Synlett 2003 2074.
43. Z. Fu H. Shao Ultrason. Sonochem. 2011 18 520.
44. X. F. Zeng S. J. Ji S. Y. Wang Tetrahedron 2005 61 10235.
45. Y. Sui L. Liu J. L. Zhao D. Wang Y. J. Chen Tetrahedron 2007 63 5173.
46. S. Sasaki T. Yamauchi K. Higashiyama Tetrahedron Lett. 2010 51 2326.
47. N. Azizi F. Arynasab M. R. Saidi Org. Biomol. Chem. 2006 4 4275.
48. T. S. Naidu V. V. Balasubramanian M. A. Chari T. Mori S. M. J. Zaidi S. S. Al-Deyab B. V. S. Reddy A. Vinu Synlett 2010 2813.
49. Sh. Jin C. Li Y. Ma Y. Kan Y. J. Zhang W. Zhang Org. Biomol. Chem. 2010 8 4011.
50. M. Bandini R. Sinisi Org. Lett. 2009 11 2093.
51. Y. J. Park J. W. Park C. H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222.
52. P. Herrmann T. Bach Chem. Soc. Rev. 2011 40 2022.
53. S. Y. Zhang F. M. Zhang Y. Q. Tu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1937.
54. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147.
55. D. Wang M. Wasa R. Giri J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190.
56. B. Qian S. Guo J. Shao Q. Zhu L. Yang C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3650.
57. S. Ueda H. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6411.
58. A. J. A. Watson A. C. Maxwell J. M. J. Williams Org. Lett. 2010 12 3856.
59. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094.
60. M. O. Simon R Martinez J. P. Genet S. Darses J. Org. Chem. 2010 75 208.
61. H. Prokopcová S. D. Bergman K. Aelvoet V. Smout W. Herrebout B. Van der Veken L. Meerpoel B. U. W. Maes Chem.–Eur. J. 2010 16 13063.
62. J. Wang P. Zhou Y. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 264.
63. Y. Li J. Jin W. Qian W. Bao Org. Biomol. Chem. 2010 8 326.
64. H. Mo W. Bao Adv. Synth. Catal. 2009 351 2845.
65. A. S. Tsai R. M. Wilson H. Harada R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Commun. 2009 3910.
66. X. Wang D. V. Gribkov D. Sames J. Org. Chem. 2007 72 1476.
67. J. Roger A. Gottumukkala H. Doucet ChemCatChem 2010 2 20.
68. E. M. Beck M. J. Gaunt Top. Curr. Chem. 2010 292 85.
69. F. Yang J. Li J. Xie Z. Z. Huang Org. Lett. 2010 12 5214.
70. Z. P. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6968.
71. X. W. Guo Z. P. Li C. J. Li Prog. Chem. 2010 22 1434.
72. Z. P. Li D. S. Bohle C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928.
73. D. P. Cheng W. L. Bao Adv. Synth. Catal. 2008 350 1263.
74. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11904.
75. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449.
76. T. A. Dwight N. R. Rue D. Charyk R. Josselyn B. DeBoef Org. Lett. 2007 9 3137.
77. J. C. Rech M. Yato D. Duckett B. Ember P. V. LoGrasso R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 490.
78. C. J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335.
79. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976.
80. C. J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley & Sons, New York, 2007.
81. T. Ishida R. Akiyama S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2003 345 576.
82. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
83. Q. Zhang E. Parker A. D. Headley B. Ni Synlett 2010 2453.
84. A. Postigo S. Kopsov C. Ferreri C. Chatgilialoglu Org. Lett. 2007 9 5159.
85. M. R. Maddani K. R. Prabhu J. Org. Chem. 2010 75 2327.
86. V. T. Perchyonok, Radical Reactions in Aqueous Media, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009.
87. B. Balan D. L. Sivadas K. R. Gopidas Org. Lett. 2007 9 2709.
88. M. Petrillo L. Marinescu C. Rousseau M. Bols Org. Lett. 2009 11 1983.
89. K. Surendra N. S. Krishnaveni R. Sridhar K. R. Rao J. Org. Chem. 2006 71 5819.
90. F. X. Legrand M. Sauthier C. Flahaut J. Hachani C. Elfakir S. Fourmentin S. Tilloy E. Monflier J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 303 72.
91. K. Surendra N. S. Krishnaveni V. P. Kumar R. Sridhar K. R. Rao Tetrahedron Lett. 2005 46 4581.
92. S. Koodanjeri A. R. Pradhan L. S. Kaanumalle V. Ramamurthy Tetrahedron Lett. 2003 44 3207.
93. F. Hamon F. Djedaini-Pilard F. Barbot C. Len Tetrahedron 2009 65 10105.
94. C. O. Mellet J. M. G. Fernandez J. M. Benito Chem. Soc. Rev. 2011 40 1586.
95. J. Mao N. Li H. Li X. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 178.
96. D. Bai H. Jing Green Chem. 2010 12 39.
97. J. Wang W. Wang J. H. Li Green Chem. 2010 12 2124.