Biomimetic cycloaddition approach to tropolone natural products via a tropolone ortho-quinone methide

Organic Letters

Volumn 4, Issue 17, 2002, Pages 3009-3011

  Adlington, Robert M ^a   Baldwin, Jack E ^a   Mayweg, Alexander V W ^a   Pritchard, Gareth J ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; ERYTHROPOIETIN; HUMULENE; INDOLE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; QUINONE METHIDE; SESQUITERPENE; TROPOLONE;

ANEMIA; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; GENE EXPRESSION; GENETICS; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

ANEMIA; ERYTHROPOIETIN; GENE EXPRESSION; INDOLEQUINONES; INDOLES; MOLECULAR MIMICRY; QUINONES; SESQUITERPENES; TROPOLONE;

EID: 0038674935     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026467r     Document Type: Article

References (22)

1. Cai, P.; Smith, D.; Cunningham, B.; Brown-Shimer, S.; Katz, B.; Pearce, C.; Venables, D.; Houck, D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 791.
2. Harris, G. H.; Hoogsteen, K.; Silverman, K. C.; Raghoobar, S. L.; Bills, G. F.; Lingham, R. B.; Smith, J. L.; Dougherty, H. W.; Cascales, C.; Paláez, F. Tetrahedron 1993, 49, 2139.
3. Mayerl, F.; Gao, Q.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Matson, J. A.; Gustavson, D. R.; Pirnik, D. M.; Berry, R. L.; Fairchild, C.; Rose, W. C. J. Antibiot. 1993, 46, 1082.
4. Itô, T. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1237.
5. Itô, T.; Arai, T.; Oshashi, Y.; Sasada, Y. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1689.
6. Baldwin, J. E.; Mayweg, A. V. W.; Neumann, K.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 1933.
7. Inoue, T.; Inoue, S.; Sato, K. Chem. Lett. 1989, 653; 1990, 55.
8. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
9. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
10. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
11. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
12. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
13. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
14. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
15. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
16. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
17. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
18. For further examples of 1,3-dipolar cycloadditions with 3-oxidopyrylium species, see: Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1261. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. 1984, 196. Bromidge, S. M.; Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1725. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 353. Marshall, K. A.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9135. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
19. Ohmori, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1552. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1328.
20. Ohmori, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1552. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1328.
21. Ohmori, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1552. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1328.
22. For an account of the reactivity of the double bonds of humulene, see: Allen, F. H.; Brown, E. D.; Rogers, D.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1964, 1116.